Патент ссср 159542

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУбЛИК

ОПИСАНИЕ

И ОБРЕТЕНИЛ

К АЗТОРС КОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ № 159542

Класс 12q 34

МПК С 07с

Заявлено 30.XI.1962 (X 806666/23-4) ГОСУДАРСТВЕННЫИ

КОМИТЕТ ПО ДЕЛАМ

ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

СССР

УДК

Опубликовано 1964. Бюллетень X 1

Подписная группа № о2

С. И. Бурмистров, В. И. Марков и О. Н. Долгополов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРЕНСУЛЬФАМИДО-2-ТИОЦИАНАТ )-2-М ЕТ ИЛ П РО ПА НО В

Найдено: N 9,67%.

С„Н„ХвОа$в.

Вычислено: N 9,85%.

Найдено: N 9,35%.

СiiНiаС1МеОаЯа.

Вычислено: N 9,18%.

Предмет изобретения

Найдено: N 10,26%.

CggH(4NgOgSв.

Вычислено: N 10,40%.

1-Аренсульфамидо-2-тиоцианато-2-метилпропаны могут быть использованы в качестве физиологически активных соединений (фунгициды для борьбы с грибковыми заболеваниями высших растений, как протравители семян), для синтеза лекарственных препаратов, промежуточных соединений при получении других физиологически активных препаратов.

Предложен способ получения 1-аренсульфамидо-2-тиоцианато-2-метилпропанов присоединением тиоцианата к 1-аренсульфонил-2,2диметилэтиленимиду в среде безводной уксусной кислоты.

Пример. 1-и-б е н зол сул ь ф а м и до-2т и о ц и а н а т о-2-м ет и л п р о п а н. К раствору 0,03 моль (2,88 г) тиоцианата калия в

20 мл уксусной кислоты добавляют 0,02 моль (4,22 г) 1-бензолсульфонил-2,2-диметилэтиленимида. Раствор незначительно разогревается.

Через 30 мин после смешения реагентов реакционную массу выливают на 100 мл воды.

Выделившееся масло через некоторое время закристаллизовывается. Выход почти количественный. Для очистки продукт кристаллизуют из смеси бензола с и. октаном или разбавленного метанола, т. пл. 100 †1 С.

Подобным способом с почти количественным выходом получают: 1-и-т о л у о л с у л ьф а м и д о — 2- т и о ц и а н а т с -2-м е т и л п р оп а н, бесцветные кристаллы из разбавленного метанола, т пл. 94 — 95 С.

1-и-хлор бе н зол сул ьф а мидо-2-т и оци an ато 2-метили ропан, бесцветные кристаллы из бензола с и. октаном, т. пл.

127,5 — 129 С.

Способ получения 1-аренсульфамидо-2-тиоцианато-2-метилпропанов, отличающийся тем, что 1-аренсульфонил-2,2-диметилэтиленимиды обрабатывают тиоцианатом в безводной уксусной кислоте.