Родентицидный концентрат

 

Изобретение относится к средствам, предназначенным для борьбы с грызунами, а именно к родентицидным концентратам, содержащим производные 1, 3-индандиона. Цель изобретения - повышение стабильности родентицидного концентрата. Согласно изобретению в качестве активного соединения родентицидный концентрат содержит производные 1, 3-индандиона, имеющие в положении 2R 1 - C(C)Y и аддитивно связанные с длинноцепочечными вторичными и третичными аминами с радикалами R 2, R 3, R 4. Если Y - 4-хлордифенилметильная группа, то R 2, R 3 - тридецильная группа и R 4 - H

R 2, R 3 - метильная группа и R 4 - додецильная или гексадецильная группа

R 2, R 3, R 4 - октильная или додецильная группа. Если Y - дифенилметильная группа, то R 2, R 3 - метильная и R 4 - додецильная или гексадецильная группа

R 2, R 3, R 4 - октильная или додецильная группа. Если Y - изобутильная группа, то R 1, R 3 - метильная группа и R 4 - додецильная группа

R 2, R 3, R 4 - додецильная или октильная группа. В качестве растворителя концентрат содержит смесь льняного, оливкового масла и олеиновой кислоты в соотношении 3:2:1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотношении 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь гликоля с диметилсульфоксидом в соотношении 1:1, смесь парафинового масла и циклогексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое, веретенное, парафиновое, льняное, арахисовое, вазелиновое масло, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, бензол или трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.%: активное соединение 7 - 95, растворитель остальное. Предложенные композиции испытывали на родентицидную активность. Активное соединение обладает высокой биологической активностью. Предложенный концентрат стабилен в течение 2 - 3 лет, тогда как известное аналогичное средство образует осадок. 4 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК.„,80„„1584 (51) 5 А 01 N 33/02 43 26

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕтЕния

К ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 2957251/30-15 (22) 31.07.80 (31) КЕ-654 (32) 01 08. 79 (33) HU (46) 07.08.90. Бюл. Р 29 (71) Реанал Феномведьсердьяр (HU) (72) Шандор Терек, Лайош Верешхазь, Золтан Орменьи, Шандор Балог, Габор Черей и Иван Дарочи (HU) (53) 632.95 (088.8). (56) Заявка ФРГ Ð 2753183, кл. А 01 N 9/24, 1978. (54) РОДЕНТИЦИДНЬЙ -КОНЦЕНТРАТ (57) Изобретение относится к средст вам, предназначенным для борьбы с грызунами, а именно к родентицидным концентратам, содержащим производные

1,3-индандиона. Цель изобретения— повышение стабильности родентицидного концентрата. Согласно изобретению в качестве активного соединения родентицидный концентрат содержит производные 1,3-индандиона, имеющие в положении 2 R — C(0)Y и аддитивно связанные с длинноцепочечными вторичными и третичными аминами с радикалами

Rq Rg "-.q. Если Y — 4-хлордифенилметильная группа, то Rrz, R g — тридецильная группа и Ry — Н; К, R — .метильная группа и Rq — додецйльная или гексадецильная группа, Rz, К в, 1

Изобретение относится к средствам, предназначенным для борьбы с грызунами, а именно к родентицидным

2 октильная или додецильная груп-. па. Если Y — дифенилметильная группа, то Rq, R> — метильная и Ry .— додецильная или гексадецильная группа, Rg, Rg, Rq — октильная или додецильная группа. Если Y — - изобутильная группа, то Но, R з — метильная группа и Ry — додецильная группа, Rg, Кд, Rg — додецильная или октильная группа. В.качестве растворителя концентрат содержит смесь льняного, оливкового масла и олеиновой кислоты в соотношении 3:2:1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотношении 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь гликоля с а диметилсульфоксидом в соотношении

1:1, смесь парафинового масла и циклагексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое, веретенное, парафино- С, вое, льняное, арахисовое, вазелиновое масла, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, Вав бензол Н трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.7: активное соединение 7-95, растворитель — остальное. Пр едложенные компо- 4 зиции испытывали на родентицидную активность. Активное соединение обладает высокой биологической активностью. Предложенный концентрат стабилен в течение 2-3 лет, тогда как известное аналогичное средство образует осадок. 4 табл. концентратам, содержащим производные 1,3-индандиона.

С 3 1584736

Цель изобретения — повышение ста- . бильности родентицидного концентрата.

П р и м -е р 1. Смесь 4,18 г (15,5ммоль) диметилгексадециламина, 5

5,82 г (15,5 ммоль) хлорфацинона и

20 мл н-гексана в течение 1 ч кипятят с обратным холодильником. В течение этого времени твердый хлорфаци- 10 нон полностью растворяется и образу.. ется прозрачный оранжевый раствор.

; Растворитель отгоняют. Диметилгекса, дециламинная соль хлорфацинона полу чается в виде желтовато-коричневого плотного (густого) остатка, п = со

1,5731. При охлаждении продукт не кристаллизуетея, а образует стеклообразное твердое вещество при -32 С.

Найдено, 7: С 76,53, Н 8,52, Cl

5,46.

С„,Н,С1 10, Вычислено, Ж: С 76,43; Н 8,45, Cl 5,50.

П р имер 2. Смесь 2 г

25 (3, 8 2 ммоль) трис- (додецил) амина и

40 мл гексана кипятят с обратным холодильником.К смеси добавляют дифацинон; маленькими порциями (примерно по 0,1 r) до тех пор, пока последняя порция при температуре кипения более не растворяется. В целом добавляют

1,43 г дифацинона, Реакционную смесь охлаждают и оставляют стоять в течение двух дней для удаления избыточного кристаллического дифацинона.

Кристаллы отфильтровывают, промывают небольшим количество гексана. Фильтрат объединяют с промывной жидкостью и растворитель отгоняют. Удаляют

0,11 г непрореагировавшего дифацино40 на. Во взаимодействии участвуют 1,32 r (3,87 ммоль) дифацинона, это количество практически эквивалентно использованному амину.

Трис-(додецил)аминная соль дифа45 цинона получается в виде желтоватокоричневого масла, и> = 1,5348. При ао охлащцении продукт не кристаллизуется, а при -55 С образует стеклообразное твердое вещество.

Пример 3. Смесь 1 г (2,67 ммоль) хлорфацинона, 1,14 г (3, 2 ммоль) трис-(октил)амина и 50 мл ацетонитрила кипятят с обратным холодильником до тех пор, пока более не уменьшается количество имеющегося в виде отдельной фазы трис-(октил)амина и не образуется практически прозрачный гомогенный раствор. Смесь охлаждают до комнатной температуры, отделяют избыточный трис-(октил)амин и ацетонитрильный раствор, охлаждают до -18 С, Трис-(октил)аминная соль хлорфацинона осаждается на стенках колбы в виде желтовато-коричневой смолы. Растворитель удаляют декантацией, смолистый продукт промывают дважды по 15 мл ацетонитрилом (растворение и охлаждение) и следы растворителя из продукта удаляют при пониженном давлении.

Получают 0,51 г смолообразного вещества, n, = 1,5582. При охлаждении

СО с продукт не кристаллизуется, а образует при -10 С стеклообразное твердое вещество.

Найдено, Ж: С 77,87, Н 8,81, Cl

7,78.

С 47 Н 64(. 1ИО

Вычислено, l: С 77,81, Н 8, 76, Сl 4,89.

Продукт хорошо растворим в спиртах, ацетоне, гексане и дихлорметане даже при комнатной температуре.

1 r используемого в качестве исходного вещества хлорфацинона при комнат-, ной температуре может растворяться только в 1000 мл н-гексана.

Пример 4, Смесь 1 r (2,67 ммоль) хлорфацинона, 0,7 г (3,28 ммоль) диметилдодециламина и

100 мл н-гексана кипятят с обратным холодильником. Твердый хлорфацинон примерно в течение 20 мин полностью растворяется и одновременно выделяет-. ся целевой продукт в виде желтоватокоричневой масляной фазы. Реакционную смесь охлаждают и удаляют декантацией содержащую избыточный амин гексановую фазу.К масляному продукту добавляют 20 мл гексана, смесь нагревают до кипения, затем оставляют охлаждаться и гексановую фазу удаляют декантацией. Эти меры для очистки повторяют двукратно и полученный целевой продукт, затем с целью удаления раст- ворителя подвергают обработке при пониженном давлении, 1

Получают 0,81 г диметилдодециламинной соли хлорфацинона в виде желтовато-коричневого густого масла, п о = 1,5858. При охлаждении продукт не кристаллизуется, а образует при

-22 С стеклообразное твердое вещество.

5 1584736

Найдено, %: С 75,70; Н 8, i2; С1

5,90 ° Ц

С„Н „С1 10 з

Rg 4 3

Вычислено, %: С 75,55; Н 7,88;

Сl 6,03.

Продукт очень хорошо растворим при комнатной температуре в 1 объеме метанола, ацетона или бензола. В противоположность . этому 1 r используемого в качестве исходного вещества хлорфацинона растворяется при комнатной температуре только в 1370 мп метанола, 47 мл ацетона или 8 мп бензола.

Пример 5-8. Перечисленные в табл.1 соединения получают при применении соответствующих исходных веществ аналогично примерам 1-4.

Пример 9. 3 г (8,8 ммоль) дифацинона и 3,12 г (8,8 ммоль) трис-(октил)амина :;.и перемешивании и нагревании при 110-120oС переводят в гомогенный расплав соли.

Продукт представляет собой желток, прозрачное вещество медообразной консистенции, температура застывания которого составляет -38 С и показатель преломления которого n > = 1,5558.

Пример 10. 2,3 r (0 01 ммоль) валона и 2;13 r (0,01 ммоль) диметилдодециламина приводят во взаимодействие (пример 9) при 120-130 С. Получается вязкий расплав, который после охлаждения превращается в желто-коричневую кристаллическую массу. После перекристаллизации н-гексаном т.пл. 58-59 С.

Пример 11. 2,3 r (0,01ммоль) валона и 5,22 (0,01 ммоль) трис-(додецил)амина подвергают взаимодействию. Реакция начинается при комнатной температуре, после чего ее повышают до,36 С. Получают желто-коричнео вую маслянистую жидкость, которая застывает в стеклообразное вещество.

Точка затвердевания от (-40) до (-44) С. Показатель преломления и о ао

1,5002.

Пример 12. Смесь 1 ммоль валона и 1 ммоль трис(октил)амина перемешивают при !20-130 C до образования гомогенного расплава.

После охлаждения расплава до комнатной температуры получают коричнево-красный маслянистый продукт. Точка затвердевания составляет -15 С.

Показатель преломления n = 1,5192. ф

Для получения родентицидного кон" ентрата смешивают активное соединение, полученное согласно примерам

1-12, с соответствующим растворителем.

В табл.2 представлены примеры композиций.

Данные по биологической активности предлагаемых соединений получены на,лабораторных белых крысах, которым через желудочный зонд вводят

0,25%-ный масляный раствор активного соединения.

Смертельные дозы активного соединения (I.Р gI,) приведены в табл.3

Данные о смертельной дозе (LDSII) готовых к использованию, содержащих трис-додециламинные соли, приманок приведены в табл.4. Исследованные приманки содержат 0,25% активного соединения, которое наносят в виде масляного раствора на поверхность кукурузы.

Композиции 1-18 подвергуты испьг танию на стабильность при хранении.

Образцы выдерживают при 10,25 и 40 С, Ни в одном случае осадок не выпа30 дает в течение 2 лет. Для сравнения используют 7-95%-ные растворы. хлорфацинон-аминосоли в вазелиновом масле (индальная, трибутиламинная, хинолиновая и циклогексиламиновая соли

З5 Млорфацинона). Указанные концентраты нестабильны, содержат осадок.

Формула изобретения

40 Родентицидный концентрат, содержащий в качестве активного соединения производные 1,3-индандиона и растворитель, отличающийся тем, что, с целью повышения стабиль45 ности концентрата, он в качестве производных 1,3-индандиона содержит соединение общей формулы

Н гдето< -С У; если У вЂ” 4-хлордифенилметильная группа, то R q u R — тридецильная группа и R4 — Н, 1584736

Производные

1,3-индандиона указанной фор JIbI

Указанньп растворитель

7-95

Остальное

Таблица1

Пример

Консистенция п

2о

Исходное вещество

Цвет

Температура застывания, ьС

z I

Хлорфацннон бис-(тридецнл) амин Желтовато1,5445 -10

1,5420 +7

Смола коричневая

Оранжевожелтая

Коричневая

Темно-котрис- (додецнл) амин

Масло

1,5800 -27

1,5648 -14

Днфацннон

1С

Диметилдодециламнн

Диметипгексадециламин ричневая

П р н м е ч а н и е. Пример 5 проводят аналогично примеру 4, а примеры 6-8 — аналогично примеру 1.

Таблица2

Содержание, г

Компоненты

Композиция

Хлорфацинон-бис-тридециламинная соль

Подсолнечное масло

Хлорфацинон-диметилдодециламинная соль

Оливковое масло

Хлорфацинон-диметилгексадециламинная соль

Веретенное масло

Хлорфацинон-трис-октиламинная соль

Парафиновое масло

Хлорфацинон-тес-додециламинная соль

Льняное масло

920

10.0

900

850

800

750

R и R — метильная группа и Кс додецильная или гексадецильная группа, R - R4 - октильная или додецильная

5 группа; . если Y — - дифенилметильная группа, то R и Кз - метильная группа и R — додецильная или гексадецильная и группа, Rg- Ry — октильная или додецильная группа, если Y — - изобутильная группа, то

R q и R - метильная груп- 15 па; R4 — додецильная группа, 8. 2 - R4 - доГ;ецильная или октильная группа, а в качестве растворителя он содержит вещество, выбранное из группь|: оливкое масло или олеиновая кислота

1 в соотношении 3: 2: 1, смесь из ворвани с глицеринтриолеатом в соотношении 1:1, смесь из арахисового масла с бензолом в соотношении 3:1, смесь из. гликоля с диметилсульфоксидом в соотношении 1:1, смесь из парафинового масла и циклогексана в соотношении 9:1, подсолнечное, оливковое, веретенное, парафиновое, льняное, арахисовое и вазелиновое масла, гликоль, диметилсульфоксид, олеиновую кислоту, глицеринтриолеат, бензол или трисдодециламин при следующем соотношении компонентов, мас.7.:

1584736 . 10

Продолжение Фабл. 2.

700 соль

Арахисовое масло

12

50 соль

Льняное масло

Оливковое. масло

100

16

18

950

Т а б ца3 л и

Индандионовое соединение

Бис-МеС „,Н

Хлорфацинон

Дифацинон

Валок

30-45

140-180

25-30

28-35

30-36

110-140

30-40

30-40

24-35

28-35

80-120

Дифацинон-диметилдодециламинная

Дифацинон-диметилгексадециламинная соль

Вазелиновое масло

Дифацинон-трис-октиламинная соль

Гликоль

Дифацинон-трис-додециламинная соль

Диметилсульфоксид

Валон-диметилдодециламинная соль

Олеиновая кислота

Валок-трис-додециламинная соль

Глицерин-триолеат

Валон-трис-октиламинная соль

Бензол

Дифацинон-диметилдодециламинная

Олеиновая кислота

Хлорфацинон-бис-тридециламинная соль

Ворвань

Глицерин-триолеат

Хлорфацинон-трис-октиламинная соль

Масло арахисовое

Бензол

Валон-трис-додециламннная соль

Парафиновое масло

Циклогексан

Валок-диметил-додециламинная соль

Гликоль

Диметилсульфоксид

Хлорфацинон-трис-додециламинная соль

Трис-(додецил)амин

Солеобразуюций амин

Бис-С qy NH Бис-МеС

400

465

Трис-Ся N Трис-С rg N

1584736

Таблица4

LD toe, мг/zr

Активное соединение

Лабораторная Домашняя Полевая белая крыса мышь мышь

330-360 43-50

380-420

Редактор Н.Бобкова

Заказ 2266 Тираж 441 Подписное

Р .КПП1 Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

В циипи

113035, Москва, Ж-35., Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óæãoðîä, ул. Гагарина 101

Э 9

Хлорфациноновая соль

Дифациноновая

Валоновая соль

40-50

40-4 5

А 150

Составитель Д.Сатарова

Т екр ед Л. Олийнык Корректор В. Гирняк