Патент ссср 162836
Подписная группа М 44
А. В. Кирсанов, Э. С. Козлов и Е. С. Левченко
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИМЕТИЛАМИДО
AP ЕН ИМИ НО СУЛ ЪФОК И СЛ ОТ
Способ получения N,N-диметиламидов арениминосульфокислот (так же, как и сами эти соединения) до сих пор известен не был.
Предлагаемый спосоо получения N,N-диметиламидов аренимипосульфокислот основан на щелочном омылении N,N-диметилсульфамидов N -карбэтоксиарениминосульфокислот.
N,N-диметиламиды арениминосульфокислот ArSO (=NH)N(CH3) получают взаимодействием хлорапгидридов N-карбэтоксиарениминосульфокислот с диметиламином и последующим омылением образующихся при этом
N N-диметиламидов N -карбэтоксиарениминосульфокислот спиртовой щелочью:
ArSO (= ИСООС,Н,) Cl + 2HN (СН,) z — )Лг$0(=NCOOC H.-) N(СН,) 2+HN(СН,) 2 °
° НС1;
ArSO(=NCOOC H.-) N(CH3)2 + 2КОН -э=
ArSO(= NH) N(CH>) > + К СО, + СН:ОН.
N,N-диметиламиды арениминосульфокислот близки по строению к сульфамидным препаратам и являются серааналогами амидинов карбоновых кислот. Они могут найти применение в качестве физиологически активных веществ и как исходные продукты для синтеза более сложных производных иминосульфокислот, например аналогов сульфамидных п репа р атов.
Пример 1. Получение N N-диметиламидов N -карбэтоксиарениминосульфокислот.
К эмульсии 0,01 г моль хлорангидрида Мкар бэтоксиарениминосульфокислоты (Ar
= C H;, и — СНзС6Н4, n — С1СБН, n — ВгС Н, м — Х02С Н4) в 4 мл воды при перемешивании добавляют 4 мл 300/0-ного водного раст. вора диметиламина (температура не выше
30 С) .
Твердые хлорангидриды N-карбэтоксиарениминосульфокислот (Аг = и — NO2C6H, п — СНзОС6Н4, P — С10Н7) во избежание образования комков вещества вносят небольшими порциями при хорошем перемешивании в 10 мл 12o/0-ного водного раствора диметиламина (хлорангидрида — 0,01 г моль), Реакционную смесь перемешивают 30—
40 мин, продукты реакции извлекают эфиром.
Эфирный раствор отделяют и сушат.
После отгонки эфира N,N-диметиламиды
N -карбэтоксиарениминосульфокислот остаются в виде масел, которые при охлаждении и потирании палочкой постепенно кристаллизуются. Соединения очищают кристаллизацией.
Пример 2. Получение N N-диметиламидов арениминосульфокислот. 0,01 г моль
N,N-диметиламида N -карбэтоксиарениминосульфокислоты обрабатывают 11 мл 2 н. метанольного раствора едкого кали и оставляют на 12 час при комнатной температуре, Не фильтруя реакционную смесь от выпавшего карбоната калия, спирт отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают водой, отсасываюг, высушивают и кристаллизуют из подходящего растворителя, № 162836
Предмет изобретения
Составитель И. И. Рассохина
Редактор Б. С. Нанкина Техред А. А. Кудрявицкая Корректор Е. Ласточкина
Подп. к печ. 28/1 II — 64 r. Формат бум. 60Х90 /8 Объем 0,1 изд. л.
Заказ 1928/15 Тираж 600 Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д; 4.
Типография, пр. Сапунова, д. 2
Способ получения аренимишосульфокислот, N,N-диметиламидов отличающийся тем, что N,М-диметилсульфамиды N -карбэтоксиарениминосульфокислот подвергают щелочному омылению.
