Способ получения инданилфенолов

 

Использование: при получении присадок к смазочным маслам, смазкам. Реагент 1; фенолы; реагент 2: и нден со держащая фракция; условия реакции - 100-120°С, ка , тализатрр - продукт конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом, который вводят в виде 65-80%-ного водного раствора в кол неетве 3,5-4,5 мае.% в рас; чете на исходное сырье. Выход 70-90%. 7 табл.

„„ЯЛ„„1796611 А1

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (si>s С 07 С 37/14, 39/06

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 2 (21) 4841674/04 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДАНИЛФЕ(22) 07.05.90 . :; НОЛОВ (46) 23.02.93. Бюл. М 7 .. (57) Использование: при получении приса(71) Украинский научно-исследовательский док к смазочным маслам, смазкам. Реагент углехимический институт и Дзержинский 1. фенолы; реагент 2: инденсодержащая фенольный завод .. фракция; условия реакции — 100-120 С, ка(72) Л.С,Кузнецова. А.В;Миргородская..тализатор — продукт конденсации нафтаИ.Д.Сысоев, И.Ф.Бегов, Б.Г.Качук, А.Г.Ми- .. линсульфокислоты с формальдегидом, халааЯ.Х.Терентьев, A.ËÕèðæåâ, И.А.Дуд-: который вводят в виде 65-80%-ного водного

:. ницкий. А..Ф,Меньш и Ю.И,Андрюнин раствора в количестве 3,5-4,5 мас.% в рас(56) Маркус. Г.А., Гиржева Г.Д., Гиржев:чете на исходное сырье. Выход 70 — 90%. 7 А.Л. Кокс и химия, 1973. М 9,.с. 38. табл.

Исагулянц В.И., Любава Ф.А., ЖПХ, 1970; N 1, с. 192.

»

М»

Ъ»

Изобретение относится к процессам ор ганического синтеза иможет быть использовано в коксохимической промышленности npvi получении алкилфенолов, Известен спосо6 алкилирования фейолов инденом и инденсодержащей фракцией в присутствии . П»ротонных кислот, таких как НЗРО4; разбав.ленная HgSO4, койцентрированная Н2$04. концентрированная HCI и ее спиртовые растворы, а также кислот Льюйса. В качестве исходных компонентов возможно использо вайие икденсоде»ржавей фракции с содержанием ийдена 72.5%. Процесс алкилирования ведут при 100 120 C и расходе катализатора КУ-2 4%. Выход от теоретического инданилфенола составляет

70-85%.

Недостатком указанного способа явля ется невысокий выход целевого продукта.

Наиболее близким техническим реше: — .нйем к предлагаемому является алкилирование м- и и-крезолов инденом в присутствии КУ.-2.

Недостаток известного способа алкилирования состоит в низком выходе получаемого продукта.

Целью настоящего изобретения является повышение выхода алкилированного фенола.

Поставленная цель достигается тем, что в качестве катализатора используют продукты конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом, которые добавляют в . виде 65-80%-ного водного раствора в количестве 3,5-4,5 мас.% ..

Сущность предложенного способа со- . стоит в следующем.

Исходное фенолсодержащее сырье смешивают при подогреве до 1100С с 4,0 мас.% продуктов конденсации нафталинсульфокислоты с.формальдегидом, после чего в реакционнуа смесь вводят инденсодержащую . фракцию, поддерживая температуру реакции в,йред»елах.110-.120 С. После введения

aced колйчества аЛкилирующего агента ре* . акционную смесь продолжают перемеши1796611 течение 2 ч, Температуру реакционной смеБензол и его гомологи 19;52

Индан ... 23,86 си поддерживают в интервале 110-120ОС, Инден г 31,14 После окончания ввода инденсодержащей

Бензонитрил...: 9,37 20 .фракции продолжают выдержку еще 3;5 — 4,0

Нафталин 15;32 ч. Затем реакционную массу охлаждают до

Метилйафталин . 0,79 95-1ÎÎ С, отделяют катализатор. В реакцив количестве 1790 r. Температуру поддержи- онной массе содержится 963,0 r инданилфе-

;вают 110-.120ОС. После окончания ввода . нала, что составляет 86;2 от теоретйчегски продолжают перемешиванйе. Полученную 25 возможного количества., реакционную массу охлаждают до 96100 С, отделяют катализатор. В реакцион- В табл. 3 приведены данные по опреде-. ной смеси содержится 890,4 .г:::. лению .оптимального количества катализаинданилкрезолов, что составляет 89,34 от тора.. теоретйчески возможного, Инданилкрезо- 30 Как видно.иэданныхтабл.3, оптимальлы отделяют от непрореагировавших угле- ным количеством вводимого в реакциойную водородов путем фракциойной щелочной массу катализатора является 3,5-4,5%. промывки. -.. В табл. 4 приведены зкспериментальВ табл, 1 приведены данные rio oïðåäå- ные данные, иллюстрирующие влияние конлению оптимальйого количества катализа- 35 центрации катализатора в водном растворе тора,- ..... ; - на выход конечного продукта.

Как видно из.приведенных данных, on- . Как впидйо из приведенных данных, для

: тимальным количе твом вводимого в систе- получения инданилфенола предпочтительму катализатора является 3,5-4,5%, ней процесс, вести в присутствии катализапредпочтительно 4,0%. Уменьшение коли- 40 тора 65,0%-го водного раствора. чества катализатора приводйт к резкому . Получениеинданилксиленола, снижению инданилкрезола. Увеличение его Пример 3. В трехгорлую стеклянную количества экономически нецелесообраз- . колбу, снабженную обратным холодильнийо, так как выход готового продукта остает- . ком электрообогревом и мешалкой, поме. ся на прежнем уровне. 45 щают1000г3,5-ксиленола,добавляют110г

В табл. 2 прйведены эксперименталь- олигомеров нафталинсульфокислот, Подоные данные, иллюстрирующие влиянйе кон- гревают содержимое колбы до 110ОС и начицентрации катализатора в водном растворе нают ввод инденсодержа щей фракции. на выход инданилкрезолов. Количество вводимой фракцйи составляет

Как видно из приведенных данных, для 50 1527 r, Ввод инденсодержащей фракции получения инданилкрезолов необходимо осуществляют в течение 2 ч. Температуру

: процесс алкилирования вести в присутст- . реакционной смеси поддерживают в интервии катализатора (продукта конденсации вале 110-120 С. После окончания ввода иннафталинсульфокислоты с формальдеги- денсодержащей фракций продолжают. дом) 50-80 -ного"водного раствора, пред- 55 выдержку еще 3,5-4,0ч. Затем реакционную почтительно 65 -ного раствора. Снижеййе массу охлаждают до 95-100ОС, отделяют каконцентраций до 45% приводит к резкому тализатор. В реакционной массе содержит-: уменьшению выхода основного вещества: ся 792,1 r инданилксилола, что сгостанляет увеличение концентрации до 85% экономи- 81,2% от теоретически возможного колйчеиески йеопреедаио и, кроме того, приеодит степ.

3 4 вать еще в течение 3,5-4;0 ч, а затем подвер- к ухудшению консистенции (вязкости) катагают охлаждению до 95-100 С и разделе- лизатора (малоподвижная масса, плохо пению с последующим отделением рекачивается насосом). катализатора, Получение инданилкрезола на основе 5 Получение инданилфенола на основе ортокрезола.. фенола.

Пример 1, В трехгорлую стеклянную Пример 2. В трехгорлую стеклянную колбу, снабженную обратным холодильни- колбу снабженную обратным холодильни- . ком, электрообогревом и мешалкой, поме- ком, электрообогревом и мешалкой, помещают1000 г орта-крезола, Добавляют 105 г 10 щают 1000 r фенола, добавляют 119,3 r продукта конденсации нафталинсульфокис- олйгомеров нафталинсульфокислот. Подолоты с формальдегидом, Содержимое колбы . гревают содержимое колбы до 110ОC и начиподогреваютдо 110 С. послечего начинают иают ввод: йндейсодержащей фракции . ввод инденсодрержащей фракции следую- (содержание индена 31,14 ). Количество щего состава, мас. : {по.данным хроматог-. 15. вводимой фракции составляет 1982 r. Ввод рафического анализа): инденсодержащей фракции осуществляют в .

1796611

Таблица 1

Таблица 2

В табл. 5 приведены данные по определению оптимального количества катализатора.

Как видно из-данных табл. 5, оптималь ным количеством вводимог0 в реакционную массу катализатора является 3,5-4,5о .

В табл, 6 приведены экспериментальные данные, иллюстрирующие влияние концентрации катализатора в водном растворе на выход конечного продукта.

Как видно из приведенных данных, для получения инданилксиленолов предпочтительней процесс вести в присутствии катализатора 65,0 водного раствора.

Формула изобретения

Способ получения инданилфенолов путем алкилирования фенолов инденсодержащей фракцией при 100-120 С в присутствии кислого катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевоВ табл. 7 приведены сравнигельные данные по прототипу и предложенному способу.

Таким образом, применение предлагае5 мого решения позволяет увеличить выход основного вещества до 89,34% против

65,0 по прототипу. упростить технологический процесс за счет использования катализатора, представляющего собой подвижную

10 жидкую массу, легко транспортируемую по трубопроводу. При этом обеспечивается возможность использования не чистого сырья, а инденсодержащей фракции с со-. держайием чистого индена 31,0 . го продукта, в качестве катализатора используют продукт конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом. который вводят в виде 65 — 80 -ного водного раствора в количестве 3,5-4,5 мас, в расчете на исходное сырье.

1796611

Таблица 3

Таблица 4

Таблица 5

1796611

Таблица 6

Таблйца 7

Составитель . А.Миргородская, Техред ММоргентал . Корректор H.Ãóíüêî

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

3аказ 629 Тираж . . - Подписное

8НИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113036, Москва, Ж-Зб, Рауоюская наб., 4/б