Патент ссср 181122

Авторы патента:

C07D293/10 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

C07D281/10 - с одним шестичленным кольцом

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l8II22

Союз Советскиз

Социалистическиз

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

К,л. 12р, 4

Заявлено 26, Ill.1965 (№ 949137/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15.1Ч.1966. Бюллетень № 9

- Дата опубликования описания 17.IX.19бб.МПК С Ojd

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.7 373 315.24.07 (088.8) <

А. В. Казымов и Э. Б. Сумская 1 „ ! 1 ":

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоиистит т

Авторы изобретения (1 л Т1:.ИТР,О- ч «

""; y,! 11 jCI. A%

i йище. N6TQtA

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ б-АЛКОКСИ-уАЛКИЛБУТАДИЕНИЛЬНЫХ СОЛЕЙ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ

ОСНОВАНИЙ

А . г1

+ Ф вЂ” (.Н=СН вЂ” С= СН вЂ” 0Р"

« вЂ” CH вЂ” CH= i вЂ” СН=О !

Изобретение относится к способу получения б-алкокси-у-алкилбутадиенильных солей гетероциклических оснований строения I, где: R, R и R" вЂ” одинаковые или различные углеводородные остатки; А вЂ” атом водорода, углеводородный остаток, алкоксигруппа; ХвЂ” кислотный остаток; Y вЂ” S, Se, взаимодействием у-алкил-у-формилаллилиденовых производных N-замещенных гетероциклических оснований строения II где А. Y, R и R имеют вышеуказанные значения, с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в кипящем толуоле. Соединения строения I могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе сенсибилизаторов галогенидосеребряных фотоэмульсий, Пример 1. Этилперхлорат 2- (б-метоксиу-метилбутадиенил) -бензтиазола.

0,12 г 3-этил-2- (у-метил-у-форм ил) -аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в

7 мл толуола, к жидкости добавляют 0,2 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 2 час, а затем выдерживают 20 час при комнатной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают 50 мл бензола и 10 мл смеси аце15 тона и бензола (1: 9).

Выход 0,18 г (98о7о).

0,09 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 3 мл спирта, и к раствору добавляют 6 мл 20 -ного водного раст2р вора перхлората натрия. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и эфиром.

Выход 0,04 г (50%). Вещество представляет собой темно-желтые иглы с т. пл. 177вЂ”

2 178 С (из этилового спирта) .

Найдено %: N 4,10.

С„11„ОзINSC1.

Вычислено, %: N 3,89.

Пример 2. Иодэтилат 2- (ЬмеIQI clI-у30 этилбутадиенил) -бензтиазола, 181122

0,26 г 3-этил-2- (у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина растворяют в 15 мл толуола при кипении, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 1,5 час, а затем выдерживают 20 час при комнатной температуре. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают 30 мл толуола и 25 мл бензола. ,Выход 0,35 г (89,7У/ ); т. пл. 120 вЂ” 123 С.

0,08 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 1,2 мл спирта, и к раствору добавляют 5 мл 10>/О-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и спиртом.

Выход 0,05 г (62 /o). Вещество вЂ” темножелтые блестящие пластинки с т. пл. 171 С (из этилового спирта) .

Найдено, /о. С 47,37; Н 5,30.

СyoНо(0$N J.

Вычислено, О/o. С 47,88; Н 5,02.

П р и м ер 3. Иодэтилат 2-(b-метокси-у-метилбутадиенил) -5-метоксибензтиазола.

028 г 3-этил-5-метокси - 2-(у-метил-у-формил) -аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в 15 мл толуола, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят в течение 1 час, а затем выдерживают 20 час при комнатной температуре.

Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают 50 мл бензола и 10 мл ацетона.

Выход 0,36 г (90 /о); т. пл, 160 вЂ” 163 С.

0,15 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 1,5 мл спирта, и к раствору добавляют 2 мл 10О/o-ного водного раствора йодистого натрия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и эфиром.

Выход 0,085 г (53,0 /о). Темно-коричневые блестящие призмы с т. пл. 196 вЂ” 197 С (из этилового спирта) .

Найдено, о/о.. N 3,13; 3,15; С 46,66; Н 4,91.

Вычислено, /о. .N 3,36; С 46,04; Н 4,83.

П р им ер 4. Иодэтилат 2-(b-метокси-у-этилбутадиенил) -5-метоксибензтиазола.

0,28 г 3-этил-5-метокси-2- (у-этил-у-формил)аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в 20 мл толуола, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 1,5 час, а затем выдерживают

20 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают 30 мл толуола и 15 мл бензола, затем растворяют при нагревании в

3 мл спирта, и к раствору добавляют 4,5 мл

1ОО/о-ного, водного раствора йодистого калия, Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают 5 мл воды, 3 мл ацетона и эфиром.

Выход 0,23 г (53,5o/о). Темно-желтые блестящие пластинки с т. пл. 183 С (из этилового спирта).

Найдено,%. N 3,24; 3,35.

CnHzzOzNS J.

Вычислено, o/o. N 3,25.

Пример 5. Иодэтилат 2-(b-метокси-у-ме. тилбутадиенил)-5,6-диметилбензтиазола.

0,27 г З-этил-5,6-диметил-2- (у-метил-у-формил) -аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в 15 мл толуола; к жидкости добавляют 0,04 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят в течение 1 час, а затем выдерживают при комнатной температуре

20 час, Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают 35 мл бензола и 20 мл толуола.

Выход 0,35 г (87,5 /o) т. пл. 173 вЂ” 175 С.

0,15 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 1 5 мл спирта, и к раствору добавляют 2 мл 10О/о-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают водой, ацетоном и эфиром, Выход 0,11 г (75О/о). Желтые блестящие призмы с т. пл. 198 вЂ” 199 С (из этилового спирта).

Найдено, о/o. С 49,21; 49,38. Н 5,23.

CzzHzzONS

Вычислено, /о. .С 49,16; Н 5,34.

Пример 6. Иодэтилат 2-(о-метокси-у-этилбутадиенил)-5,6-диметилбензтиазола.

0,29 г З-этил-5,6-диметил-2- (у-этил- у-формил) -аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в 15 мл толуола, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 2 час, а затем выдерживают 40 час при обычной температуре. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 40 мл толуола, 10 мл бензола и 1 мл ацетона, Выход 0,29 г (70,7 ); т. пл. 145 вЂ” 148 С.

0,1 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 1 мл спирта, и к раствору добавляют 2 мл 10 -ного водного раствора йодистого натрия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают водой, ацетоном и эфиром.

Выход 0,07 г (70%). Желтые блестящие призмы с т. пл. 187 С (из этилового спирта).

Найдено, : С 50,58; 50,60. Н 5,82.

CrsH4ON$1.

Вычислено, о/о. С 50,38. Н 5,63.

П р и м ер 7. Иодэтилат 2-(6-метокси-уэтилбутадиенил) -бензселеназола, 0,30 г 3-этил-2- (у-этил-у-формил) -аллилиденбензселеназолина растворяют при кипении в 15 мл толуола, к смеси добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 2 час, а затем выдерживают при комнатной температуре 20 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают и промывают

35 мл толуола и 25 мл бензола. Выход 0,43 г (100 /о). 0,1 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 1,4 мл спирта, и к раствору добавляют 35 мл 10 -ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровываю г, промывают водой, ацетоном и эфиром.

181122

Предмет изобретения

Составитель Э. А, Рамзова

Техред А. А. Камышникова Корректоры: T. Н. Костикова и Г. F.. Опарина

Редактор P. С. Чисгова

Заказ 2542/19 Тираж 625 Формат бум. 60ХЯО /8 Объем 0,3 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Выход 0,055 г (55%). Желто-коричневые пластинки с т. пл, 171 С (из этилового спирта).

Найдено, %: N 3,22.

СтвНввОЙЯеЗ.

В ыч и caeno, %: N 3,13.

Пример 8. Иодэтилат 2- (б-метокси-чэтилбутадиенил) -5-метоксибензселеназола.

0,34 г 3-этил-5-метокси-2- (у-этил-з/-формил)аллилиденбензтиазолина растворяют при кипении в 15 мл толуола, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 1 час 45 мин, а затем выдерживают при обычной температуре 20 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают 30 лл толуола и 20 мл бензола.

Выход 0,41 г (90o/в); т. пл. 175 С.

0,28 г полученной четвертичной соли растворяют при нагревании в 2 лл спирта, и к раствору добавляют 2,5 лл 10%-ного водного раствора йодистого калия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают водой, ацетоном и эфиром. Выход 0,18 г (62%). Темно-желтые блестящие пластинки с т. пл. 180 С (из этилового спирта).

Найдено,%: N 3,14.

Ci7H> O7NSeJ.

Вычислено, %: N 2,93.

Пример 9. Этилперхлорат 2-(б-метокси-уметилбутадиенил)-5-метоксибензселеназола, 0,32 г 3-этил-5 - метокси-2- (у-метил-у-формил) -аллилиденбензселеназолина растворяют при кипении в 20 мл толуола, к жидкости добавляют 0,4 мл диметилсульфата, и реакционную смесь кипятят 2 час, а затем выдерживают при комнатной температуре 20 час. Выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают 50 лл толуола.

Выход 0,44 г (100 /,); т. пл. 162 вЂ” 165 С.

0,12 г полученнои четвертичной соли растворяют при нагревании в 1,5 мл спирта и к раствору добавляют 3 лгл 20%-ного водного раствора перхлората натрия. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают водой, ацетоном и эфиром.

Выход 0,1 г (83,3%). Светло-коричневые призмы с т. пл. 218 С (из этилового спирта).

Найдено, %: N 3,26.

СтвНваОвЫЯеС1.

Вычислено, %: N 3,21.

Способ получения о-алкокси-у-алкилбутадиенильных солей гетероциклических оснований строения I, где R, R и R" вЂ” одинаковые или различные

25 углеводородные остатки; Л вЂ” атом водорода, углеводородный остаток, алкоксигруппа; ХвЂ” кислотный остаток; Y вЂ” S, Se, отличающийся тем, что ч-алкил-у-формилаллилиденовые производные N-замещенных гетероци,клических оснований строения II

40 где Л, У, К и R имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с диалкилсульфатами, например диметилсульфатом, в среде кипя щего толуол а.

Похожие патенты:

Патент 170991 // 170991

Способ получения тиоформилметиленовых производных n- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 142646

Способ получения четвертичных солей 2-бета-алкоксиили аралкокси-бета-алкилили арилвинильных производных тиазола, бензтиазола, бензселеназола, 3,3-диалкилиндоленина и их замещенных // 93507

2,3,4,5-тетрагидро-1,4-бензотиазепины, их стереоизомеры или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция, обладающая противосудорожным действием // 2115650

Изобретение относится к производным 2, 3, 4, 5-тетрагидро- 1,4-бензотиазепинов, к содержащим их фармацевтическим композициям, а способам их получения и к их применению в лечении припадков и/или неврологических расстройств, таких, как эпилепсия, и/или в качестве нейропредохранительных средств для предохранения от таких болезненных состояний, как паралич

Производные аминокислоты // 2127261

Конденсированные гетероциклические соединения и ингибиторы сквален-синтетазы // 2129547

Изобретение относится к конденсированным гетероциклическим соединениям или их солям и к ингибиторам сквален-синтетазы, содержащим эти соединения в качестве эффективного компонента

Способ получения 3-гидрокси-5-[2-(диметиламино)-этил]-2,3- дигидро-4-(метоксифенил)-1,5-бенз отиазепин-4(5н)-она, способ получения производных бензотиазепина, способ получения цис-(+)-3-ацетокси-5-[2-(диметиламино)-этил]-2,3- дигидро-2-(4-метоксифенил )-1,5-бензотиазепин-4(5н)-она // 2141957

Изобретение относится к способу получения 3-гидрокси-5- [2-(диметиламино)-этил] -2,3-дигидро-4-(метоксифенил)-1)5- бензотиазепин-4(5Н)-она и его солей, которые могут быть использованы для получения фармацевтически активных соединений, таких как цис-(+)-3-ацетокси-5-[2-(диметиламино)-этил] -2,3- дигидро-4-(метоксифенил)-1,5-бензотиазепин-4(5Н)-он, который далее называется дилтиаземом

1,4-бензотиазепин-1,1-диоксид, фармацевтическая композиция, понижающая уровень липидов в крови, способ лечения клинического состояния млекопитающего, способ получения соединения // 2156245

Изобретение относится к новым 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксидам формулы II, где R1, R2 представляют собой прямоцепные C1-6алкильные группы; R4 представляет собой незамещенный фенил; R5 и R8 представляют собой водород; R6 представляет собой метокси или бром; R7a представляет собой метокси, гидрокси или трифторметил; R9 и R10 представляют собой водород, солям, сольватам или физиологически функциональным производным, а также к способу их получения

Производные бензазепин-, бензоксазепин- или бензотиазепин-n- уксусной кислоты, способ их получения и лекарственное средство, их содержащее // 2159768

Гиполипидемические 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксиды и способы их получения // 2179977

Изобретение относится к новым 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксидам формулы (I), где R1 представляет неразветвленную C1-6алкильную группу, R2 представляет неразветвленную C1-6алкильную группу, R3 представляет водород, R4 представляет фенил, R5 R6 и R8 выбирают из водорода, R7 представляет группу формул (Iа) и (Iв), где гидроксигруппы могут быть замещены ацетилом, R16 представляет -СООН, -CH2-OH, -СН2-O-ацетил, -СООМе, R9 и R10 одинаковы или различны и каждый представляет водород или C1-6алкильную группу, Х представляет -О-, или к его солям, сольватам и физиологически приемлемым производным

Тиазолбензогетероциклы, способы их получения, лекарственное средство, промежуточные продукты для получения тиазолбензогетероциклов // 2198889

Изобретение относится к новым тиазолбензогетероциклам общей формулы I, где R1 означает атом серы, R2 означает водород, -R3-R4-R5-R6- означает цепь формулы -СН2-СН2-СН2-СН2-, -CH2-CH2-CH2-CH(R8)-, -CH2-CH2-CH2-S-, -CH2-CH2-CH2-SO-, -CH2-CH2-CH2-SO2-, и т.д., R7 означает полифторалкил или полифторалкокси, R8 означает гидроксил, R9 означает бензил, R10 означает алкил, -СН2OН, -СООМе, -СООН или -CONH2, их изомеры, рацематы, энантиомеры и соли с неорганической или органической кислотой

Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, замещенные остатками сахаров, способ их получения, лекарственное средство на их основе и способ его получения // 2232155

Изобретение относится к области органической химии

Конденсированные производные азепина и их использование в качестве антидиуретических агентов // 2269517

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые действуют в качестве агонистов пептидного гормона вазопрессина

Способ полученияарилсульфонильных производных 1,2- антрахинондиазолов // 184880

Способ получения алкил(арил, аралкил)пер-хлоратов б-алкокси- ^-алкил(арил) // 202149

// 202150

Способ получения дихлорпроизводных антрахинондиазолов // 202966

// 206583

Способ получения производных тризамещенных имидазолов или их солей с основанием // 1169534

2-меркаптобензтеллуразолы и способ их получения // 2546674

Изобретение относится к области химии гетероциклических соединений, а именно к способу получения 2-меркаптобензтеллуразолов, имеющих структурную формулу: где R=H, СН3. Также предложен способ получения 2-меркаптобензтеллуразолов. Полученные соединения обладают антиоксидантной активностью. 2 н.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр.