Способ получения производных [ы-алкил(диалкил) дитиокарбамилметил]-арил оксикарбоновых кислот

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сок!в Советских

Социалистических

Республик

) 4 у

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 23.Ч.1966 (№ 1078301/23-4) Кл. 12о, 14 с присоединением заявки ¹

МПК С 07с

Комитат по двлам иэобрвтвниЯ и открытиЯ при Совете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 31.Ч.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 29Х111.1967

УДК 547.53,024 471 233.3 122.07 (088.8) Авторы изобретения

Н. Н. Мельников, К. А. Нуриджанян, Г. В. Кузнецова и Н. П. Буланова

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ (N-Ал КИЛ(ДИАЛ КИЛ)ДИТИОКАРБАМИЛМЕТИЛ1-АРИЛ—

ОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

- С1-1 ЬСХВ,Й г(opnр=unuwpn !!

Б, рт= ипиппря4 Y

Предлагается спосоо получения производных ((N-алкил (диалкил) дитиокарбамилметил)арилоксикарбоновых кислот общей формулы где Х вЂ” NH2, OR;

К1= R — Н или алкил;

R — алкил;

У вЂ” галоид или алкил; и — 1 — 3, взаимодействием соответствующих производных хлорметиларилоксикарбоновых кислот с N-алкил(диалкил) дитиокарбаматами щелочных металлов. Указанные соединения могут быть использованы в качест!ве пестицидов.

Пример 1. Смесь 3,42 г (0,015 лголь) метил- 2-хлорметил-4-метилфеноксиацетата, 3,42 г (0,02 моль) диэтилдитиокарбамата натрия в

30 лгл безводного спирта нагревают 3 час при

59 — 60 С и размешивают. Выпавший осадок хлористого натрия отфильтровывают, в вакууме удаляют избыток спирта, остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 4,2 г метил-2- (N,N-диэтилдитиокарбамилметил) - 4метилфеноксиацетата с т, пл. 72 — 73 С.

Найдено, %: S 18,32, 18,69; N 3,94, 3,98.

C„H„NО,8, Вычислено, %. .S 18,80; N 4,01.

Пр им ер 2. К раствору 5,13 г (0,03 ноль) диэтилдитиокарбамата натрия в 45 лгл безводного спирта при перемешивании в течение

0,5 час добавляют 7,89 г (0,03 лго гь) метил-2хлорметил-4-хлорфенокси-сс-пропионата в 30 мл спирта и, не прекращая персмешивание, смесь

10 нагревают 1,5 час при 50 — 60 С. Выпавший хлористый натрий отфильтровывают, маточник упаривают в вакууме, а оставшееся вязкое масло, разлагающееся при перегонке, растворяют в ацетоне, очищают хроматографией на колонке (ЗК60 слг) из силикагеля, применяя с» е» ацетон: гептан (1: 5).

11олучают 12,1 г метил-2- (N,N-диэтплдитиокарбамнлмеркаптометил) - 4-хлорфенокси-япропионата.

20 1-1айде.го, %: С1 9,29, 9,59; Х 3,38, 3,23.

С1в Не, С1гч О,8е.

Вычислено, %. Cl 9,45; Х 3,72.

Пример 3. К 2 г диэтилдитиокарбамата ггатрия в 25 лг г безводного ацетона при ком ггатной температуре и ггереыешивангги прпкапывают в течение 0,5 час 3,1 г 2-хлорметил-4бромфенокси-у-бутирамида в 40 лгл сухого ацетона. Смесь далее кипятят 2 час, охлаждают и выливают в 100 лтл воды. Выпавший кри

30 сталлический осадок отфильтровывают, очи196796

О (.Н, ) и СОХ

Составитель И. С. Ялова

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я, Бриккер Корректоры: А, П. Татаринцева и Е. Ф. Иолионова

Заказ 2797,10 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 щают переосахкдением водой из спирта. Получают 2,77 г 2-(N,N-диэтилдитиокарбамилмеркаптометил) -4-бромфенокси-)>-бутира мида с т. пл. 120 — 121 С.

Найдено, %: Br 19,21, 19,03.

СЫНааBrX>OS.

Вычислепо, %: Br 19,03.

Аналогично получают остальные производные (N-алкил(диалкил) дитиокарбамилметил)арилоксикарбоновых кислот, которые подпадают пад оощую формулу.

Предмет изобретения

Способ получения производных (Х-алкил (диалкил) дитиокарбамилметил)-арилоксикарбоновых кислот общей формулы. (cpm --a. щО- Y CH,SCAB,Р Дп и-атпппп=), 1|

S где Х вЂ” NH>, OR;

R> = R> — Н или алкил;

1О R — алкил;

У вЂ” галоид или алкил; и = 1 — 3, отличающийся тем, что соответствующие производные хлорметиларилоксикарбоновые кислоты подвергают взаимодейст15 вйю с N-алкил (диалкил) дитиокарбаматами щелочных металлов.