Способ получения эфиров n-аренсульфонил- имидобензоил- тиокарбаминовых кислот

 

2I3OI9

Coes Соеетских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 17!02

Заявлено 16.1 1967 (№ 1127455/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 12.111.1968. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 14Х.1968

Комитет но делете изобретений и открытий при Сосете Мииистров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.496.!.07 (088.8) Авторы изобретения

В. Л. Дубина, С. И. Бурмистров и А. Д. Биба

Заявитель Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-АРЕНСУЛЬФОНИЛИМИДОБЕНЗОИЛ-ТИОКАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ где Ar — ароматический радикал, R — алкил с числом атомов углерода 1 — 4, X — Н или Cl.

Способ состоит в том, что спиртовой раствор роданистого аммония подвергают взаимодействию с ацетоновым раствором аренсульфонил-бензимидхлорида при комнатной температуре с последующим выделением продукта любым известным методом.

Полученные вещества обладают физиологически активными свойствами и могут найти применение в качестве средств защиты растений.

Пример. Получение изопропнлового эфира N-бензолсульфонил-нмидобензол-тиокарбаминовой кислоты. Раствор 3 г роданистого аммония в 30 ял изопропилового спирта до-. бавляют при комнатной температуре к раствору 7 г бензолсульфонилбепзимидхлорида в

20 лл ацетона. Сразу. же отмечается небольшое разогревание, реакционная масса приобретает желтый цвет и выпадает осадок хлористого аммония. После получасового перемеПредмет изобретения

15 где Ar — ароматический радикал, R — алкил с числом атомов углерода 1 — 4, Х вЂ” H или Cl, 25 отличающийся тем, что спиртовой раствор роданистого аммония подвергают взаимодействию с ацетоновым раствором аренсульфонилбензимидхлорида с последующим выделением целевого продукта известным методом.

Настоящес изобретение относится к способу получения N-аренсульфснил-имидобензоилтиокарбаминовых кислот формулы

Лг$02ХС вЂ” ХН вЂ” CS — OR, !

С,Н,Х вЂ” n шивания при комнатной температуре реакционную массу разбавляют 200 лтл воды, при этом выделяется желтое масло, которое быстро затвердевает. Вес .полученного продукта

5 8,55 г (выход 100% ) . Т. пл. после перекристаллиза ции изопропилового спирта 98—

100 С.

По аналогичной методике был получен целый ряд эфиров N-аренсульфонил-имидобен10 зоил-тиокарбаминовых кислот. Данные о проведенных опытах. введены,в таблицу.

Способ получения эфиров N-аренсульфонил-импдобензоил-тиокарбаминовых кислот общей формулы

ArSO N=C — NH — CS — 0R

С„.H X — и

213019

Таблица!

Эмпирическая формула гз азота

Выход, Т. пл., С

Название продукта найдено вычислено

8,20

95 Уа

8,05

95 — 96

СиНы11гОз3з

6,70

140 — 141

135 †1

6,55

99%

CiзНззBr"1гОз3г

С гН з1 1гОзЬг

7,97

79 О6

7,74

7,45

7,68

63 — 65

99 Уз

С1зНгзИгОз3г

6,83

6,85

69 — 71

С зНн.С1г1 Оз3г

56;:, 7 44

63 1ь

106 — 107

С )зНгз1ЧзОз3г,30 7, Гедакзор T. Каранова

Эаказ 1010/20 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Ксмитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Метиловый эфир 1l-толуолсульфонилимидобензоилтиокарбаминовой кислоты

2. Этиловый эфир и-бромбензолсульфонилимидобензоилтиокарбаминовой кислоты

3. Этиловый эфир и-толуолсульфонилимидобензоилтиокарбаминовой кислоты

4. Бутиловый эфир бензолсульфонплимидобензоилтиокарбаминовой кислоты .

5. Изопропиловый эфир и-толуолсульфонилимидо= п-хлорбензоилтиокарбаминовой кислоты

6. Этиловый эфир 2,5-диметилбензолсульфонилимидобензоилтиокарбампновой кислоты

Составитель Л. Федоткина

Техред Л. Я. Бриккер Корректоры: С. Ф. Гонтаренко и H. В. Босняцкая