Способ получения 1-

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2!8 894

Союз Советских

Содиалистииес сих

Республик фв тянт но-т бибпиоте; -: ".; -:

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Кл. 12р, 8/01

Заявлено 25.111.1967 (№ 1144336/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547.775.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано ЗО.Ч.1968. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 22ХП1.1968

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения И. А. Айзенштат, М. М. Зюбанова, В. Н. Доброзраков, И. Г. Косцов, В. Ф. Кондрашов, А. А. Куранов и Н. И. Вихирев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(4 -ФЕНОКСИ-3 -СУЛЬФОФЕНИЛ)-3СТЕАРОИЛАМИ НОПИРАЗОЛОНА-5

Изобретение относится к способу получения

1-(4 -фенокси - 3 -сульфофенил) -3 - стеароиламинопиразолона-5, применяющегося в качестве цветообразующей пурпурной компоненты в производстве цветной кинопленки.

Известен способ получения 1-(4 -фенокси-3 сульфофенил) - 3- стеароиламинопиразолона-5 ацилированием 1- (4 -фенокси-3 -сульфофенил) -3-аминопиразолона-5 стеароилхлоридом в присутствии эквивалентного количества пиридина в среде р-метоксипропионитрила. Выход конечного продукта 68 — 70o/о.

Цель данного изобретения — увеличение выхода конечного продукта. Найдено, что конечный продукт получают с большим выходом, если в качестве среды для проведения ацилирования применяют высокополярные органические растворители или их смеси, Согласно изобретению, в качестве полярных растворителей используют циануксусный эфир, р-метоксипропионитрил, ацетонитрил, пропиони грил и диоксан.

Для получения упомянутой компоненты применяют солянокислый органический растворитель, смешивающийся с водой. Изобретение предусматривает использование в качестве среды при выделении компоненты из реакционной массы не только гидрофильных, но и гидрофобных растворителей. Ацилирование проводят в среде индивидуальных органич .ских растворителей или их смеси с использованием эквивалентных количеств пирндина в качестве кислотосвязывающего агента. В результате получают компоненту с выходом

s 70 — 85%.

Пример 1. В колбу вносят 40 лг,г этилбензола, 11,2 г (0,14 г лголь) пиридина, 22 г (0,064 г моль) аминопиразолона и при перемешивании нагревают до 40 — 50 С, затем при1о ливают 22,8 г (0,075 г моль) стеаронлхлорида. За счет теплоты реакции температура повышается до 75 — 80 С. При температуре 90—

97 С массу выдерживают в течение 2 час, затем охлаждают до 60 — 70 С, разбавляют

15 100 мл ацетона, фильтруют при 50 С. Фильтрат при перемешивании выливают в охлажденный до 5 С солянокислый раствор ацетона, приготовленный из 25 лгл соляной кислоты и

50 м г ацетона. Массу охлаждают до 5 С, вы2Q держивают при этой температуре 1 час, затем фильтруют, осадок промывают охлажденным до 5 С ацетоном (50 мл), тщательно отжимают и промывают 50 мл 5%-ного раствора соляной кислоты, охлажденного до 5 — 10 С.

25 Пасту суспендируют в разбавленной соляноп кислоте, приготовленной из 210 мл воды и

30 м г крепкой соляной кислоты, размешивают

10 — 15 мин, затем нагревают до 43 — 45 С и выдерживают 15 мин; при этом образуется

30 быстрофильтрующаяся масса. Массу фильт218894

Предмет изобретения

Составитель Э. Рамзова

Корректоры; С, A. Башлыкова и Н. В. Босняцкая

Редактор А, Петрова

Техред Л. Я. Левина

Заказ 2350!14 Тираж 530 Подписное

Lilll 1HÏÈ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2 руют, пасту промывают раствором соляной кислоты, приготовленным из 150 лл воды и 20 мл соляной кислоты, после этого промывают 50 мл воды, отжимают и сушат до содержания влаги 30 — 40>/в.

Для очистки 1- (4 -фенокси-3 -сульфофенил)—

3-стеароиламинопиразолона-5 от органических примесей в колбу вносят 200 лгл ацетона, подсушенную водную пасту технической компоненты и 15 мл соляной кислоты (уд. в. 1,18).

Массу размешивают при комнатной температуре 15 мин, затем нагревают до 30 — 35"С, выдерживают при этой температуре 10 — 15 лилг и фильтруют. Колбу смывают 50 лл ацетона, нагревают до 30 — 35 С и промывают им пасту на фильтре. Хорошо отжатую пасту переносят в колбу, заливают 200 ил ацетона, перемешивают до образования однородной суспензии, нагревают до 35 — 45 С и при этой температуре выдерживают в течение 10 — 20 мин, затем фильтруют, Пасту промывают 50 л .г теплого ацетона, отжимают и сушат. Выход

30 г или 77 5% от теоретического количества, считая на аминопиразолон, т. пл. 239 — 240 С, содержание основного вещества по активной метиленовой группе 100%.

В приведенных ниже примерах указаны растворитель или смесь растворителей, которые были использованы в качестве среды, температура ацнлирования, выход конечного продукта в граммах, в процентах ог теоретического количества, температура плавления и процентное содержание по активной метиленовой группе.

Пример 2. В среде этилбензола (20 мл) и этилацетата (20 я г) при температуре 93—

96 С получают 33 г компоненты или 85,2% )T теоретического количества, т. пл. 239,5-=

241,5 С, содержание основного вещества 96%

Пример 3. В среде циануксусного эфира (35 г) при температуре 93 — 97 С получают

32,6 г компоненты или 84% от теоретического количества, процентйое содержание по активной метиленовой группе 100%, т. пл, 242,5—

243,0 С.

Пример 4. В среде пропионитрила (37 лл) получают 31 г компоненты с содержанием

100% основного вещества, выход от теоретического количества 80%.

Пример 5. В среде р-метоксипропионитрила (20 лл) и этилацетата (15 л г) при 93—

96 С получают 32,7 г компоненты с содержанием 100,0% основного вещества, выход от теоретического количества 84,5з/>, т. пл.241,5—

242,0 С.

Пример 6. В среде анизола (40 мл) при

10 96 С получают 27,8 г компоненты с содержанием 100% основного вещества, выход от теоретического количества 71,6%, т. пл. 241—

241,5" С.

П р и и е р 7. В среде анизола (20 м г) и

15 бензина «калоша» (20 ял) при 96 С получают

31,2 г компоненты с содержанием 100% основного вещества или 80,5% от теоретического количества.

Пример 8. В среде хлорбензола (37,5 я,г)

20 при 95 — 97=С получают 25,4 г компоненты или

68,5% от теоретического количества.

Пример 9. В среде хлорбензола (20 л г) и этилацетата (20 мл) получают 31 г компоненты или 80% от теоретического количества.

25 П р и м ер 10. В среде бензина «калоша» (50 мл) при температуре 93 С получают 27,- а компоненты с содержанием 98% основного вещества, т. пл. 241,5 — 242,5 С, выход от теоретического количества 70%.

30 Пример 11. В среде этилацетата (30 м г) и бензина «калоша» (30 мл) получают при

76 С 28,7 г компоненты с содержанием 100в, о основного вещества или 75,6% от теоретического количества, т. пл. 241 — 242,5 С.

Способ получения 1- (4 -фенокси-3 -сульфофенил) -3-стеароиламинопиразолона-5 ацили40 рованисм 1- (4 -фенокси-3 -сульфофенил) -3аминопиразолона-5 стеароилхлоридом с применением эквивалентного количества пиридина в среде органического растворителя, от,гичающийгся тем, что, с целью повышения выхо45 да целевого продукта, в качестве органического растворителя применяют гидрофобные и/или гидрофильные растворители,