2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазол, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы
Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. В качестве вещества, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы, предложен 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазол для обеспечения расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящий аналоги по структуре и свойствам. 1 табл.
проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны. Известно применение препарата фурацилин (семикарбазон-5-нитрофурфурол) - аналога по строению заявляемого соединения в качестве антибактериального средства, действующего на различные грамположительные и грамотрицательные микробы [Алексеева Л.Н. Антибактериальные препараты - производные 5-нитрофурана.-Рига: Изд-во АН Латв. СССР, 1963; Гаевый М.Д., Галенко-Ярошевский П. А. , Петров В.И.Фармакология с рецептурой.-Волгоград.-1994.-336 с.]. Однако фурацилин не нашел применения в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян [Чайлахян М.Х., Гудеова М.М., Хлопенкова Л.П. Влияние фитогормонов и ингибиторов на рост карликовых форм гороха и пшеницы при предпосевной обработке семян. - Доклады АН СССР. - 1975.-Т.225. - N 5. - С. 1217-1220]. Однако гиббереллин - продукт микробиологического синтеза отличается дороговизной и малодоступен. Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства, обеспечивающего расширение ареала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. Это достигается синтезом 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола, нового, не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил-бромида и 2,4-пентандиона. Исходные вещества для получения соединений I - 2,4-пентандион и гидроксиламин производятся в промышленности, 5-нитрофурфурилбромид получают по методике [Howard J.C., Klein G. Phrotochemical oxidation of 5-nitro-2-furfuril iodida.-J.Org. Chem.-1959.-vol.24.-N2.-p.255]. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Получение 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола. Соединение I получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил бромида и 2,4-петандиона. I стадию проводили по методике [Алкалирование 
- дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза -замещенных фуранов /Ш. Т.Ахмедов, Н.С.Садыхов, В.М.Исмайлов и др. //ХГС.-1986.-N12.-C. 1602] . II стадию - по способу [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.-М.: Высшая школа.-1978.-559 с.] Процесс состоит из следующих стадий: 1 стадия 
В колбу к взвеси 3,8 г K2CO3 (0,1 моль) в 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре 10-12oC добавляли 20 мл ацетилацетона (0,2 моль) и 0,3 г 5-нитрофурфурил бромида (0,05 моль). Смесь перемешивали при непрерывном охлаждении льдом 12 ч. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в ледяную воду, осадок отфильтровали, промывали холодной водой. Выход 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона составил 7,3 г (64,9%). Тпл = 93oC. Вычислено, %: C 53,33; H 4,89; 6,20. Найдено, %: C 53,4; H 4,83; N 6,28. ПМР-спектры сняты в CDCl3 Стандарт ГМДС, ( 
, м.д., J, Гц): 2,26 (с, 6H, (CH3)2); 4,07 (с, CH2), 7,8 и 8,8 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4= 3,6). ИК-спектры (
, см-1, вазелиновое масло): 1340, 1518 (NO2); 1518, 1595 (C=C, С=N), 1695 (C=O). 2 стадия 
В колбу помещали раствор 2,25 г 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентадиона (0,01 моль) в 10 мл спирта, добавляли 0,7 г гидроксиламина (0,01 моль), растворенного в 1 мл воды. Реакционную смесь кипятили 2,5 часа, охлаждали на льду, осадок отфильтровывали. Дополнительное количество соединения I получали выпариванием фильтрата. Выход соединения составил 0,94 г (42,3%). Тпл = 128oC. Вычислено, %: C 57,7; H 4,80; N 6,73. Найдено, %: C 57,54; H 4,95; N 6,71. Спектры ПМР сняты в CDCl3, стандарт ГМДС, (
, м.д., J, Гц):7,24 и 6,22 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4=8,6); 3,78 (с, 2-H, CH2); 2,35 (с, 6H, (CH3)2). ИК-спектры (
, см-1, вазелиновое масло):1590 (C=N); 1680 (C=C); 1518 (NO2). Пример 2. Из учение рострегулирующей активности 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола I на озимой пшенице сорта Юна. Рострегулирующую активность соединения формулы I и аналога по структуре фурацилина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Юна. Соединение формулы I и аналог по строению применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01, 0,001 и 0,0001%, а также аналог по свойствам гиббереллина в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 часов. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта - трехкратная. Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединения формулы I судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту ростков и длину корней проростков, а также их массу. Результаты исследований приведены в таблице. Установлено, что соединение формулы I увеличивает всхожесть семян на 9%, высоту проростков - на 11% и на рост корней проростков существенного влияния не оказывает. Соединение формулы I активирует синтетические процессы в проростках и увеличивает сухую массу ростков на 10,8% и корней - на 17,4% в сравнении с контролем. Соединение формулы I изменяет направленность биологических процессов, что проявляется в активации роста надземной части растений и по эффективности воздействия превосходит гиббереллин, аналог по структуре, что улучшает посевные качества семян пшеницы. Таким образом, соединение формулы I оказывает на семена пшеницы воздействие, аналогичное гиббереллину, и превосходит по своей активности.
Формула изобретения
проявляющее свойства активатора прорастания семян пшеницы.
РИСУНКИ
Рисунок 1
Похожие патенты:
Изобретение относится к новым производным бензодиазепина формулы I, приведенной в тексте описания, которые полезны в качестве лекарственных средств, обладающих антагонистическим действием по отношению к гастрину и/или рецептору ССК-В и их получению, где R1 обозначает группу -СН2СН(ОН)(СН2)aR4 или кетоновую группу -CH2CO(CH2)aR5, где а = 0 или 1; R4 - С1-С7-алкил с прямой или разветвленной цепью или C3-C8-циклоалкил; R5 - С1-С8-алкил, С3-C8-циклоалкил, С3-C8-циклоалкил-С1-C8-алкил, С1-C8-алкил-C3-C8-циклоалкил, пирролидил, возможно замещенный С1-C8-ацилом, карбамоилом, С1-C8-алкиламино-С1-C8-алкилом, или адамантилрадикал; R2 - фенил, замещенный С1-C8-алкилом, С1-C8-алкоксилом, нитро, циано, амино, галоидом, С1-C8-алкиламиногруппой, ди-(С1-C8)-алкиламиногруппой, карбокси, С1-C8-ациламиногруппой, карбоксиамидогруппой, карбокси(С1-C8)алкилом, или пиридилрадикал, возможно замещенный С1-C8-алкилом; R3 - фенил, незамещенный или замещенный С1-C8-алкилом или галоидом, или пиридилрадикал; Х - водород или галоид в 7-положении бензодиазепинового кольца; W - водород или С1-C8-алкил в 8-положении бензодиазепинового кольца, или их фармацевтически приемлемые соли
Ингибиторы hiv протеазы // 2137768
Изобретение относится к соединениям, которые ингибируют протеазу, закодированную вирусом иммунодефицита человека, или их фармацевтически приемлемым солям, и такие соединения используются для профилактики инфицирования HIV, лечения инфицирования HIV и лечения приобретенного в результате синдрома иммунодефицита (AIDS)
Изобретение относится к сосудосуживающим /(бензодиоксан, бензофуран и бензопиран)-алкиламино/-алкил-замещенным гуанидинам формулы I, их фармацевтически приемлемым солям, или их стереохимическим изомерам, где X = O, CH2 или прямая связь; R1 = H, C1-C4 алкил, R2 = H, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, R3 = H, C1-C4 алкил; или R2 и R1 взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -/CH2/m-, где m = 4 или 5; или R1 и R2, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -CH=CH- или формулы -/CH2/n-, где n = 2, 3 или 4; или R3 может обозначать связь, когда R1 и R2, взятые вместе, образуют двухвалентный радикал формулы -CH=CH-CH= -, -CH= CH-N= или -CH=N-CH=; где один или два водородных атома замещены атомом галогена, C1-C6 алкоксигруппой, C1-C6 алкилом, CN, NH, моно- или ди(C1-C6 алкил) аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкиламинокарбониламиногруппой, R4-H или C1-C6-алкил; Alk1 обозначает двухвалентный C1-C3-алкандиильный радикал, A обозначает двухвалетный радикал формулы /a/, /b/, /c/, /d/, /e/, где каждый R5=H или C1-C4-алкил, где каждый R6=H или C1-C4-алкил, Alk2 обозначает C2-C15-алкандиил или C5-C7-циклоалкандиил, и каждый "р" обозначает 0, 1, 2, R7 и R8 каждый независимо является H, атомом галогена, C1-C6 алкилом, гидроксилом, C1-C6 алкилоксикарбонилом, C1-C6 алкоксигруппой, цианогруппой, амино C1-C6 алкилом, карбоксилом, нитро- или аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкилкарбониламиногруппой или моно- или ди-(C1-C6)алкиламиногруппой, при условии, что исключается /2-/ (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил)-метил/-амино/-этил-гуанидин
Изобретение относится к новым замещенным бензопиранонам, которые обладают антиатеросклеротическим и антитромботическим действием
Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами
Изобретение относится к новым конденсированным гетероциклическим соединениям или их солям
Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями
Производные изоксазола, способы их получения, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками // 2126394
Изобретение относится к новым производным изоксазола, композициям, содержащим их, способам из получения и использованию в качестве гербицидов
Изобретение относится к циклическим амидам , замещенным в -положении различными арильными группами, их сельскохозяйственно пригодным солям и составам на их основе, и их использованию в качестве фунгицидов системного или избирательного действия
Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола формулы I, где R - водород или -CO2R4; R1 - C3-6-циклоалкил; R2 - галоген, н-алкил, возможно замещенный одним и более атомов галогена, или -OR5, -S(O)pR6; R3 - -S(O)qR7; X - -(CR9R10)t-; n = 0, 1 и 2; когда n больше 1, группы R2 могут быть одинаковыми или различными; R4, R5 и R6-н-алкил; R7-н-алкил, возможно замещенный одним или большим числом атомов водорода, C3-C6-алкенил с прямой цепью или фенил; R9 и R10 - водород или C1-C6-алкил с прямой цепью; p и q = 0, 1 или 2; t - целое число от 1 до 4, когда t > 1, группы -CR9R10 могут быть одинаковыми или различными; или их приемлемые для сельского хозяйства соли
Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола, содержащим их композициям, способам их получения, промежуточным веществам для их получения и их использованию в качестве гербицидов
Изобретение относится к новым простым циклогексиноноксимовым эфирам и гербицидным композициям на их основе
Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола, составам, их содержащим, и их применению в качестве гербицидов
Изобретение относится к новым производным 4-бензоилизоксазола, к композициям, содержащим их, к способам их получения, промежуточным соединениям при их получении и к их использованию в качестве героицидов
Изобретение относится к производным 4-бензоилизоксазола, композициям, содержащим эти производные, и их применению в качестве гербицидов
Способ получения регулятора роста, препарата "глифур", повышающего устойчивость растений к засухе // 2138164
Изобретение относится к способу получения нового регулятора роста препарата "Глифур", являющегося производным 1,3-диоксацикланов-фурфурилиденглицерином 1, повышающего устойчивость растений к засухе, который может найти применение в сельском хозяйстве
