Способ получения1-[ж-

 

О П И С А Н И Е 222263

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических Респхблин

К ПАТЕНТУ

Зависимый от №

Кл. 12о, 5/02

Заявлено 21.1.1967 (¹ 1127261/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет 28.1.1966.

Опубликовано 17. т 11.1968. Бюллетень ¹ 22

Дата опубликования описания 17.Х.1968

МПК С 07с

УДК 547.435.07(088.8) комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииибтров

СССР

Авторы изобре1ения

Иностранцы

Дитрих Лоренц и Карл-Гейнс Больтце (Федеративная Республика Германии) Инострм ная фирма

«Тропонверке Динклаге ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-(м-ГИДРОКСИФЕНИЛ-1)-2-(1-МЕТИЛ-3-ФЕНИЛ ПРОПИЛ(1)-AMH HO)3TAHOJIA-(1) Изобретение относится к области получения замещенных аминоспиртов, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ позволяет получать новые химические соединения. Способ состоит в том, что 1-(я-гидроксифенил)-2-аминоэтанол(1) подвергают взаимодействию с 1-фенилбутаноном- (3) или 1-фенилбутен- (1) -оном- (3) в среде метанола с последующим гидрированием полученного при этом продукта в присутствии платинового катализатора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.

Пример 1. 30 г 1-(м-гидроксифенил)-2аминоэтанола-(1) и 26 г 1-фенилбутанона-(3) растворяют в 500 мл метанола и при 20 С гидрируют с 1 г двуокиси платины до поглощения теоретического количества водорода.

Затем двуокись платины отфильтровывают, содержание фильтра три раза промывают метанолом и соединенные растворы разбавляют метанольным раствором избыточной и-аминобензойной кислоты. Выпавший и-аминобензоат 1-(м-гидроксифенил)-2-(1-метил-3-фенилпропиламино)этанола отделяют и фракционированно перекристаллизовывают из изопропанола и изопропилэфира. Получают более высокоплавящийся и-аминобензоат с т. пл. 155— 56 C.

СтвНлЬ Ов.

Вычислено, %: С 71,0; Н 7,16; N 6,64.

Найдено, %: С 71,36; Н 7,23; 1ч 6,64.

У более низкоплавящегося и-аминобензоата т. пл. 152 — 154 С.

Н-йдено, %: С 71,14; Н 7,46; N 6,68.

Регенерированная хроматографией на кремневом челе или в водном растворе добавкой эквивалентного количества щелочи свободная основа имеет:

1) УФ-спектр — в метаноловом растворе концентрацией 19,45 о/мл при толщине слоя

1 см минимум при 240 я/л к (экстинкция 0,015) и максимум при 275 м/лтк (экстинкция 0,13);

2) Тонкослойная хроматография — по методу Сталя («Тонкослойная хроматография», 1962, стр. 38) при ширине полос 40 млт, ширине зоны подъема в начале 5 мм и высоте усе20 чечного конуса 65 мм соотношение подъема соединения, согласно изобретению, к подъему стандартного краси геля (26 Ciba Огасе(га1), который называется R„, составляет 0,865 (среднее из десяти измерений), если в качестве сорбирующего слоя (Eastman Chromagram sheet Туре, К 301К) применяют кремневый гель, а в качестве способствующего растеканию средства — смесь хлороформа (метакола) и 25%-ного водного раствора аммиака в

30 соотношении 18 (2): 0,2 мл;

222263

Составитель Л. Крючкова

Техред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева

Редакгоо Л. А. Ильина

Заказ 3077/12 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

3) Результат анализа свободной основы для (-гвНвзХОа. Вычислено, 0/,: С 75,8; Н 8,12; N 4,9.

Найдено, % .. С 76,31; Н 8,14; N 4,86.

Пример 2. 50 г 1-(м-гидроксифенил)-2эминоэтанола-(1) и 47,55 г 1-фенилбутанона(3) растворяют в 700 мл метанола и гидрируют на 1,2 г двуокиси платины при комнатной температуре. После поглощения теоретического количества водорода отфильтровываютт от двуокиси платины, содержание фильтра промывают многократно метанолом и соединенные растворы выпаривают в вакууме при пониженной температуре. Оставшийся сироповидный остаток поглощают в эфире, промывают водой и высушивают над сульфатом натрия. Затем раствор разбавляют эфирным раствором избыточной гт-аминобензойной кислоты, выпадающий осадок отфильтровывают, промывают эфиром и высушивают. и-Аминобензоат плавится при 160 — -161 С. Его точка плавления идентична с той, которую получают, если смешивают по одной части полученных в примере 1 посредством фракционированной перекристаллизации более низко- и более высокоплавящиеся эфиры и-аминобензойной кислоты.

5 Пример 3. 17,1 г 1-(м-гидроксифенил)-2аминоэтанола-(1) и 16 г 1-фенилбутен-(1)она-(3), растворенные в 175 мл метанола,,гидрируют с двуокисью платины до окончания поглощения водорода и обрабатывают, как

Т0 описано в примере 1.

Предмет изобретения

Способ получения 1-(м-гидроксифенил-1)-2(1-метил-3-фенилпропил - (1) - амино)этанола15 (1), отличагощийся тем, что 1-(м-гидроксифенил)-2-аминоэтанол- (1) подвергают взаимодействию с 1-фенилбутаноном-(3) или 1-фенилбутен- (1) -оном-.(3) в среде метанола с последующим гидрированием полученного при этом

20 продукта в присутствии платинового катализатора при комнатной температуре и выделением целевого продукта в виде соли известным способом.