Способ получения грляс-хризантеминовой кислоты

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от;:атента №

Кл. 12о, 21

Заявлено 12.Х1.1966 (¹ 1112672/23-4) Приоритет

ЧПК С 07с

С 07с х ДК 547.512.07(088,8) Комитет по делам изобретений N открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 24.Х!1.1968. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 26."х 1.1969

Авторы изобретения

Иностранцы

Жак Мартель, Чан-Юин, Эдмон Тороманов, Жерар Номин (Франция) Иностранная фирма

«Руссель Юклаф» (Франция) Заявитель

СПОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-ХРИЗАНТЕМИНОВОЙ КИСЛОТЪ|

CH -„, с. (ГН Г ° 5 Ар

СН;

0 О

СНз

+ .с=сн — z снз

ГНз ГН. — Z CH Н (Нз К,,Г, — ",à — С :à — Г, ГН. ГН вЂ” -.г(г (Н х У вЂ” (Н, С С=р с. б, (0 0 6 СН H CH Н ОН

11 (!

Н Г вЂ” à — Гнв Нз Г - С- СН, Нэс- (— (.Нз

IIt 17 Е

Изобретен новый способ получения трансхризантеминовой кислоты, которая может быть использовача в синтезе инсектпцидных эфиров типа аллетринов.

При осуществлении известных способов получения такой кислоты, основаHHhIx на взаимодействии диазоуксусного эфира илп диазоацетонитрила с 2,5-диметил-2,4-гексадиеном с последующим гидролизом, образуется смесь т(ис- и транс-изомеров, что взрывоопасно. где Аг — арил, образованный одним или несколыкими ароматическими циклами, могущими нести один или несколько заместителей, Для упрощения процесса предлагается проводить взаимодействие арил (толпл) -3-метил2-бутенилсульфîHà с сенеционитрнлоM или алкилсенециолатом в присутствии щелочного

5 соединения, например трет-бутилата натрия, в безводном органическом растворителе (тетрагидрофуране).

Температура процесса о коло 0 С.

Схематически его можно представить сле10 дующим образом. например алкил, или оксиалкил, илп. галоидалкил; Z — нитрильная илп сложноэфирная группа.

234256

15

25

В некоторых случаях для облегчения очистки полученный сульфон (III, где Z=C )

OR омыляют .в соответствующую кислоту, которую выделяют, очищают, этерифицируют, а затем циклизуют.

Сульфонная группа активирует метиленовую группу, находящуюся в я-положении, и, таким образом, облегчает присоединение 1 — 4 к сопряженной двойной связи (соединение II), несмотря на неблагоприятные электронные ii пространственные затруднения. Эта группа легко отщепляется во время циклизации в виде Лг = ЯО Ха, что способствует селективному образованию itменно транс-хризантеминовой кислоты (3") .

Исходное неописанное соединение арил-3метил-2-бутенилсульфон получают путем восстановления арилсульфогалогенида в соответствующую арилсульфоновую кислоту, которую переводят в натриевую соль, а затем конденсируют с галопдным соединением 3-метил-2бутенил а.

Сенеционовые сложные эфиры (II, Z =

О

=с ) могут быть получены окислеOR нием окиси мезптила с последующей этерификацией, Сенеционитрпл (II, Х = СХ) готовят из циангидрина изомасляного альдегида или конденсацией ацетона с циануксусной кислотой.

Продолжительность реакции и количество щелочного агента могут влиять на природу получаемых продуктов.

Так, когда Аг = С Н,- и Z = СООС Н,.-, то при употреблении двух эквивалентов трет-оутилата калия и продолжительности процесса

20 — 40 час, образуется непосредственно этиловый эфир транс-хризантеминовой кислоты, т. е. нет необходимости выделять и очищать промежуточные продукты (111). Наиболее целесообразно циклизацию (I II, Z = COOCH„:

Лг = СсН;,) вести в присутствии трет-амилата натрия в бензольной среде при комнатной температуре.

Синтез исходных соединений.

1, Приготовление фенил-3-метил-2-бутенилсульфона (I, At =Ct;H.;);

A) Бензолсульфиновая кислота.

Готовят суспензию из 100 г цинкового порошка в 500 сл> эфира, к которой прибавляют

5 сл" воды, затем сильно перемешивают и вводят немного бензолсульфохлорпда. Смесь нагревают в колбе с обратным холодильником, затем прекращают нагревание и вводят 100 г бензолсульфохлорида в течение приблизительно получаса так, чтобы эфир стекал обратно и не отгонялся. После этого реакционную смесь еще нагревают приблизительно 1 час, затем охлаждают и фильтруют, Собранный осадок промывают водой, растворяют в растворе 100 г углекислого натрия в 500 ся воды и нагревают при температуре около 85—

90 С 45 мин при сильном перемешивании. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают нерастворимые вещества и водный фильтрат концентрируют до объема приблизительно 400 ел . После охлаждения подкисляют разбавленной соляной кислотой.

Образовавшийся осадок центрифугируют, отмывают водой, высушивают в вакууме при комнатной температуре до постоянного веса.

Получают 73 г бензолсульфиновой кислоты.

Б) Получение фенил-3-метил-2-бутенилсульфона (1, Лг = С Н;).

В 80 c»t 2,9 н. раствора метилата натрия в метаноле при комнатной температуре и перемешиванпи вводят 34 г бензолсульфиновой кислоты. Затем несколько минут спустя очень медленно прибавляют 35 г бромисгого 3-метил-2-бутенила, продолжая перемешивание еще в течение 10 мин после добавления. 3атем из реакционной смеси отгоняют метанол, сохраняя первоначальный объем добавлением воды с последующей экстракцией хлористым метиленом. Органическую фазу промывают водой, сушат, перегоняют для удаления растворителя и остаток кристаллизируют в петролейном эфире. Температура кристаллизации 60 — 80 С. При замораживании в течение получаса суспензию центрифугируют, промывают смесью изопропилового эфира с петролейным эфиром (1: 1) и сушат в вакууме, Получают 35 г фенил-3-метил-2-бутенилсульфона с т. пл. 54 — 56 С; мол. в. 210,28. Соединение не растворяется в воде и растворяется в большинстве органических растворителей.

Вычислено, /о. С 62,84; Н 6,71; $15,22.

Ct tHggSOg.

Найдено, о/о. С 62,9; Н 6,7; $14,9.

Соединение в литературе не описано.

2. Приготовление и-толил-3-метил-2-бутенилсульфона (I, Лг = СНз — С Н ) .

Готовят этот сульфон в тех же условиях, что и фенил-3-метил-2-бутенилсульфон.

Исходя из 20 г tz-толилсульфоновой кислоты, приготовленной восстановлением цинком п-толуолсульфохлорида, и 19,1 г бромистого

З-метил-2-бутенила, получают 20,5 г н-толил3-метил-2-бутенилсульфона с т. пл. 82 — 84 С; мол. B. 224,32.

Вычислено, /о. С 64,24; Н 7,19; S 14,29.

С t>HtsSO .

Найдено, /о . .С 64,4; Н 7,2; $14,0.

Пример 1. d,l-транс-Хризантеминовая кислота.

Л) Приготовление 3,3,6-триметил-4-фенилсульфонил-5-гептен-1-овой кислоты (I I I, Z = у

= С ; Ar = Ct;H;).

ОН

К раствору 6,9 г трет-бутилата калия в

100 см тетрагидрофурана, охлажденному до

0 С, прибавляют 12,85 г фенил-3-метил-2-бутенилсульфона. После нескольких минут перемешивания при 0 С прибавляют 8,8 слл этилового эфира сенеционовой кислоты и реакционную смесь выдерживают при 0 С 15 час.

234256

Затем при о«лаждении добавляют 2 н. соляной кислоты и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты соединяют и промывают водным раствором двууглекислого натрия, водой, сушат, отгоняют рястворитель и получают остаточное масло.

К этому остатку добавляют 60 с>и> метанола, 6 слй воды и 4 сла раствора каустической соды. Смесь нагревают 1,5 час, затем отгоняют метанол в вакууме, разбавляют водой и экстрагируют эфиром, Водную фазу подкисляют 2 н. соляной кислотой, экстрагируют хлористым метиленом, экстракты отмывают водой до нейтральной среды, сушат и выпаривают досуха. Полученный остаток кристалливируют в изопропиловом эфире.

Получают 11,10 г 3,3,6-триметил-4-фенилсульфонил-5-гептен-1-овой кислоты с т, пл.

108 С; мол. в. 310,4.

Вычислено, %: С 61,90; Н 7,14; S 10.33.

C16Í22$О4.

Найдено, %: С 61,8; Н 7,1; S 9,9.

Соединение в литературе не описано.

Б) Приготовление сложного метилового эфира 3,3,6-триметил-4-фенилсульфонил-5-геп>>О тен-1-овой кислоты i III, Z = С ; Ar =

ОСН, = С Н.-).

0,7 г 3,3,6-триметил-4-фенилсульфонил-5-гептен-1-овой кислоты растворяют в 10 сяа хлористого метилена, охлажденного до 5 С, и добавляют раствор диазометана в хлористом метил ене до появления стойкого желтого цвета.

Реакционную смесь выдерживают 10 лаан при 0 С, а затем удаляют избыток диазометана, добавляя окись алюминия. Растворптель отгоняют и остаток кристаллизируют в петролейном эфире. Температура кристаллизации

60 — 80 С.

После отжима осадка получают 0,646 г сложного метилового эфира 3,3,6-триметил-4фенилсульфонил-5-гептен-1-овой кислоты в виде бесцветных кристаллов, не растворимых в воде и в разбавленных водных растворах кислот и растворимых B большинстве органических растворителей. Т. пл. 57 С; мол. в. 324,43.

Вычислено, %: С 62,93; Н 7,46; S 9,88.

С17 Н24$ 04.

Найдено, %: С 63,1; Н 7,3; S 9,9.

Соединение в литературе не описано.

В) Приготовление метилового эфира d l.транс-хризантеминовой кислоты (IV, Z =

О

Сl

ОСН, Растворяют 0,868 г сложного метилового эфира 3,3,6-триметил-4-фенилсульфонил-5-гептен-1-овой кислоты в; с,п2 безводного бензола. Добавляют 2,9 с7я2 1,86 н. раствора третамилата натрия и перемешивают 16 час при комнатной температуре в атмосфере азота.

Реакционную смесь выливают в ледяную

2 н. соляную кислоту, экстрагируют эфиром.

Органическую фазу промывают раствором бикарбсната иагрия, водой. сушат и отгоняют растворитель.

После перегонки масла в вакууме получают

5 0,52 г метплового эфира Аl-транс-хризантеминовой кислоты.

Г) Приготовление d,l-транс-«ризянтеминовой кислоты (Ъ ).

Растворяют 0,17 г метилового эфира А110 транс-«ризантеминовой кислоты в 2 слв приблизительно 2 н. водно-метанольного раствора едкого калия и нагревают с обратным «0лодильником 2 час. Затем реакционную массу концентрируют, разоавляют водой, экстра15 тир«ют эфиром. Води«ю <)>яз«подкисляют 2 н. соляной кислотой, экстрягируют хлористым металеном. Органическую фазу промывают водой. После отгонки растворителя получгиот

85% dl-транс-хризантеминовой кислоты с т.

20 пл. 47 — 50 С, идентичной с пробой настоящей

d,l-транс-хризантеминовой кислоты. Эта кислота имеет вид бесцветных кристаллов, малорастворимы«в воде и растворимы«в большинстве органических растворителей. Она мо25 жет быть охарактеризована своим сложным эфиром п-бромофенацила, который готовят следующим образом.

Растворяют 0,14 г d,l-транс-хризантемпновой кислоты в едком натре и слегка подкис30 ляют полученный раствор 0.1 н. соляной кислотой. Затем вводят 0,166 г бромистого п-бромофенацила, растворенного в 3 с>и> этаноле, и реакционную смесь нагревают с ооратным холодильником 2 час.

35 Затем ее разбавляют ледяной водой. экстрагируют «ëîðèñòûì метиленом. Органическую фазу промывают водой, сушат, отгоняют растворитель и кристаллизируют остаток в петролейном эфире. Кристаллы отфильтровы40 вают, отмывают петролейным эфиром (т. крист. 60 — 80 C) и получают 0,123 г сло>кного п-бромофенацильного эфира d,l-транс-«р»зантемпновой кислоты с т. пл. 72 — 74 С в виде бесцветных иголочек, не растворимых в .вс45 де и в разбавленных водных растворах и I>астворимы.;. в большинстве органически«растворителей. Мол. в. 365,27.

Вычислено, %: С 59,18; Н 5,8; Br 21,88.

С ВН2 02Вг2.

50 Найдено, %: С 59,1; Н 5,9; Br 21,6.

Соединение в литературе не описано.

Пример 2, d,l-транс-Хризантеминовая кислота.

А) Готовят 3,3,6-триметпл-4-п-толилсульфо55 .О нил-5-гсптен-1-овую кислоту (III, Z = C>

OH

Лг = СН-.— C;H,), исходя из этилового эфира сенеционовой кислоты и п-толпл-3-метил-2-бу60 тенилсульфоня в условиях примера I,A.

После кристаллизации в изопропиловом эфире получают 84% основного продукта в виде бесцветны« кристаллов с т. пл. 130 С; мол. в. 324,43.

65 Вычислено, %. С 62,93; Н 7,46; S 9,88.

234256

C I, H24O. S.

Найдено, о/о. С 63,2; Н 7,6; $9,7.

Соединение в литературе не описано.

Б) Приготовление метилового эфира 3,3,6триметпл — 4-н-толилсульфонил-5-гептен-1-овой

О кислоты j I I I, Z = С; Лг = СНз — COH„)

ОСН, проводят, исходя из соответству!О!цсй .кислоты B условиях пример"=. I,Б.

После кристаллизации в петролейном эфире метпловый эфир 3,3,6-триметпл-4-)г-толилсульфонил-гептен-1-овой кислоты имеет форму бесцветных кристал,1ов с т. пл, 45 47 С; м o,л. в. 338,45.

Вычислено, о/: С 63,88; Н 7.74; S 9,47.

С 1ВН2501$

Найдено, ю)о С 63,7; H 7,9; S 9,2.

Сое1иненпе г литературе не описано, В) Приготовление метилово-о эс))пра аЦтранс-хрпзантеминовой кислоты I IA, Z =

„О

= с, ) ведут в условиях примера

ОС,Н,, I,В, исходя пз сложного метилового эфира

3,3,6-трпметпл-4-а-толплсульфонил-5 - гептен1-овой кислоты. Получают 87% продукта.

Г) Приготовление d,l.— транс-хризантеминовой кислоты ведут в условиях примера I,Г, исходя пз метилового эфира Й,!-транс-хризантеминовой кислоты. Выделяют 61 /, dl-трансхризантеми)новой кислоты, идентичной той, которая получена по примеру 1.

П р 11 м с р 3. d,l-транс-Хриза)1тет!Новая кислота.

A) Получение этилового эфира d,l-трансО хризантеминовой кислоты (IV, Z = С"

ОС,Н-,)

К раствору 4,6 г трет-бутилата калия в

40 сл) тетрагидрофурана, охла)к сенного .1о

0 С, добавляют 4,3 г фенил-3-метил-2-бутенилсульфона, а затем 3 сл (одни эквивалент) этилового эфира сенеционовой кислоты, Реакционную смесь выдерживают прп 0 С 40 час.

Затем пр)! охлаждении к реакционной смеси

1O () 3 B;15! IOT 2 H. C0.1 5111011 кис, IOTI>f, э!(стра гпруют эфиром, промывают эфирные экстракты

B;IН1>1М Рс!СТВОРО)с! ОI!ис)РООН )T;1 Нс!ТP!!51 П 130дой, сушат, отгоняют растворитель и перегоняют остаточное масло в вакууме. ПолучclloT

10 90% основного про,1укта с т, к!ш. 62—

65 С/0,7 лл рт. ст.

Б ) d l- r/) a H C- Õ р è B c1 H T c ) i è í 0 B c1 51 к и с,1 От а .

Растворяют 0,348 г этилового эфира d,lтранс-хрпзантеминовой кислоты в 1,3 с. !i 3 2 н. едкого натра, затем добавляют 5 c,è метанола и 0,5 сл) воды и смесь нагревают с обратным холодильником 2 час. Раствор конценTPlIP) 10T, Рс1ЗОЯВЛЯIОТ ВОДО!1, Эl(СТРЯГИРУ!OT эс!)1.!ром, под кис 35110T Во (H) 10 ф 1;3 . 2 н, ной кпс IOT013, экстр )тир уют х.1opllcTI>DI леном. Органическую фазу промывают водой, отгоняют растворитель и получают 0,28 г кристаллической d,l-транс-хризантеминовой кислоты с т. пл. 50 С, идентичной годлинному образцу.

Пример 4. Конденсация в присутствии димсилнатрия.

5 В трехгорлую колбу при перемешивании в среде азота вводят 4,6 г и-толил-2-бутенилсульфона и 11 см)3 свежеприготовленного 2 н. раствора 3II)lетилсульфинилнатрия.

Гсн i О+

L -Я- О! Na

СН) 10

Наблюдается значительное повышение темIIPP3T>i Pl>I. Ci)IBcI: окРашиваетсЯ B кРасный цвет. Затем,1обавляют 3,1 сл этилового эф)Iра диметплакриловой кислоты и смесь перемешивают 30 лин. Температура говышается от 37 до 45 С, потом пони)кается;1о 33 С. Снова добавляют 5.5 сл3 2 н. раствора димсплнатрия и 3,1 сл!3 этилового эфира диметилакриловой кислоты.

Массу перемешивают еще 30 лин, позволяя свободно изменяться температуре. Затем ее охлаждают при помощи ледянои водяной бани, подкисляюT среду добавлением 2 н. соляной кислоты, экстрагируют эфиром 11 отделяют з0 эфирную фазу, которую промывают водным раствором оикарбоната натрия, водой, сушат и дистиллируют в вакууме. Получают 6,288 г масла, состоящего в основном из этилового эфира d,l-транс-хризантеминовой кислоты.

Продукт очищают дистилляцией прп 32-45 С под давлением 0,5 мм рт. ст. Получа)ст

1,1 г непреооразованного исходного продукта.

При температуре 70 — 72 С под давлением

0,5 лм рт. ст. отделяют 4,539 г этилового эфи40 ра хризантеминовой кислоты, определяемого по его коэффициенту рефракции. и!) 1,4565.

П р и м ер 5. Конденсация в прис) тствии

ГИ;1РЯТс) HclTP1151.

В условияx примера 4 берут 1,185 г 50%-ной

45 суспензии в !33зелиновом масле гидрида натрия ii раствор 5,214 р-толил-3-метилбутенилсульфона в 5 сл) диметилформамида. Наблю:1яется большое 13ыделение водорода, 3 температура смеси повышается !о 40"С, В течение

50 1,5 нас смесь выдерживают, затем добавляют

;)i2 сл эти10B010 эфира диметилакриловой кислоты.

Массу пере)!ешива)от B течение 30 лин. 3301>I cT p 0 0 х л Я if(;1 3 lo T, 11 0 ä I(H c;I H 10 T 2 H

55 ляной кислотой. Еще перемешивают в три приема с 25 сл) эфира, отделяют эфирные фазы, которь!е объединяют, промывают водой, содержаще1! кислую соль )òoclüíoé кислоты, Я ЗЯТ!)Ъ! 130IOI

60 Эфирную фазу высушивают и дистиллируют в вакууме. Маслянистый остаток Восстанавливают в 20 ся диоксана. HepacTBO;): мую часть профильтрÎвывают через инфузорную землю. Фильтрят отделяют, затем выпа65 ривают досуха. Остаток весом 7,2 г очища)от

234256

45

55 дистилляцией под давлением 0,5 — 1 л!.3! рт. ст.

Сначала отделяют 0,94 г фракции, дистиллирующейся при температуре 35 — 45 С, затем

5,10 г этгглового эфира а,l-транс-хризантеминовой кислоты. дистиллирующегося при 75—

76 С.

Пример 6. Конденсаци)! в присутствии амида натрия.

Hp5I температуре — 70 С конденсируют

280 c,f!3 безводного аммиака и 0,46 г очищенного натрия. Смесь перемешивают 1 час в азотной атмосфере. Затем через 0,25 час вводят раствор 5,2 г р-толил-3-метилбутенилсульфона в 50 сл тетрагидрофурана, Реакционную смесь перемешивают 30 .)гин. Голубой вначалс раствор становится постепенно коричнево-красным. В это время с осторожностью добавляют раствор 3,75 г этилового эфира диметилакриловой кислоты в 25 сл3 тетрагидрофурана, сохраняя температуру — 70 С при помощи о«лаждающей смеси. Массу перемешивают 5 час при указанной температуре, затем охлаждают до комнатной. Аммиак отгоняют, пуская сильный поток азота, затем среду нейтрализуют дооавлением 1 н. соляной кислоты.

Затем смесь экстрагиругот в три приема эфиром, объединяют эфирные фазы, промывают их насыщенным раствором би(карбоната натрия, водой, высушивают и выпаривают досуха.

Маслянистый остаток отделяют дистилляцией в высоком вакууме. Первую часть 1,65 г этилового эфира d,l-транс-хризантеминовой кислоты получают при температуре около

35 С под давлением 0,5 — 1 лл рт. ст., затем при температуре 75 С.

Пример 7. Конденсация при высокой температуре.

В трехгорлую колбу при перемешивании и бар(тотировании азота вводят 100 сл3 диметилсульфоксида, 15,5 г трет-бутилата калия и

20 г и-толил-3-метил — 2 — бутенилсульфона.

Смесь подогревают 0,5 час при температуре

105 C. затем охлаждают и добавляют раствор

12 с,l!3 диметилового эфира диметилакриловой кислоты в 30 с!13 диметилсульфоксида. Ооразуется густая смесь, которую перемешивгиот

2 час. Снова добавляют 12,6 сл димети10!30го эфира диметилакри 10!30Н кислоты и доводят температуру реакционной среды до 105—

110 С 13 течение 7 час. Смесь о«лаж;!г!!от до

20 С, if03кис 15!IOT j)3CTBOp 2 H. CO 151HOEI 1(IICлотой, далее его экстрагируют в три ip:!ема из01!PО!!и ° !Овl>!«I э(j)иРО«!. Зфг!1)ны(. ill>IT5!жки

Об ье;I!! H5lloT, Ii ))0«!ы13аlот 130 дои, !3ыс > ши вг! !От H выпаривают в вакууме досу«а.

Получают 23,92 г коричневого масла, состоящего из сырого этилового эфира d,l-транс«ризантеминовой кислоты.

Повторно растворяют этиловый эфир

d,l-транс-хризантеминовой кислоты в 20 слгз хлористогO метилена и пропускают этот раствор через силикагелевую колонну. После осаждения окрашенные примеси элюируют хлористым метиленом, а этиловый эфир транс-хризантеминовой кислоты 1%-ным «JIoристым метиленом.

Извлекают 16,75 г этилового эфира d lтранс-хризантеминовой кислоты, который используют для омыления в Аl-транс-«ризантеминовую кислоту.

Пример 8. Бутиловый эфир d,l-транс-хризантеминовой кислоты.

В тре«горлую колбу при перемешивании в среде азота вводят 5 г н-толил-3-метилбутенилсульфона и 12,5 сл3 диметилсульфоксида.

I«, суспензии добавляют 4,18 г бутплового эфира дпметилакриловой кислоты. Смесь перемешивают до полного растворения, добавляют

1,87 г метилата натрия и 2,5 с.)г> диметилсульфоксида.

Среда окрашивается. Смесь перемешивают

24 час при температ:ре 20 С, после чего получают оранжевую суспензию, которую фильтруют. Фильтрат подкисляют о«лажденной соIHHoH кислотой, перемешивают 15 лин и декантируют органическую фазу. Водную фазу извлекают хлористым метиленом в два приема. Органические экстракты соединяют, промывают до нейтральной реакции раствором бикарбоната натрия, водой, высушивают сернокислым магнием. Фильтрат дистиллируют при нормальном давлении. Получают 5 г маслянистого вещества, которое очищают дистилляцией в высоком вакууме. Hpè температуре

80 — 85 C иод давлением 0,5 лл рт. ст, получают 3,98 г бутилового эфира d,l- ризантеминовой кислоты !3 виде бледно-желтой ж !дкости. Вы«од целевого продукта 82% .

Пре;(м ет изобретения

C!f0c0() получения транс-«ризантеминовой киcлоты, от.гггч(ггоггггшс.г тем, что, с целью упрощения flpo!Iccc3. арил(то Ilfл)-(3-метил-!

)-бутеиил) -сульфон подвергают взаимодействию с сеиеционитрилом Ifли алки Iccíåöèo,!атом в и!)исутствии щслочног0 соединения, например трет-0)тилата натрия, в безводном органическом растворителе. например татрагидрофура!!е.