Способ получения органических люминофоров
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
234412
Союз СоветскиМ
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 3
Заявлено 06.111.1967 (№ 1138055/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07d
УДК 621.3.032.35 (088.8) Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4
Дата опубликования описа н ия 10Х1.1969
Авторы изобретения
В, Г. Тищенко и P. А, Семененко
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ
+1 1 1 11 .1
0 ri ! 1 л СН
Предлагаемый способ получения оргапичсcKltx люминофоров общей формулы где R t — EI или функциональные гр ппы; R,,— электроиоакцспторные заместители, состоит в том, что, с целью расширения ассортимента органических люминофоров, подвергают щелочному омыленшо ацетиламиногруипу соответствующих производных фенациловых эфиров о-ацетиламинофенола с последующей самопроизвольной циклизацией образовавшегося производного продукта. Целевои продукт выделяют известными приемами.
Описываемые органические люминофоры относятся к ряду 3-замещенных бензоксазииа-3 и обладают яркой люминесценцией, меняющейся в зависимости от электронной природы заместителей и рН среды от синего до желтого цвета свечения. Такие люминофоры достаточно хорошо растворимы в большинстве органических растворителей, нерастворимы в воде, устой швы при хранении и к действию щелочей. При воздействии кислот цвет их флуоресиеншш резко сдвигается в длииново7новую область. Эти обстоятельства позволяют рекомендовать их в качестве присадок к декоративным красителям, для окрашивания пластмасс, для приготовления флуоресцентных индикаторов и т. д.
П р и it е р 1. Получение 3-(ннлорфеии.7)-5, 6-бензоксазинин а-Л:1.
В раствор 8,4 г (0,15 моль) КОI I в 100 мл этанола вносят 30,3г (О,! моль) и-хлорфена10 цилового эфира о-ацетиламинофенола, нагревают до получения прозрачного раствора, прибавляют 15 мл дистиллированной воды и кипятят 1 час. При этом цвет раствора изменяется от светло-желтого до красного. После
15 охлаждения выпавигие чешуйчатые кристаллы отфильтровывают, маточный раствор осторожно разбавляют 25 — 30 мл воды и выделившиеся кристаллы присоединяют к полученным ранее. Вещество очищают кристаллизациями из
20 бензина. Выход его около 1, г (70tj,1), т. пл.
160 С, Оно обладает яркой флуоресценцией в кристаллическом состоянии, полоса которой имеет два максимума при 455 и 515 нм.
25 Пример 2. Получение 3- (и-бифенилил)5,6-бензоксазинина-.М
В 150 мл этанола растворяют 8,4 г КОII (0,15 моль) гидроокиси калия, после чего в раствор вносят 34,4 г (0,1 моль) бифенацило30 вого эфира о-ацетиламинофенола, кипятят до
234412
Ж 2 — ) Предмет изобретения
Составитель Г. Шагалова
Техред А. А. Камышникова Корректор С. М. Сигал
Редактор Л. Ильина
Заказ 1144)10 Тираж 480 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Covere Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типографии, пр. Сапунова, 2 растворения и прибавляют 5 ил воды, Кипячение продолжают 1 — 1,5 час, причем во многих случаях из кипящего раствора начинают выделяться кристаллы. После охлаждения реакционную массу выдерукивают 3 — 5 час, выпавшие кристаллы отфильтровывают и очищают кристаллизацией из этилового спирта.
Выход продукта около 20 г (75з в), т. пл.
170 С, в кристаллическом состоянш1 он имеет зеленую флуоресценцшо (i,„„„, 520 им), в растворах — синевато-фиолетовую (гептан).
Способ получения органических люминофоров общей формулы где R,— Н или функциональные группы; R.——
10 электроноакцепторные заместители, отлаип ои1ийся тем, что, с целью расширения ассортимента органических люминофоров, производные фенациловых эфиров о-ацетиламинофенола подвергают щелочному омылению с после15 дующим выделением целевого продукта известными приемами.
