Способ получения 3,5-диацетилиндола
О П И С A Н И И 26 383
ИЗОЬРЕтЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сома Советснил
Социалистических
Республин
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено 04.IX.1968 (Ж 1267992/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 13,I.1970. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 26.V.1970
МПК С 07d
УДК 547.751.07(088.8) Комитет по делам иаобретеннй и отнрытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Н. Н. Суворов, В. Г. Авраменко и Г. С. Мосина
Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИАЦЕТИЛИНДОЛА,1
Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в качестве мономе ров в синтезе полиазинов, содержащих и ндольные циклы, и стимуляторов роста растений.
Предлагаемый способ получения 3,5-диацетилиндола заключается в том, что на 5-ацетилиндол действуют уксусным ангидридом при нагревании до 160 — 170 С или диметилацетамидом в присутствии хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. Ацетилирование 5-ацетилиндола, Смесь 1,35 г 5-ацетилиндола и 15 лл уксусного ангидрида (перегнанного) кипятят
30 час при температуре масляной бани
160 — 170 С. После охлаждения выпадают кристаллы 1,3,5-триацетилиндола в количестве
1,55 г (75 % от теоретического); т. пл. 218 С (из гептана).
Найдено, %: С 68,83; 68,82; Н 5,62; 5,67;
N 5,78; 5,63.
С!4 «13О3 1.
Вычислено, %: С 69,10, Н 5,35; N 5,76.
0,5 г 1,3,5-триацетилиндола при нагревании растворяют в 5 лл этанола и 2,5лл 2 í. NaOH, охлаждают, высаживают водой. Выпадают кристаллы 3,5-диацетилиндола. Выход количественный; т. пл, 256 — 257 С (возгоняется), Найдено, %: С 71,34; 71,34; Н 5,52; 5,70, iN 7,22; 7,24.
С1 Нт 02К.
Вычислено, %: С 71,58; Н 5,47; iN 6,97.
В ИК-спектре 3,5-диацетилиндола (снятом в вазелиновом масле) обнаружены сильные полосы поглощения при 1668 и 1630 сл >, первая из которых может быть отнесена к валентным колебаниям ацетильной группы
10 в пятом положении, а вторая — к аналогичным колебаниям ацетильной группы в третьем положении, так как в спектре 5-ацетилиндола наблюдается сильная одиночная полоса при
1660 сл 1, а в спектре 3-ацетилиндола при
15 1616 сл —
В УФ-спектре наблюдаются максимумы поглощения при 244 ллк (ige 4,638) и при
296 ллк (1ge, 4,108).
Пример 2. По реакции Вильсмейера.
К смеси 1,6 г 5-ацетнлиндола в 2,6 г (2,76 лл) диметилацетамида при хорошем перемешивании и охлаждении льдом прибавляют по каплям 2,3 г (1,38 лл) POCIЗ так, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 20 С. Перемешивают 1 час при этой температуре, затем еще 1 час при температуре масляной бани 55 — 60 С. После охлаждения к реакционной массе при перемешивании добавляют 20 лл ледяной воды. Отфильтровывают выпавшие темные кристаллы, а к филь 261383
Составитель И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Н. С. Сударенкова
Заказ 1163/7 Тираж 500 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 трату прибавляют 0,5 н. раствор NaOH до рН 6. Выпадают кристаллы в количестве 0,2 г (10 /О от теоретического) 3,5-диацетилиндола; т. пл. 254 — 256 С (возгоняется).
Смешанная проба с 3,5-диацетилиндолом, полученным по вышеописанному способу, не дает депрессии.
ИК-спектры идентичны. Rf этих веществ, полученных по обоим способам, одинаковы и равны 0,22 в тонком слое окиси алюминия
4 (11 степени) в системе бензол — ацетон (8: 2).
Предмет изобретения
Способ получения 3,5-диацетилиндола, отличающийся тем, что на 5-ацетилиндол действуют уксусным ангидридом при нагревании до 160 — 170 С или диметилацетамидом в присутствии хлорокиси фосфора с последующим
10 выделением целевого продукта известным способом.
