Способ получения 3-метил-9-бензил-1,2,3,4- тетрагидро-у- карболина

 

26I386

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

®- - i 1 Q$gg g ц, " итво.

2 E BgqECLpy 13

БЯЬЛИО1д,, Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06Х!1.1965 (№ 1016473/31-16) с,присоединением 3BHIBKIH №

Приоритет

МПК С 07с

УДК 615.45:547.759.3 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

Опубликовано 13Л.1970. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 18Х.1970

Авторы изобретения

Н. Ф. Кучерова, H. М. Шаркова и В. А. Загоревский

Институт фармакологии и химиотерапии AMH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-МЕТИЛ-9-БЕНЗИЛ-1,2,3,4ТЕТРАГИДРО-у-КАРБОЛ И НА туре, нагревают до б0 С и при этой температуре добавляют по каплям 4,1 г хлористого бензила. Реакционную массу перемешивают

2 час, охлаждают, выливают в воду и оставляют, пока выдел ившееся масло не закристаллизуется. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола. Получают

7,1 г (80% от теоретического количества) 3метил-9-бензил-1,2,3,4-тетрагидро-у - карботти10 на с т..пл. 94 — 95 С, Способ получения З-метил-9-бензил-1,2,3,415 тетр атидро-у-кар болин а, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, суспензию гидрида щелочного металла, например натрия, в диметилформамиде обраба20 тывают раствором 1,2,3,4-тетрагидро-у-карбол ина в диметилформамиде, затем к реакционной массе приливают хлористый бензил.

Известен спосоо получения 3-метил-9-бензил-1,2,3,4-тетрагидро-у-карболина, согласно которому анилин обрабатывают хлористым бензилом, N-нитрозопроизводное анилина восстанавливают цинком в уксусной кислоте и полученный N- бензил-N-фенилгидр азин конденсируют с 1-метилп иперидоном по Фишеру.

Этот способ весьма сложен технологически.

Предлагаемый способ отличается тем, что суспензию гидрида щелочного металла, например натрия, в диметилформам иде обрабатывают раствор 1,2,3,4-,тетрасид ро-у-карболина в диметилформамиде, затем к реакционной массе приливают хлористый бензил. Это позволяет упростить технологию и увеличить выход целевого продукта.

Пример. К суспензии 1,4 г 74%-ного гидрида натрия в 30 ил безводного диметилформамида прибавляют по каплям при перемешив анни р а створ б г 1,2,3,4-тетр апидро-у-карболи на в б0 мл безводного диметилфорыамида, перемешивают 1 час,при комнапной твм пераПредмет изобретения