N-(2-фтор-2-фенэтил)карбоксамиды в качестве нематицидов и эндопаразитицидов
Изобретение относится к сельскому хозяйству. N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамид применяют для борьбы с нематодами в сельскохозяйственных культурах и в качестве антигельминтных средств против эндопаразитов у животных или людей. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы. 4 н. и 2 з.п.ф-лы. 4 табл.
Настоящее изобретение относится к N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамидам, их применению для борьбы с нематодами в сельскохозяйственных культурах и их применению в качестве антигельминтных средств против эндопаразитов у животных или людей, композициям, содержащим такие соединения, и способам борьбы с нематодами и гельминтами.
Настоящее изобретение также относится к новым N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамидам, способам и промежуточным соединениям для их получения, их применению в качестве нематицидов, композициям, содержащим такие соединения, и способам борьбы с нематодами.
Нематоды вызывают значительные потери сельскохозяйственной продукции, в том числе продуктов питания и технических культур, а борьбу с ними ведут с помощью химических соединений, обладающих нематицидной активностью. Чтобы быть полезными в сельском хозяйстве, эти соединения должны обладать высокой активностью, широким спектром активности против различных штаммов нематод и не должны быть токсичными для нецелевых организмов.
Возникновение резистентности ко всем доступным для приобретения антигельминтным средствам, по-видимому, является растущей проблемой в области ветеринарной медицины. Таким образом, безотлагательно требуются эндопаразитициды с новыми молекулярными механизмами действия. Новые активные компоненты должны демонстрировать отличную эффективность против широкого спектра гельминтов и нематод без каких-либо неблагоприятных токсических эффектов на животного, получающего лечение. Эндопаразитициды являются фармацевтическими препаратами для борьбы с эндопаразитами или их подавления у животных или людей.
В WO-A 2007/141009 в широком раскрытии многочисленных соединений следующей формулы:
,
в которой A может представлять собой 4-пиразольные, 5-тиазольные, 4-пиррольные или 4-триазольные фрагменты; R1, R2, R3 и R4 могут представлять собой водород, галоген, нитро, C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил; или R1 и R2 вместе представляют собой C2-C5-алкиленовую группу; B может представлять собой замещенный фенил,
в общем охвачены определенные фунгицидные N-(2-фенэтил)-карбоксамидные производные. Однако этот документ не раскрывает соединений с нематицидной активностью.
В WO-A 2007/134799 в широком раскрытии многочисленных соединений следующей формулы:
,
в которой A может представлять собой фенил, 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо, X может представлять собой атом кислорода или серы, R1, R2, R3 и R4 могут представлять собой водород, галоген, C1-C4-алкил, циано или нитро, B может представлять собой замещенный фенил и R5 может представлять собой различные заместители, например водород или C1-C4-алкил,
в общем охвачены определенные фунгицидные N-(фенилциклопропил)(тио)карбоксамидные производные. Однако этот документ не раскрывает соединений с нематицидной активностью.
В WO-A 2012/118139 раскрыто эндопаразитицидное применение определенных N-(2-пиридилэтил)карбоксамидных и N-(2-фенэтил)карбоксамидных производных, имеющих следующую подформулу:
,
в которой X и Y могут представлять собой атомы галогена, циано, нитро, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил и т.п.; R1, R2, R3 и R4 являются заместителями в алкандиильной цепи, как, например, водород, алкил и R1+R2 или R3+R4, образующие вместе циклопропильное кольцо. Однако, в документе не приводятся примеры соединений, в которых алкандиильная цепь замещена галогеном, например, фтором.
EP-A 1997800 раскрывает N-2-(гетеро)арилэтилкарбоксамидные производные в качестве средств для борьбы с вредителями, обладающих нематицидной активностью. Ссылочный документ также раскрывает определенные N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамиды, в которых гетероциклил, присоединенный к карбонильной группе, представляет собой пиразиновые или 3-пиридильные фрагменты. Однако, этот документ не раскрывает соединений с антигельминтной или эндопаразитицидной активностью или применение таких соединений в ветеринарии. Так как N-(2-галоген-2-фенэтил)карбоксамиды раскрыты только в общих чертах, настоящее изобретение следует рассматривать в качестве селективного изобретения.
WO-A 2012/168361 раскрывает инсектицидные тиазолилкарбоксамиды, которые охватывают определенные фторсодержащие фенэтилкарбоксамиды, подобные следующим примерам 1.106 и 1.107, но они не раскрыты в качестве нематицидов или антигельминтных паразитицидов.
В WO-A 2013/076230 описано эндопаразитицидное применение определенных фенилдифторэтилкарбоксамидов, в том числе следующих конкретно указанных соединений: 3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-]N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид. Данная заявка на патент не раскрывает какого-либо фитопаразитицидного-нематицидного применения.
Современные композиции для защиты сельскохозяйственных культур и фармацевтические препараты должны соответствовать многим требованиям, например, относительно уровня, продолжительности и спектра их действия и возможного применения. Играют роль вопросы токсичности и совместимости с другими активными компонентами или вспомогательными средствами для составов, равно как и проблема расходов, которых требует синтез активного компонента. Кроме того, может возникать резистентность. В силу этих причин, поиск новых композиций для защиты сельскохозяйственных культур и фармацевтических препаратов нельзя считать завершенным, и существует постоянная потребность в новых соединениях, обладающих свойствами, которые, по сравнению с известными соединениями, улучшены по меньшей мере в отношении отдельных аспектов.
Цель настоящего изобретения заключалась в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах.
Эта цель, и дополнительные цели, которые четко не указаны, но могут рассматриваться или выходить из описанного в данной заявке, достигаются соединениями в соответствии с формулой (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
A представляет собой карбосвязанную гетероциклильную группу, необязательно замещенную 1-5 группами R, в которой
R независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-(C1-C8)-алкилкарбамоил, фенокси, фенилсульфанил, фениламино, бензилокси, бензилсульфанил, или бензиламино;
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(C1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-С2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(С1-С8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(С1-C8-алкил)-силил-С1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси, С1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(С1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-слил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
и N-оксидами и солями, фармацевтически приемлемыми сольватами, и оптически активными изомерами соединений формулы (I); которые полезны для борьбы с фитопатогенными нематодами и которые полезны в качестве лекарственных средств, в особенности, от гельминтов у животных и людей.
Следующие соединения: 3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид - исключены из группы соединений, пригодных для применения в качестве лекарственного средства, в особенности, от гельминтов у животных и людей.
Предпочтительные варианты применения
Предпочтительным вариантом осуществления является применение соединений формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A3)
в которой
R7 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R8 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, амино, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A6)
в которой
R15 представляет собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R16 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R17 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или C1-C5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A10)
в которой
R27 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R28 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C1-C5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C1-C5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C1-C5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C1-C5-алкил)-амино; или
A означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A13)
в которой
R34 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R35 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, циано, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфанил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C1-C5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(C1-C5-алкил)-амино, и
R36 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, циано, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфанил, C1-C5-алкилсульфинил, C1-C5-алкилсульфонил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный C1-C5-алкиламино или ди(C1-C5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (А30)
в которой
X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A31)
в которой
R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A32)
в которой
R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(С1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, С1-С8-алкиламинокарбонила и ди-(С1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-C8-алкил;
и N-оксидов и солей, фармацевтически приемлемых сольватов и оптически активных изомеров соединений формулы (I) для борьбы с фитопатогенными нематодами.
Более предпочтительным вариантом осуществления является применение соединений в соответствии с формулой (I) и их N-оксидов и солей, фармацевтически приемлемых сольватов и оптически активных изомеров,
в которой A означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-С8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(С1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A3)
в которой
R7 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R8 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A6)
в которой
R15 представляет собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R16 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R17 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A10)
в которой
R27 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R28 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A13)
в которой
R34 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R35 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино, и
R36 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (А19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A30)
в которой
X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A31)
в которой
R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A32)
в которой
R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
T представляет собой кислород;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, предпочтительно образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(С1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
для борьбы с фитопатогенными нематодами.
Особенно предпочтительным вариантом осуществления является применение соединения формулы (I) и его N-оксидов и солей, фармацевтически приемлемых сольватов и оптически активных изомеров,
в которой A означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, С1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, OCHO, NHCHO, циано, С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
A означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
A означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C1-C5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил сульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A30)
в которой
X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A31)
в которой
R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A32)
в которой
R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
T представляет собой кислород;
n представляет собой 0, 1, 2, 3;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, или два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, более предпочтительно образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо более предпочтительно представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, более предпочтительно образуют 3-4-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-С4-алкил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C4-алкил)-амино, незамещенный С3-С4-циклоалкил или C3-C4-циклоалкил, который замещен 1-7 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C4-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
для борьбы с фитопатогенными нематодами.
Соединения в соответствии с формулой (I), как описано в предпочтительных, более предпочтительных и особенно предпочтительных вариантах применения соединений для борьбы с фитопатогенными нематодами, также можно применять в качестве лекарственного средства или для лечения животных и людей от гельминтов, при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
Соединения формулы (I) и их N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, и оптически активные изомеры далее совместно называются "соединением(-ями) в соответствии с настоящим изобретением".
Описание соединений
Более того, настоящее изобретение обеспечивает новые соединения формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкинил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
A представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (А1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, сульфС1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A7) гетероцикла формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A8) гетероцикла формулы (А8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A9) гетероцикла формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A11) гетероцикл а формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино;
A12) гетероцикла формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A14) гетероцикла формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A15) гетероцикла формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A16) гетероцикла формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A17) гетероцикла формулы (А17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A18) гетероцикла формулы (А18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A19) гетероцикла формулы (А19)
в которой
R48 и R49 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A20) гетероцикла формулы (А20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A21) гетероцикла формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A22) гетероцикла формулы (А22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A23) гетероцикла формулы (А23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A24) гетероцикла формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A25) гетероцикла формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A26) гетероцикла формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A28) гетероцикла формулы (A28)
в которой
R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-C2-C5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A30) гетероцикла формулы (A30)
в которой
X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил;
A31) гетероцикла формулы (A31)
в которой
R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
A32) гетероцикла формулы (A32)
в которой
R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
A33) гетероцикла формулы (A33)
в которой
R83 представляет собой водород, галоген, C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, где
* в формулах А1-А33 указывает связь, которая соединяет А1-А33 с фрагментом C=T соединений формулы (I);
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(С1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил окси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, комплексы металлов, комплексы металлоидов и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
Более того, настоящее изобретение обеспечивает новые соединения формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-С1-С8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкинил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-С1-С8-алкил, S-С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкенил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкинил, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(С1-С8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, сульфС1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (А5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A7) гетероцикла формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A8) гетероцикла формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A9) гетероцикла формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A11) гетероцикла формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино;
A12) гетероцикла формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A14) гетероцикла формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A15) гетероцикла формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A16) гетероцикла формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A17) гетероцикла формулы (А17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A18) гетероцикла формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A19) гетероцикла формулы (А19)
в которой
R48 и R49 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A20) гетероцикла формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A21) гетероцикла формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A22) гетероцикла формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A23) гетероцикла формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A24) гетероцикла формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A25) гетероцикла формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил;
A26) гетероцикла формулы (А26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (А29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A30) гетероцикла формулы (A30)
в которой
X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил;
A31) гетероцикла формулы (A31)
в которой
R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
A32) гетероцикла формулы (A32)
в которой
R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, С1-С8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(C1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, С1-С8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, С1-С8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
В предпочтительном варианте осуществления раскрыты новые соединения в соответствии с формулой (I), как определено выше,
в которой
A представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (А1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (А2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (А4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A28) гетероцикла формулы (A28)
в которой
R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-С2-С5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, С1-С8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными,
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный С1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
В предпочтительном варианте осуществления раскрыты новые соединения в соответствии с формулой (I), как определено выше,
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (А1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C1-C5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
T представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-C8-алкил сульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными,
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
В более предпочтительном варианте осуществления раскрыты новые соединения в соответствии с формулой (I), как определено выше,
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С2-С4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (А1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (А2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A28) гетероцикла формулы (A28)
в которой
R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-C2-C5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (A29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
Т представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-4-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C4-алкил)-амино, незамещенный С3-С4-циклоалкил или C3-C4-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C4-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, комплексы металлов, комплексы металлоидов и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
В более предпочтительном варианте осуществления раскрыты новые соединения в соответствии с формулой (I), как определено выше,
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенил, С2-С4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
A1) гетероцикла формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A2) гетероцикла формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси или C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A4) гетероцикла формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A5) гетероцикла формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
A27) гетероцикла формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
A29) гетероцикла формулы (А29)
в которой
R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил;
Т представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-4-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C4-алкил)-амино, незамещенный C3-C4-циклоалкил или C3-C4-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C4-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C4-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, комплексы металлов, комплексы металлоидов и оптически активные изомеры соединений формулы (I);
при условии, что следующие соединения исключены:
3-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, 3-бром-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]тиофен-2-карбоксамид, N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 2-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид, 6-хлор-N-[2-(4-хлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид и 6-хлор-N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-4-(трифторметил)никотинамид.
В наиболее предпочтительном варианте осуществления раскрыты новые соединения в соответствии с формулой (I), как определено выше, в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой фтор, хлор, бром, йод, нитро, циано, C1-C3-алкил, C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, S-C1-алкил, S-C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, метокси, C1-галогеналкокси, содержащий от 1 до 3 атомов фтора;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор, хлор;
Т представляет собой кислород;
n представляет собой 0, 1, 2, или 3;
X независимо друг от друга каждый представляет собой водород, фтор, хлор, бром, C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов фтора, C1-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов фтора, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, фтор, хлор, метил, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-членный, насыщенный карбоцикл;
Z4 представляет собой водород, метил, метокси, циклопропил;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, и оптически активные изомеры соединений формулы (I).
В наиболее предпочтительном варианте осуществления также раскрыто применение этих соединений, раскрытых в качестве наиболее предпочтительных, для борьбы с фитопатогенными нематодами, применение в качестве лекарственного средства или применение для лечения животных и людей от гельминтов.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения обеспечиваются новые соединения формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-С8-алкокси-С2-C8-алкинил, С1-С8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Т представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный С1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил сульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(C1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-С1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(С1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С5-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты, комплексы металлов, комплексы металлоидов и оптически активные изомеры соединений формулы (I), а также применение этих соединений, раскрытых выше, для борьбы с фитопатогенными нематодами, применение в качестве лекарственного средства или применение для лечения животных и людей от гельминтов.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения обеспечиваются новые соединения формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C3-алкил, C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, S-C1-алкил, S-C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, метокси, C1-галогеналкокси, содержащий от 1 до 3 атомов фтора;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, C1-C3-алкил, С1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, S-C1-алкил, S-C1-галогеналкил, содержащий от 1 до 3 атомов фтора, метокси, C1-галогеналкокси, содержащий от 1 до 3 атомов фтора;
Т представляет собой кислород или серу;
n представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
X независимо друг от друга каждый представляет собой галоген, нитро, циано, изонитрил, гидрокси, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C1-C8-алкоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкенилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C8-алкинилоксиимино)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил, карбокси, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенил, C2-C8-галогеналкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C2-C8-алкинил, C2-C8-галогеналкинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-(C1-C8-алкил)-амино, замещенный или незамещенный C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C8-алкинилокси, C2-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C3-C7-циклоалкил, C3-C7-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C4-C7-циклоалкенил, C4-C7-галогенциклоалкенил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкенил, замещенный или незамещенный (C3-C7-циклоалкил)-C2-C8-алкинил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-галогеналкоксикарбонилокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил карбамоил, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-C1-C8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-гидроксикарбамоил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-(C1-C8-алкил)-C1-C8-алкоксикарбамоил, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкенил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C2-C8-алкинил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, ариламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилокси, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкилсульфанил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкиламино, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, пиридинил, который может быть замещен 1-4 группами Q, пиридинилокси, который необязательно замещен 1-4 группами Q; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, или замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил, замещенный или незамещенный три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксиимино-C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-C1-C8-алкил;
и N-оксиды и соли, фармацевтически приемлемые сольваты и оптически активные изомеры соединений формулы (I), а также применение этих соединений, раскрытых выше, для борьбы с фитопатогенными нематодами, применение в качестве лекарственного средства или применение для лечения животных и людей от гельминтов.
В приведенных выше определениях, если не указано иное,
галоген означает фтор, бром, хлор, йод,
карбокси означает -C(=O)ОН,
карбонил означает -C(=O)-,
карбамоил означает -C(=O)NH2,
алкилкарбамоил означает -C(=O)NHалкил,
диалкилкарбамоил означает -C(=O)N(алкил)2,
N-гидроксикарбамоил означает -C(=O)NHOH,
SO представляет собой сульфоксидную группу,
SO2 представляет собой сульфоновую группу,
алкильная группа, алкенильная группа и алкинильная группа, а также фрагменты, содержащие эти группы, могут быть линейными или разветвленными.
Термин "арил", содержащийся также в терминах, подобных арилалкилу, арилалкенилу, арилалкинилу и арилокси, означает фенил или нафтил, где фенил необязательно замещен 1-5 группами Q, и нафтил необязательно замещен 1-6 группами Q.
Термин "гетероциклил" означает насыщенное или ненасыщенное 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- или 10-членное кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из кислорода (О), азота (N) и серы (S).
Гетероатом означает атом, выбранный из группы, состоящей из O, N, и S.
Если не указано иное, в случаях, когда в галогенированном радикале, подобном, например, галогеналкилу, галогеналкокси, присутствует более одного атома галогена, такие атомы галогена могут быть одинаковыми или разными.
Если не указано иное, группа или заместитель, которая(-ый) замещена(-н) в соответствии с изобретением, может быть замещена(-н) одним или несколькими следующими группами или атомами: галоген, нитро, гидрокси, циано, амино, сульфанил, пентафтор-λ6-сульфанил, формил, формилокси, формиламино, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, гидроксиимино-C1-C6-алкил, C1-C8-алкил, три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-алкил, C1-C8-циклоалкил, три-(C1-C8-алкил)-силил-C1-C8-циклоалкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C2-C8-алкенилокси, C2-C8-алкинилокси, C1-C8-алкиламино, ди-(C1-C8-алкил)-амино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфанил, С1-С8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенилокси, C2-C8-галогеналкенилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C8-алкинилокси, C3-C8-галогеналкинилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонил, C1-C8-галогеналкилкарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбамоил, ди-(C1-C8-алкил)-карбамоил, N-C1-C8-алкилоксикарбамоил, C1-C8-алкоксикарбамоил, N-C1-C8-алкил-C1-C8-алкоксикарбамоил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбониламино, C1-C8-галогеналкилкарбониламино, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонилокси, ди-(C1-C8-алкил)-аминокарбонилокси, C1-C8-алкилоксикарбонилокси, C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкиламиносульфамоил, ди-(C1-C8-алкил)-аминосульфамоил, C1-C6-алкоксиимино-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенилоксиимино-C1-C6-алкил, C2-C6-алкинилоксиимино-С1-C6-алкил, 2-оксопирролидин-1-ил, бензилоксиимино-С1-C6-алкил, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкокси-С1-C8-алкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, бензилокси, бензилсульфанил, бензиламино, фенокси, фенилсульфанил или фениламино.
Соединения настоящего изобретения могут существовать в одной или нескольких оптических или хиральных изомерных формах, в зависимости от числа асимметричных центров в соединении. Таким образом, изобретение относится в равной степени ко всем оптическим изомерам и к их рацемическим или скалемическим смесям (термин "скалемическая" означает смесь энантиомеров в разных соотношениях), и к смесям всех возможных стереоизомеров во всех соотношениях. Диастереоизомеры и/или оптические изомеры можно разделить в соответствии с методами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.
Соединения настоящего изобретения также могут существовать в одной или нескольких геометрических изомерных формах, в зависимости от числа двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение, относится в равной степени ко всем геометрическим изомерам и ко всем возможным смесям во всех соотношениях. Геометрическими изомеры можно разделить в соответствии с общими методами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.
Соединения настоящего изобретения также могут существовать в одной или нескольких геометрических изомерных формах, в зависимости от относительного положения (син/анти или цис/транс) заместителей кольца B. Таким образом, изобретение, относится в равной степени ко всем син/анти (или цис/транс) изомерам и ко всем возможным син/анти (или цис/транс) смесям во всех соотношениях. Син/анти (или цис/транс) изомеры можно разделить в соответствии с общими методами, которые известны per se среднему специалисту в данной области техники.
Оптические или хиральные изомеры и геометрические изомерные формы, как описано выше, обобщены под термином "оптически активные изомеры".
Любые соединения формулы (I), в которой X представляет собой гидрокси, сульфанил или амино, могут находиться в своей таутомерной форме, возникающей в результате сдвига протона указанной гидрокси, сульфанильной или аминогруппы. Такие таутомерные формы таких соединений также являются частью настоящего изобретения. В более общем смысле, все таутомерные формы соединений формулы (I), в которой X представляет собой гидрокси, сульфанильную группу или аминогруппу, а также таутомерные формы соединений, которые необязательно можно применять в качестве промежуточных соединений в способах получения и которые будут определены в описании этих способов, также являются частью настоящего изобретения.
Предпочтительным вариантом осуществления изобретения является применение соединений формулы (I), в которой A означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A3)
в которой
R7 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R8 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A6)
в которой
R15 представляет собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R16 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, C1-c5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R17 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A10)
в которой
R27 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R28 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (А)
в которой
R34 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный C2-C5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R35 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино, и
R36 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (А24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A27)
в которой
R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A28)
в которой R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-C2-C5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A30)
в которой X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A31)
в которой R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A32)
в которой R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A33)
в которой R83 представляет собой водород, галоген, C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Значок * в формулах A1-A33 указывает связь, которая соединяет A1-A33 с фрагментом C=T соединений формулы (I).
Более предпочтительным вариантом осуществления изобретения является применение соединений формулы (I), в которой A означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный C2-C5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A27)
в которой R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A28)
в которой R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-C2-C5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А означает гетероцикл формулы (A30)
в которой X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A31)
в которой R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A32)
в которой R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A33)
в которой R83 представляет собой водород, галоген, C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения является применение соединений формулы (I), в которой A означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
A означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A означает гетероцикл формулы (A27)
в которой R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A28)
в которой R70 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-С1-С5-алкил, S-С2-С5-алкенил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенилокси (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом) и фенилтио (необязательно замещенный галогеном или C1-C4-алкилом), и
R71, R72 и R73 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил.
А предпочтительно означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, С1-C8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-С1-С8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A3)
в которой
R7 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R8 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
A предпочтительно означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A6)
в которой
R15 представляет собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R16 и R18 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R17 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (А7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A предпочтительно означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A предпочтительно означает гетероцикл формулы (A10)
в которой
R27 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R28 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А означает гетероцикл формулы (А12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, C1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A предпочтительно означает гетероцикл формулы (A13)
в которой
R34 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R35 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино, и
R36 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный C1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-C5-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, C1-C5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С2-С5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A27)
в которой R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A30)
в которой X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
A означает гетероцикл формулы (A31)
в которой R81 представляет собой С1-С4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А предпочтительно означает гетероцикл формулы (A32)
в которой R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Значок * в формулах A1-A33 указывает связь, которая соединяет A1-A33 с фрагментом C=T соединений формулы (I).
А более предпочтительно означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A7)
в которой
R19 представляет собой водород или С1-С5-алкил, и
R20-R22 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A8)
в которой
R23 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R24 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или C1-C5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A9)
в которой
R25 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R26 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
A более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A11)
в которой
R29 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R30 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или замещенный или незамещенный ди-(С1-С5-алкил)-амино; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A12)
в которой
R31 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R32 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R33 представляет собой водород, галоген, нитро, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A14)
в которой
R37 и R38 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфинил или замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфонил, и
R39 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A15)
в которой
R40 и R41 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А16)
в которой
R42 и R43 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А17)
в которой
R44 и R45 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A18)
в которой
R46 и R47 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A19)
в которой
R49 и R48 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A20)
в которой
R50 и R51 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А21)
в которой
R52 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A22)
в которой
R53 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A23)
в которой
R54 и R56 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R55 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A24)
в которой
R57 и R59 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-C5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R58 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-C5-алкил; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A25)
в которой
R60 и R61 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил или С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, и
R62 представляет собой атом водорода или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A26)
в которой
R63 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, циано, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С5-алкилсульфанил, С1-С5-алкилсульфинил, С1-С5-алкилсульфонил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкиламино или ди(С1-С5-алкил)амино, и
R64 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, и
R65 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный C3-C5-циклоалкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, замещенный или незамещенный C2-C5-алкинилокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A27)
в которой R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
A более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А30)
в которой X1 представляет собой -S-, -SO-, -SO2- и -CH2-, и
R78 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R79 и R80 независимо друг от друга представляют собой водород и C1-C4-алкил; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (А31)
в которой R81 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена; или
А более предпочтительно означает гетероцикл формулы (A32)
в которой R82 представляет собой C1-C4-алкил и C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
А особенно предпочтительно означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-С1-С8-алкил, S-С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, С1-С8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси; или
А особенно предпочтительно означает гетероцикл формулы (A1)
в которой
R1-R3 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-C5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А особенно предпочтительно означает гетероцикл формулы (A2)
в которой
R4-R6 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А особенно предпочтительно означает гетероцикл формулы (A4)
в которой
R9-R11 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, амино, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А особенно предпочтительно означает гетероцикл формулы (A5)
в которой
R12-R14 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, замещенный или незамещенный С1-С5-алкил, замещенный или незамещенный С1-С5-алкокси, С1-С5-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, или С1-С5-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена; или
А означает гетероцикл формулы (A27)
в которой R66 представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена и C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, и
R67, R68 и R69 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил; или
А особенно предпочтительно означает гетероцикл формулы (A29)
в которой R74, R75, R76 и R77 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил и S(O)2-C1-C4-алкил.
А наиболее предпочтительно означает группу формулы Aa
в которой
* указывает связь, которая соединяет Aa с фрагментом C=T соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси-C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, SH, SF5, СНО, ОСНО, NHCHO, циано, C1-C8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-C8-алкокси-С1-C8-алкил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкенил, C1-C8-алкокси-C2-C8-алкинил, C1-C8-алкоксикарбонил, C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилкарбонилокси, C1-C8-галогеналкилкарбонилокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C8-алкилсульфонамид, замещенный или незамещенный три-(C1-C8)-алкилсилил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный арилокси.
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-С1-С8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С5-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 более предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 особенно предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y1 особенно предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, тогда как Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга наиболее предпочтительно представляют собой водород или атом фтора.
Y1 предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, С2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C8-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y1 более предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенил, С2-С4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y1 особенно предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, C3-C6-циклоалкил, C3-C6-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, S-C1-C8-алкил, S-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С5-алкил, S(O)-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C8-алкил, S(O)2-C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга более предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга особенно предпочтительно представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга наиболее предпочтительно представляют собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C3-C4-циклоалкил, C3-C4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
R независимо друг от друга каждый предпочтительно представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
R независимо друг от друга каждый особенно предпочтительно представляет собой водород, галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Т предпочтительно представляет собой кислород.
Т предпочтительно представляет собой серу.
n предпочтительно представляет собой 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
n более предпочтительно представляет собой 0, 1, 2, 3.
n особенно предпочтительно представляет собой 0, 1, 2.
n наиболее предпочтительно представляет собой 1.
X независимо друг от друга каждый предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-C1-C8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными; или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, предпочтительно образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными.
X независимо друг от друга каждый более предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфанил, C1-C8-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфинил, C1-C8-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкилсульфонил, C1-C8-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, предпочтительно образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными.
X независимо друг от друга каждый особенно предпочтительно представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, фенил, который необязательно замещен 1-5 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, или
два заместителя X вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, более предпочтительно образуют 5- или 6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными.
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой предпочтительно водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный С1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, предпочтительно образуют 3-6-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными.
Z1, Z2 и Z3 независимо более предпочтительно представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, более предпочтительно образуют 3-4-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными.
Z4 предпочтительно представляет собой водород, циано, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C8-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C8-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C8-алкил)-амино, незамещенный C3-C7-циклоалкил или C3-C7-циклоалкил, замещенный 1-10 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C8-алкила, C1-C8-галогеналкила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, С1-С5-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкоксикарбонила, C1-C8-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 9 атомов галогена, C1-C8-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C8-алкил)-амино.
Z4 более предпочтительно представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C4-алкил)-амино, незамещенный C3-C4-циклоалкил или C3-C4-циклоалкил, который замещен 1-7 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C4-алкил)-амино.
Q предпочтительно представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, содержащий от 1 до 9 атомов галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси, содержащий от 1 до 9 атомов галогена.
Q более предпочтительно представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена.
Определения заместителей Z1, Z2, Z3, Z4, X, T, A и R, приведенные в качестве предпочтительных, более предпочтительных и особенно предпочтительных, могут комбинироваться друг с другом.
Получение
Настоящее изобретение также относится к способу получения соединений формулы (I').
Таким образом, в соответствии с дальнейшим аспектом настоящего изобретения обеспечивается способ P1 получения соединения формулы (I), как определено в данном документе, в которой T представляет собой O, который включает реакцию амина формулы (II) или одной из его солей:
в которой Z1, Z2, Z3, Z4, X и n имеют значения, упомянутые выше для соединений формулы (I),
с производным карбоновой кислоты формулы (III):
в которой A представляет собой Aa и А1-А33 имеют значения, определенные выше, L1 представляет собой уходящую группу, выбранную из группы, состоящей из галогена, ОН, -ORa, -OC(=O)Ra, Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C1-C6-галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группу формулы O-C(=O)Ab; в присутствии катализатора и в присутствии конденсирующего агента в случае, если L1 представляет собой ОН, и в присутствии связывающего кислоту вещества в случае, если L1 представляет собой атом галогена.
Аминные производные формулы (II) известны или могут быть получены известными способами, такими как восстановительное аминирование альдегидов или кетонов (Organic Reactions (Hoboken, NJ, United States) (2002), 59), или восстановление оксимов (Journal of Medicinal Chemistry (1984), 27(9), 1108), или нуклеофильное замещение галогена, мезилата или тозилата (Journal of Medicinal Chemistry (2002), 45, 3887). Более того, синтез фторированных аминов описан в WO 2007/141009 A1, Chimica Therapeutica (1971), 6(4), 262-267 и Journal of Organic Chemistry (1981), 46(24), 4938-4948.
Производные карбоновых кислот формулы (III) известны или могут быть получены известными способами.
В случае, если L1 представляет собой ОН, способ P1 в соответствии с настоящим изобретением проводят в присутствии конденсирующих агентов. Пригодные конденсирующие агенты можно выбрать из неограничивающего списка, включающего вещества для образования галогенангидридов кислот, такие как фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, трихлоридоксид фосфора или тионилхлорид; вещества для образования ангидридов, такие как этилхлорформиат, метилхлорформиат, изопропилхлорформиат, изобутилхлорформиат или метансульфонилхлорид; карбодиимиды, такие как N,N'-дициклогексилкарбодиимид (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDC) или другие обычные конденсирующие агенты, такие как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, N,N'-карбонилдиимидазол, 2-этокси-N-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин (EEDQ), трифенилфосфин/тетрахлорметан, гидрат хлорида 4-(4,6-диметокси[1.3.5]-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния, гексафторфосфат бромтрипирролидинофосфония или ангидрид пропанфосфоновой кислоты (T3P).
Способ P1 в соответствии с настоящим изобретением проводят в присутствии катализатора. Пригодный катализатор может быть выбран из группы, состоящей из N,N-диметилпиридин-4-амина, 1-гидроксибензотриазола или N,N-диметилформамида.
В случае, если L1 представляет собой атом галогена, способ P1 в соответствии с настоящим изобретением проводят в присутствии связывающего кислоту вещества. Пригодными связывающими кислоту веществами являются все неорганические и органические основания, которые обычны для таких реакций. Предпочтение отдают использованию гидридов щелочноземельных металлов, щелочных металлов, гидроксидов щелочных металлов или алкоголятов щелочных металлов, таких как гидроксид натрия, гидрид натрия, гидроксид кальция, гидроксид калия, трет-бутилат калия или еще гидроксид аммония, карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат цезия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, ацетатов щелочных металлов или щелочноземельных металлов, таких как ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметилпиридин-4-амин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU).
Также можно работать в отсутствие дополнительного конденсирующего агента или использовать избыток аминного компонента, таким образом, чтобы он одновременно действовал в качестве связывающего кислоту вещества.
Пригодными растворителями для осуществления способа P1 в соответствии с изобретением могут быть обычные инертные органические растворители. Предпочтение отдают использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон, или триамид гексаметилфосфорной кислоты; спиртов таких как метанол, этанол, пропанол, изо-пропанол; сложных эфиров, таких как метилацетат или этилацетат, сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, или сульфонов, таких как сульфолан.
При осуществлении способа P1 в соответствии с изобретением, аминное производное формулы (II) можно использовать в виде его соли, такой как гидрохлорид или любая другая подходящая соль.
При осуществлении способа P1 в соответствии с изобретением можно использовать 1 моль или избыток аминного производного формулы (II) и от 1 до 3 моль связывающего кислоту вещества на моль реагента формулы (III).
Также можно использовать компоненты реакции в других соотношениях. Выделение продукта реакции осуществляют известными методами.
В соответствии с дальнейшим аспектом, в соответствии с изобретением обеспечивается второй способ P2 получения соединения формулы (I''), в которой T представляет собой S, исходя из соединения формулы (I'), в которой T представляет собой O, иллюстрируемый следующей реакционной схемой:
в которой Z1, Z2, Z2, Z3, X и n имеют значения, упомянутые выше для соединений формулы (I),
А представляет собой Aa и A1-A33 имеют значения, определенные выше.
Способ P2 в соответствии с изобретением выполняют в присутствии тионирующего реагента.
Исходные амидные производные формулы (I'), в которой T представляет собой O, можно получить в соответствии со способом P1.
Пригодные тионирующие реагенты могут представлять собой серу (S), сероводородную кислоту (H2S), сульфид натрия (Na2S), гидросульфид натрия (NaHS), трисульфид бора (B2S3), сульфид бис(диэтилалюминия) ((AlEt2)2S), сульфид аммония ((NH4)2S), пентасульфид фосфора (P2S5), реагент Лавессона (2,4-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4-дитиадифосфетана 2,4-дисульфид) или тионирующий реагент на полимерной подложке, как описано в Journal of the Chemical Society, Perkin 1 (2001), 358, необязательно в присутствии каталитического или стехиометрического или избыточного количества основания, такого как неорганическое и органическое основание. Предпочтение отдают использованию карбонатов щелочных металлов, таких как карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия; гетероциклических ароматических оснований, таких как пиридин, пиколин, лутидин, коллидин; а также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилпиридин-4-амин или N-метилпиперидин.
Пригодными растворителями для проведения способа P2 в соответствии с изобретением могут быть обычные инертные органические растворители. Предпочтение отдают использованию необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан, простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан или 1,2-диэтоксиэтан, нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изо-бутиронитрил или бензонитрил, содержащих серу растворителей, таких как сульфолан или сероуглерод.
При осуществлении способа P2 в соответствии с изобретением, можно использовать 1 моль или избыток эквивалентов серы - тионирующего реагента и от 1 до 3 моль основания на моль амидного реагента (I).
Также можно использовать компоненты реакции в других соотношениях. Выделение продукта реакции осуществляют известными методами.
Способы P1 и P2 в соответствии с изобретением обычно проводят при атмосферном давлении. Также можно работать при повышенном или пониженном давлении.
При осуществлении способов P1 и P2 в соответствии с изобретением, реакционные температуры можно варьировать в относительно широком диапазоне. В общем, эти способы осуществляют при температурах от 0°C до 200°C, предпочтительно от 10°C до 160°C. Температуру при выполнении способов в соответствии с изобретением регулируют, используя СВЧ-технологию.
В общем, реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток известными методами, такими как хроматография или кристаллизация, затем может быть освобожден от любых загрязнений, которые все еще могут присутствовать.
Под выражением "борьба с нематодами" в соответствии с изобретением понимают уничтожение нематод или предотвращение их развития или роста. Эффективность композиций или комбинаций в соответствии с изобретением оценивают путем сравнения смертности нематод, развития галл, образования цист, концентрации нематод, пересчитанной на объем почвы, цист, концентрации нематод, пересчитанной на корень, числа яиц нематод, пересчитанного на объем почвы, подвижности нематод на растении, части растения или почве, обработанном(-й) композицией или комбинацией в соответствии с изобретением, и на необработанном(-ой) растением, части растения или почве (100%). Предпочтительным является снижение численности на 25-50% по сравнению с необработанным растением, частью растения или почвой, очень предпочтительным является снижение на 40-79%, и особенно предпочтительным является полное уничтожение и полное предотвращение развития или роста за счет снижения численности на 70%-100% по сравнению с необработанным растением, частью растения или почвой.
Под выражением "борьба с нематодами" в соответствии с изобретением понимают борьбу с размножением нематод (например, развитием цист или яиц). Композиции в соответствии с изобретением можно применять с целью сохранения растений здоровыми, и в качестве лечебной, превентивной меры или системно для борьбы с нематодами.
Специалисту в данной области техники известны методы определения смертности нематод, развития галл, образования цист, концентрации нематод, пересчитанной на объем почвы, цист, концентрации нематод, пересчитанной на корень, числа яиц нематод, пересчитанного на объем почвы, подвижности нематод на растении, части растения или в почве. Обработка в соответствии с изобретением снижает повреждения растений, вызываемые нематодами, и приводит к увеличению урожайности.
Используемый здесь термин "нематоды" охватывает все виды филума Nematoda и, в частности, виды, которые являются паразитическими или вызывают проблемы со здоровьем у растений или грибов (например, виды рядов Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida и др.) или у людей и животных (например, виды рядов Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina и Spirurida), а также другие паразитические гельминты.
Используемый здесь термин "нематоды" относится к нематодам растений, означающим все нематоды, которые вызывают повреждения растений. Нематоды растений охватывают паразитические нематоды растений и нематоды, которые живут в почве. Паразитические нематоды растений включают, но не ограничиваются перечисленным, эктопаразиты, такие как Xiphinema spp., Longidorus spp., и Trichodorus spp.; полупаразиты, такие как Tylenchulus spp.; мигрирующие эндопаразиты, такие как Pratylenchus spp., Radopholus spp.и Scutellonerna spp.; оседлые паразиты, такие как Heterodera spp., Globodera spp., и Meloidogyne spp., и стеблевые и листовые эндопаразиты, такие как Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp.и Hirshmaniella spp.Особенно вредными корневыми паразитическими почвенными нематодами являются такие, как цистообразующие нематоды рода Heterodera или Globodera, и/или яванские галловые нематоды рода Meloidogyne. Вредными видами этих родов являются, например, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (цистообразующая нематода сои), Globodera pallida и Globodera rostochiensis (картофельная цистообразующая нематода), причем с этими видами можно эффективно вести борьбу с помощью соединений, описанных в данном документе. Однако, применение описанных здесь соединений не только не ограничено каким-либо образом этими родами или видами, но и распространяется равным образом на другие нематоды.
Нематоды растений включают, но не ограничиваются перечисленным, например, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria и стеблевые и листовые эндопаразиты Aphelenchoides spp. в общем, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus и Bursaphelenchus spp. в общем, Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) и Criconemella spp. в общем, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum и Criconemoides spp. в общем, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus и стеблевые и листовые эндопаразиты Ditylenchus spp. в общем, Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (= Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (картофельная цистообразующая нематода), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia и оседлые, цистообразующие паразиты Globodera spp. в общем, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus и Helicotylenchus spp. в общем, Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (цистообразующая нематода сои), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae и оседлые, цистообразующие паразиты Heterodera spp. в общем, Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae Hirschmaniella spinicaudata и стеблевые и листовые эндопаразиты Hirschmaniella spp. в общем, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola и эктопаразиты Longidorus spp. в общем, Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi и оседлые паразиты Meloidogyne spp. в общем, Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres и Paratrichodorus spp. в общем, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus и Paratylenchus spp. в общем, Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae и мигрирующие эндопаразиты Pratylenchus spp. в общем, Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, мигрирующие эндопаразиты Radopholus spp. в общем, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis и Rotylenchulus spp. в общем, Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis и Rotylenchus spp. в общем, Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum и мигрирующие эндопаразиты Scutellonema spp. в общем, Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus и эктопаразиты Trichodorus spp. в общем, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris и Tylenchorhynchus spp. в общем, Tylenchulus semipenetrans и полупаразиты Tylenchulus spp. в общем, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index и эктопаразиты Xiphinema spp. в общем.
Примеры нематод, против которых можно применять нематицид настоящего изобретения, включают, но не ограничиваются перечисленным, нематоды рода Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla) и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды рода Ditylenchus, такие как картофельная нематода (Ditylenchus destructor) и клубневая и стеблевая нематода (Ditylenchus dipsaci); нематоды рода Pratylenchus, такие как нематода, поражающая корни кукурузы (Pratylenchus penetrans), нематода, поражающая корни хризантем (Pratylenchus fallax), нематода, поражающая корни кофейного дерева (Pratylenchus coffeae), нематода, поражающая корни чайного дерева (Pratylenchus loosi) и нематода, поражающая корни грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды рода Globodera, такие как золотистая нематода (Globodera rostochiensis) и картофельная цистообразующая нематода (Globodera pallida); нематоды рода Heterodera, такие как цистообразующая нематода сои (Heterodera glycines) и цистообразующая нематода сахарной свеклы (Heterodera schachtii); нематоды рода Aphelenchoides, такие как рисовая листовая нематода (Aphelenchoides besseyi), хризантемная листовая нематода (Aphelenchoides ritzemabosi), и земляничная нематода (Aphelenchoides fragariae); нематоды рода Aphelenchus, такие как микофаговая нематода (Aphelenchus avenae); нематоды рода Radopholus, такие как роющая нематода (Radopholus similis); нематоды рода Tylenchulus, такие как цитрусовая нематода (Tylenchulus semipenetrans); нематоды рода Rotylenchulus, такие как почковидная нематода (Rotylenchulus reniformis); нематоды, которые встречаются на деревьях, такие как нематода, которая встречается в сосновой древесине (Bursaphelenchus xylophilus), и т.п.
Растения, для защиты которых можно применять нематицид настоящего изобретения, не ограничены каким-либо образом; например, могут быть упомянуты растения, такие как зерновые (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза и т.п.), бобы (соя, фасоль адзуки, кормовые бобы, горох, арахис и т.п.), фруктовые деревья/фрукты (яблоки/яблони, цитрусовые, груши, виноград, персики, японский абрикос, вишня, грецкий орех, миндаль, бананы, земляника и т.п.), овощи (капуста, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, перец и т.п.), корнеплодные культуры (морковь, картофель, сладкий картофель, редис, лотос, турнепс и т.п.), технические культуры (хлопчатник, конопля, бумажная шелковица, митцумата, рапс, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, маслина, каучуковое дерево, пальмы, кофейное дерево, табак, чай и т.п.), тыквенные (тыква, огурец, арбуз, дыня и т.п.), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.п.), газонные травы (зойсия нежнолистная, полевица и т.п.), культуры, используемые в качестве специй и т.п. (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.п.), и цветковые растения (хризантема, роза, орхидея и т.п.).
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения, является/являются особенно полезным(-и) в борьбе с нематодами в кофе, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp., а также состоящей из Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonerna spp.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в картофеле, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci, а также состоящей из Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в томатах, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, состоящей из Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans, а также состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus, Rotylenchulus reniformis.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в растениях тыкв, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, состоящей из Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis, а также состоящей из Pratylenchus thornei.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в хлопчатнике, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, состоящей из Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в кукурузе, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, а также состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum, Subanguina radiciola.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в сое, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus, а также состоящей из Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в растениях табака, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, а также состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp., Tetylenchus nicotianae.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в цитрусовых, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus coffeae, а также состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similisrespectively Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Tylenchulus semipenetrans.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в бананах, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus coffeae, Radopholus similis, а также состоящей из Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera, Rotylenchulus spp.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в ананасах, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis, а также состоящей из Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в винограде, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index, а также состоящей из Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei, Tylenchulus semipenetrans.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в древесных культурах - семечковых, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus penetrans, а также состоящей из Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в древесных культурах - косточковых, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax, а также состоящей из Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonerna brachyurum, Hoplolaimus galeatus.
Соединение(-я) и композиции, содержащие соединение(-я) настоящего изобретения является/являются особенно полезным(-и) для борьбы с нематодами в древесных культурах - орехах, принадлежащими к по меньшей мере одному виду, выбранному из группы фитопаразитарных нематод, в особенности, состоящей из Trichodorus spp., Criconemella rusium, а также состоящей из Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus spp., Meloidogyne incognita, Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Cacopauruspestis.
Подобным образом, используемый здесь термин "нематоды", относится к нематодам, которые наносят вред людям или животным.
Конкретными видами нематод, вредными для людей или животных, являются:
Trichinellida, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.
Из отряда Rhabditina, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parqfilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Части растений
В соответствии с изобретением можно обрабатывать все растения и части растений. В настоящем контексте, растения подразумевают, как означающие все растения и популяций растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурные растения могут представлять собой растения, которые можно получить с помощью традиционных методов бридинга и оптимизации или биотехнологических и рекомбинантных методов, или комбинаций этих методов, в том числе трансгенные растения и сорта растений, которые могут быть защищены правами растениеводов-селекционеров или нет. Части растений подразумевают, как означающие все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок и корень, примерами которых являются листья, иголки, стебли, стволы, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. Части растений также включают выращенный сельскохозяйственный материал и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, отростки и семена.
Как уже упоминалось выше, в соответствии с изобретением можно обрабатывать все растения и их части. В предпочтительном варианте осуществления обрабатывают виды растений и сорта растений, являющиеся дикорастущими или полученными традиционными биологическими методами бридинга, такими как гибридизация или слияние протопластов, и их части. В дополнительном предпочтительном варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены рекомбинантными методами, при необходимости в комбинации с традиционными методами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термин "части" или "части растений" был объяснен выше. Особенно предпочтительно, в соответствии с изобретением обрабатывают растения сортов растений, которые в каждом случае доступны для приобретения или находятся в использовании. Сорта растений подразумевают, как означающие растения, обладающие новыми признаками, которые были получены традиционными методами бридинга, мутагенеза или рекомбинантной ДНК. Они могут представлять собой сорта, расы, биотипы и генотипы.
Трансгенные растения
Способ обработки в соответствии с изобретением можно применять для обработки генетически модифицированных организмов (ГМО), например, растений или семян. Генетически модифицированные растения (или трансгенные растения) представляют собой растения, в которых гетерологичный ген был устойчиво встроен в геном. Выражение "гетерологичный ген" по существу означает ген, который обеспечивается или собирается вне растения, и при введении в ядерный, хлоропластный или митохондриальный геном придает измененному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства посредством экспрессии белка или полипетида, представляющего интерес, или путем понижающего регулирования или сайленсинга другого(-их) гена(-ов), который(-е) присутствует(-ют) в растении (используя, например, антисмысловую технологию, технологию косупрессии, технологию интерференции РНК - РНКи - или технологию микро РНК - миРНК). Гетерологичный ген, присутствующий в геноме также называется трансгеном. Трансген, который определяется его специфическим присутствием в геноме растения, называется трансформационным или трансгенным событием.
Растения и культивары растений, которые предпочтительно обрабатывают в соответствии с изобретением, включают все растения, имеющие генетический материал, который придает особые благоприятные, полезные признаки этим растениям (полученным с помощью бридинга и/или биотехнологическими способами).
Растения и культивары растений, которые также предпочтительно обрабатывают в соответствии с изобретением, резистентны к одному или нескольким факторам биотического стресса, т.е. указанные растения демонстрируют лучшую защиту против животных и микробных вредителей, таких как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.
Примеры резистентных к нематодам или насекомым растений описаны, например, в патентных заявках США 11/765,491, 11/765,494, 10/926,819, 10/782,020, 12/032,479, 10/783,417, 10/782,096, 11/657,964, 12/192,904, 11/396,808, 12/166,253, 12/166,239, 12/166,124, 12/166,209, 11/762,886, 12/364,335, 11/763,947, 12/252,453, 12/209,354, 12/491,396, 12/497,221, 12/644,632, 12/646,004, 12/701,058, 12/718,059, 12/721,595, 12/638,591, and in WO 11/002992, WO 11/014749, WO 11/103247, WO 11/103248, WO 12/135436, WO 12/135501.
Растения и культивары растений, которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой такие растения, которые резистентны к одному или нескольким факторам абиотического стресса. Условия абиотического стресса могут включать, например, засуху, воздействие холодной температуры, воздействие жары, осмотический стресс, затопление, повышенную засоленность почвы, повышенную минерализацию, воздействие озона, воздействие яркого света, ограниченную доступность питательных азотных веществ, ограниченную доступность питательных фосфорных веществ или устранение тени.
Растения и культивары растений, которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой такие растения, которые отличаются повышенными параметрами урожайности. Повышенный урожай у этих растений может быть результатом, например, улучшенной физиологии, улучшенного роста и развития растения, такой(-го) как эффективность применения воды, эффективность удерживания воды, улучшенное применение азота, повышенное усвоение углерода, улучшенный фотосинтез, увеличенная эффективность прорастания и ускоренное созревание. Кроме того, урожай может зависеть от улучшенной структуры растения (при стрессовых и нестрессовых условиях), включая, но не ограничиваясь перечисленным, раннее цветение, контроль цветения для выработки гибридных семян, силу саженцев, размер растения, количество междоузлий и расстояние между ними, развитие корней, размер семян, размер плодов, размер стручков, число стручков или колосьев, количество семян на стручок или колос, массу семян, улучшенное наполнение семенами, сниженное рассредоточение семян, сниженное раскрывание стручка и резистентность к полеганию. Другие признаки урожайности включают состав семян, например, содержание углеводов, содержание белка, содержание и состав масла, питательную ценность, снижение содержания антипитательных соединений, улучшенную обрабатываемость и лучшую стойкость при хранении.
Растения, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, являются гибридными растениями, которые уже выражают характеристики гетерозиса, или гибридный эффект, проявляющийся, как правило, в более высоком урожае, силе, лучшей жизнестойкости и резистентности по отношению к факторам биотического и абиотического стресса. Такие растения типично создают скрещиванием инбредной родительской линии со стерильной пыльцой (женский партнер по скрещиванию) с другой инбредной родительской линией с фертильной пыльцой (мужской партнер по скрещиванию). Гибридные семена типично собирают от растений со стерильной пыльцой и продают производителям сельскохозяйственной продукции. Иногда растения со стерильной пыльцой (например, у кукурузы) могут быть получены посредством удаления соцветия-метелки, т.е. механического удаления мужских репродуктивных органов (или мужских цветков), тем не менее, более типично мужская стерильность является результатом генетических детерминант в геноме растения. В этом случае, и особенно, если семена являются желаемым подлежащим сбору продуктом из гибридных растений, как правило, полезно удостовериться, что мужская фертильность в гибридных растениях полностью восстановлена. Это можно выполнить посредством проверки того, что мужские родители обладают соответствующей фертильностью восстановленных генов, которые способны восстанавливать мужскую фертильность у гибридных растений, которые содержат генетические детерминанты, ответственные за мужскую стерильность. Генетические детерминанты для мужской стерильности могут локализоваться в цитоплазме. Примеры цитоплазматической мужской стерильности (CMS) были описаны, например, для видов Brassica (WO 92/05251, WO 95/09910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 и US 6,229,072). Тем не менее, генетические детерминанты для мужской стерильности также могут локализоваться в ядерном геноме. Мужские стерильные растения также могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия. Особенно полезные способы получения мужских стерильных растений описаны в заявке WO 89/10396, в которой, например, рибонуклеаза, такая как барназа, селективно экспрессируется в клетках тапетума в тычинках. Затем фертильность может быть восстановлена экспрессией в клетках тапетума ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (например, WO 91/02069).
Растения или культивары растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой устойчивые к гербицидам растения, т.е. растения, созданные устойчивыми к одному или нескольким заданным гербицидам. Такие растения могут быть получены или посредством генетической трансформации, или посредством селекции растений, содержащих передачу мутации такой устойчивости к гербицидам.
Резистентные к гербицидам растения представляют собой, например, глифосат-устойчивые растения, т.е. растения, которые были созданы устойчивыми к гербициду глифосату или его солям. Растения могут быть созданными устойчивыми к глифосату различными методами. Например, глифосат-устойчивые растения могут быть получены преобразованием растения геном, который кодирует фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу (EPSPS). Примерами таких EPSPS генов являются AroA ген (мутант CT7) бактерии Salmonella typhimurium (Science 1983, 221, 370-371), CP4 ген бактерии Agrobacterium sp. (Curr. Topics Plant Physiol. 1992, 7, 139-145), ген, кодирующий EPSPS петунии (Science 1986, 233, 478-481), EPSPS томата (J. Biol. Chem. 1988, 263, 4280-4289) или EPSPS элевсины (WO 01/66704). Также он может быть мутированным EPSPS, как описано, например, в ЕР 0837944, WO 00/66746, WO 00/66747 или WO 02/26995, WO 11/000498. Глифосат-устойчивые растения также могут быть получены экспрессией гена, который кодирует фермент глифосат-оксидоредуктазу, как описано в US 5,776,760 и US 5,463,175. Глифосат-устойчивые растения также могут быть получены экспрессией гена, который кодирует фермент глифосат-ацетилтрансферазу, как описано, например, в WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 и WO 07/024782. Глифосат-устойчивые растения также могут быть получены селекцией растений, содержащих встречающиеся в природе мутации указанных выше генов, как описано, например, в WO 01/024615 или WO 03/013226. Растения, которые экспрессируют гены EPSPS, которые придают устойчивость к глифосату, описаны, например, в заявках на патент США 11/517,991, 10/739,610, 12/139,408, 12/352,532, 11/312,866, 11/315,678, 12/421,292, 11/400,598, 11/651,752, 11/681,285, 11/605,824, 12/468,205, 11/760,570, 11/762,526, 11/769,327, 11/769,255, 11/943801 или 12/362,774. Растения, которые содержат другие гены, которые придают устойчивость к глифосату, такие как гены декарбоксилазы, описаны например, в заявках на патент США 11/588,811, 11/185,342, 12/364,724, 11/185,560 или 12/423,926.
Другие резистентные к гербицидам растения представляют собой, например, растения, которые были созданы устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент глутаминсинтазу, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены экспрессией фермента, детоксифицирующего гербицид или мутантного фермента глутаминсинтазы, который резистентен к ингибированию, например, описанных в заявке на патент США 11/760,602. Одним таким эффективным детоксифицирующим ферментом является, например, фермент, кодирующий фосфинотрицин ацетилтрансферазу (такой как bar или pat белок из видов Streptomyces). Растения, экспрессирующие экзогенную фосфинотрицин ацетилтрансферазу, описаны, например, в патентах США 5,561,236; 5,648,477; 5,646,024; 5,273,894; 5,637,489; 5,276,268; 5,739,082; 5,908,810 и 7,112,665.
Другими устойчивыми к гербицидам растениями также являются растения, которые были созданы устойчивыми к гербицидам, ингибирующим фермент гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD). HPPD представляет собой фермент, который катализирует реакцию, в которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) трансформируется в гомогентизат. Растения, устойчивые к HPPD-ингибиторам могут быть трансформированы геном, кодирующим встречающийся в природе резистентный HPPD фермент, или геном, кодирующим мутированный или химерный HPPD фермент, как описано в WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 09/144079, WO 02/046387, US 6,768,044, WO 11/076877, WO 11/076882, WO 11/076885, WO 11/076889 или WO 11/076892. Устойчивость к HPPD ингибиторам также может быть получена посредством трансформирования растений геном, кодирующим некоторые ферменты, способствующие образованию гомогентизата, несмотря на ингибирование нативного HPPD фермента HPPD ингибитором. Такие растения и гены описаны в WO 99/34008 и WO 02/36787. Устойчивость растений к HPPD ингибиторам также может быть улучшена преобразованием растений геном, кодирующим фермент, обладающий активностью префенатдегидрогеназы (PDH), вдобавок к гену, кодирующему HPPD-устойчивый фермент, как описано в WO 2004/024928. Кроме того, растения могут получать больше устойчивости к гербицидам HPPD-ингибиторам посредством добавления в их геном гена, который кодирует фермент, метаболизирующий или деградирующий ингибиторы HPPD, такой как CYP450 ферменты, представленные в WO 07/103567 и WO 08/150473.
Еще другими резистентными к гербицидам растениями являются растения, которым придали устойчивость к ингибиторам ацетолактат синтазы (ALS). Известные ингибиторы ALS включают, например, гербициды сульфонилмочевины, имидазолиноны, триазолопиримидины,
пиримидинилокси(тио)бензоаты, и/или сульфониламинокарбонилтриазолиноны. Известно, что различные мутации в ALS ферменте (также известном как ацетогидроксикислотная синтаза, AHAS) придают устойчивость к различным гербицидам и группам гербицидов, как описано, например, в Tranel and Wright (Weed Science 2002, 50, 700-712), а также в патентах США 5,605,011, 5,378,824, 5,141,870, и 5,013,659. Продуцирование устойчивых к сульфонилмочевине растений и устойчивых к имидазолинону растений было описано в патентах США 5,605,011; 5,013,659; 5,141,870; 5,767,361; 5,731,180; 5,304,732; 4,761,373; 5,331,107; 5,928,937; и 5,378,824; и WO 96/33270. Другие устойчивые к имидазолинону растения также описаны, например, в публикациях WO 04/040012, WO 04/106529, WO 05/020673, WO 05/093093, WO 06/007373, WO 06/015376, WO 06/024351, и WO 06/060634. Другие устойчивые к сульфонилмочевинам и имидазолинонам растения также описаны, например, в публикациях WO 07/024782, WO 2011/076345, WO 2012058223, WO 2012150335 и заявке на патент США 61/288958.
Другие растения, устойчивые к имидазолинону и/или к сульфонилмочевине, могут быть получены индуцированным мутагенезом, селекцией в клеточных культурах в присутствии гербицида или мутационным бридингом, как описано, например, для сои в US 5,084,082, для риса в WO 97/41218, для сахарной свеклы в US 5,773,702 и WO 99/057965, для салат-латука в US 5,198,599, или для подсолнечника в WO 01/065922.
Растения или культивары растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой резистентные к насекомым трансгенные растения, т.е. растения выработали резистентность к нападению некоторых целевых насекомых. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации, или селекцией растений, содержащих мутацию, которая придает подобную резистентность к насекомым.
Как применяют в данном контексте, понятие "резистентное к насекомым трансгенное растение" включает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий кодирующую последовательность, которая кодирует:
1) инсектицидный кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или его инсектицидную часть, например, инсектицидные кристаллические белки, перечисленные у Crickmore et al. (Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998, 62, 807-813), усовершенствованные Crickmore et al. (2005) в номенклатуре токсинов Bacillus thuringiensis, онлайн на:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), или их инсектицидные части, например, белки классов Cry белков Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1B, Cry1C, Cry1D, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Aa или Cry3Bb, или их инсектицидные части (например, EP-A 1999141 и WO 07/107302), или такие белки, закодированные синтетическими генами, как описано в патентной заявке США 12/249,016; или
2) кристаллический белок из Bacillus thuringiensis или его часть, который(-ая) является инсектицидным(-ой) в присутствии второго иного кристаллического белка из Bacillus thuringiensis или его части, например, двоичный токсин, состоящий из Cy34 и Cy35 кристаллических белков (Nat. Biotechnol. 2001,19, 668-72; Applied Environm. Microbiol. 2006, 71, 1765-1774) или двоичный токсин, состоящий из Cry1A или Cry1F белков и Cry2Aa или Cry2Aa или Cry2Ab белков (патентная заявка США 12/214,022 и EP-A 2 300 618); или
3) гибридный инсектицидный белок, содержащий части различных инсектицидных кристаллических белков из Bacillus thuringiensis, например, гибрид белков 1) выше или гибрид белков 2) выше, например, Cry1A.105 белок, продуцируемый событием кукурузы MON98034 (WO 07/027777); или
4) белок любого из пунктов 1)-3) выше, где некоторые, в частности, от 1 до 10, аминокислоты были заменены другой аминокислотой, чтобы получить более высокую инсектицидную активность к целевым видам насекомых, и/или чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых, и/или вследствие изменений, внедренных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации, например, Cry2Bb1 белок в событиях кукурузы MON863 или MON88017, или белок Cry3A в событии кукурузы MIR604; или
5) секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, или его инсектицидная часть, например, вегетативные инсектицидные белки (VIP), перечисленные на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, например, белки из класса белков VIP3Aa; или
6) секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии второго секретируемого белка из Bacillus thuringiensis или В. cereus, такой как сдвоенный токсин, вырабатываемый VIP1A и VIP2A белками (WO 94/21795); или
7) гибридный инсектицидный белок, содержащий части от разных секретируемых белков из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, такой как гибрид белков в 1) выше или гибрид белков в 2) выше; или
8) белок любого из пунктов 5)-7) выше, где некоторые, в частности, от 1 до 10, аминокислоты были заменены другой аминокислотой, чтобы получить более высокую инсектицидную активность к целевым видам насекомых, и/или чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (в то же время кодирующую инсектицидный белок), например, VIP3Aa белок в событии хлопчатника СОТ 102; или
9) секретируемый белок из Bacillus thuringiensis или Bacillus cereus, который является инсектицидным в присутствии кристаллического белка из Bacillus thuringiensis, например, сдвоенный токсин, вырабатываемый белками VIP3 и Cry1A или Cry1F (патентные заявки США 61/126083 и 61/195019), или сдвоенный токсин, вырабатываемый VIP3 белком и Cry2Aa или Cry2Ab или Cry2Ae белками (патентная заявка США 12/214,022 и EP A 2300618);
10) белок согласно пункту 9) выше, где некоторые, в особенности от 1 до 10, аминокислоты были заменены другой аминокислотой, чтобы получить более высокую инсектицидную активность к целевым видам насекомых, и/или чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых, и/или вследствие изменений, введенных в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (в то же время, кодирующую инсектицидный белок).
Само собой разумеется, резистентное к насекомым трансгенное растение, в данном контексте, также включает любое растение, содержащее комбинацию генов, кодирующих белки любого из указанного выше классов 1-10. В одном варианте осуществления, резистентное к насекомым растение содержит более чем один трансген, кодирующий белок любого из указанного выше классов 1-10, чтобы расширить диапазон поражаемых целевых видов насекомых при применении различных белков, направленных на различные целевые виды насекомых, или замедлить развитие резистентности к растениям у насекомых путем применения различных белков, инсектицидных к одним и тем же целевым видам насекомых, но имеющих разный способ действия, такой как связывание с разными рецепторными сайтами связывания в насекомом.
В данном контексте, "резистентное к насекомым трансгенное растение" дополнительно охватывает любое растение, содержащее по меньшей мере один трансген, содержащий последовательность для продуцирования двуспиральной РНК, которая после потребления пищи насекомым-вредителем, предотвращает рост этого насекомого, как описано, например, в WO 07/080126, WO 06/129204, WO 07/074405, WO 07/080127 и WO 07/035650.
Растения или культивары растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, обладают устойчивостью к факторам абиотического стресса. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации, или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такую резистентность к стрессу. Особенно полезные устойчивые к стрессам растения охватывают следующие:
1) растения, которые содержат трансген, способный снизить экспрессию и/или активность гена поли(ADP-рибоза)полимеразы (PARP) в клетках растений или растениях, как описано в WO 00/04173, WO 06/045633, EP-A 1807519, или EP-A 2018431;
2) растения, которые содержат трансген, усиливающий устойчивость к стрессу, способный снизить экспрессию и/или активность PARG-кодирующих генов растений или клеток растений, как описано, например, в WO 04/090140;
3) растения, которые содержат трансген, усиливающий устойчивость к стрессу, кодирующий растительно-функциональный фермент реутилизационного биосинтетического пути никотинамидадениндинуклеотида, включая никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, никотиновая кислота - мононуклеотидаденилтрансферазу, никотинамидадениндинуклеотидсинтетазу или никотинамидфосфорибозилтрансферазу, как описано, например, в EP-A 1794306, WO 06/133827, WO 07/107326, EP-A 1999263, или WO 07/107326.
Растения или культивары растений (полученные методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, показывают измененное количество, качество и/или стойкость при хранении собранного продукта и/или измененные свойства особых компонентов собранного продукта, такие как:
1) трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, который изменен в отношении его химико-физических характеристик, в частности, что касается содержания амилозы или соотношения амилозы/амилопектина, степени разветвления, средней длины цепи, распределения боковых цепей, характера вязкости, гелеобразующей интенсивности, размера зерна и/или зерновой морфологии крахмала по сравнению с синтезированным крахмалом в клетках растений или растениях дикого типа, при условии, что этот модифицированный крахмал более пригоден для конкретных применений. Указанные трансгенные растения, которые синтезируют модифицированный крахмал, раскрыты, например, в EP-A 0571427, WO 95/04826, EP-A 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581, WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 00/08184, WO 00/08185, WO 00/08175, WO 00/28052, WO 00/77229, WO 01/12782, WO 01/12826, WO 02/101059, WO 03/071860, WO 04/056999, WO 05/030942, WO 05/030941, WO 05/095632, WO 05/095617, WO 05/095619, WO 2005/095618, WO 05/123927, WO 06/018319, WO 06/103107, WO 06/108702, WO 07/009823, WO 00/22140, WO 06/063862, WO 06/072603, WO 02/034923, WO 08/017518, WO 08/080630, WO 08/080631, WO 08/090008, WO 01/14569, WO 02/79410, WO 03/33540, WO 04/078983, WO 01/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341, WO 00/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 01/98509, WO 01/98509, WO 05/002359, US 5,824,790, US 6,013,861, WO 94/04693, WO 94/09144, WO 94/11520, WO 95/35026, WO 97/20936, WO 10/012796, WO 10/003701,
2) трансгенные растения, которые синтезируют не содержащие крахмал углеводные полимеры или синтезируют не содержащие крахмал углеводные полимеры с измененными свойствами по сравнению с растениями дикого типа без генной модификации. Примерами являются растения, которые продуцируют полифруктозу, в особенности типа инулина и левана, как раскрыто в EP-A 0663956, WO 96/01904, WO 96/21023, WO 98/39460, и WO 99/24593, растения, которые продуцируют альфа-1,4-глюканы, как раскрыто в WO 95/31553, US 2002031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/47806, WO 97/47807, WO 97/47808 и WO 00/14249, растения, которые продуцируют альфа-1,6-разветвленные альфа-1,4-глюканы, как раскрыто в WO 00/73422 и растения, которые продуцируют альтернан, как раскрыто, например, в WO 00/47727, WO 00/73422, US 5,908,975 и EP-A 0728213,
3) трансгенные растения которые продуцируют гиалуронан, как раскрыто, например в WO 06/032538, WO 07/039314, WO 07/039315, WO 07/039316, JP-A 2006-304779 и WO 05/012529,
4) трансгенные растения или гибридные растения, такие как лук репчатый с особыми свойствами, такими как 'высокое содержание растворимых сухих веществ', 'низкая острота' (LP) и/или 'длительное хранение' (LS), как описано в патентной заявке США 12/020,360,
5) трансгенные растения, демонстрирующие повышение урожая, как раскрыто, например в WO 11/095528.
Растения или культивары растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как хлопчатник, с измененными свойствами волокна. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации, или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные свойства волокну, и включают:
а) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму генов целлюлозной синтазы, как описано в WO 98/00549;
б) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму rsw2 или rsw3 гомологичных нуклеиновых кислот, как описано в WO 04/053219;
в) растения, такие как растения хлопчатника с повышенной экспрессией сахарозофосфатсинтазы, как описано в WO 01/17333;
г) растения, такие как растения хлопчатника, с повышенной экспрессией сахарозосинтазы, как описано в WO 02/45485;
д) растения, такие как растения хлопчатника, в которых изменено время отпирания плазмодесмы на основе клетки волокна, например, вследствие понижающей регуляции волоконно-селективной β-1,3-глюканазы, как описано в WO 05/017157, или как описано в WO 09/143995;
е) растения, такие как растения хлопчатника, имеющие волокна с измененной реакционной способностью, например, вследствие экспрессии гена N-ацетилглюкозаминтрансферазы, включая nodC, и гены хитинсинтазы, как описано в WO 06/136351, WO 11/089021, WO 11/089021, WO 12/074868.
Растения или культивары растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или растения, родственные Brassica, с измененными свойствами масличного профиля. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации, или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные масличные характеристики, и включают:
а) растения, такие как растения масличного рапса, которые продуцируют масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, как описано, например, в US 5,969,169, US 5,840,946 или US 6,323,392 или US 6,063,947;
б) растения, такие как растения масличного рапса, которые продуцируют масло с низким содержанием линоленовой кислоты, как описано в US 6,270,828, US 6,169,190, US 5,965,755 или WO 11/060946;
в) растения, такие как растения масличного рапса, которые продуцируют масло с низким уровнем насыщенных кислот жирного ряда, как описано, например, в US 5,434,283 или заявке на патент США 12/668303;
г) растения, такие как растения масличного рапса, которые продуцируют масло с измененным содержанием глюкозинолатов, как описано в WO 2012075426.
Растения или культивары растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как масличный рапс или растения, родственные Brassica, с измененными свойствами осыпания зерна. Такие растения могут быть получены посредством генетической трансформации, или селекцией растений, содержащих мутацию, придающую такие измененные свойства, и включают растения, такие как масличный рапс с замедленным или сниженным осыпанием зерна, как описано в WO 2009/068313 и WO 2010/006732, WO 2012090499.
Растения или культивары растений (которые могут быть получены методами биотехнологии растений, такими как генная инженерия), которые также могут быть обработаны в соответствии с изобретением, представляют собой растения, такие как растения табака, с измененными посттрансляционной модификацией белков структурами, например, как описано в WO 10/121818 и WO 10/145846.
Особенно полезные трансгенные растения, которые можно обрабатывать в соответствии с изобретением, представляют собой растения, которые содержат трансформационные события или комбинацию трансформационных событий, которые являются объектом ходатайства, удовлетворенного или ожидающего рассмотрения, нерегламентируемого статуса в США к Службе инспекции здоровья животных и растений (APHIS) Министерства сельского хозяйства США (USDA). Данная информация доступна в любое время от APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, США), например, на его сайте в интернете (URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html).
Дополнительные особенно полезные растения, которые содержат единичные трансформационные события или комбинации трансформационных событий приведены, например, в базах данных от различных национальных или региональных регулирующих органов (см., например, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx и http://www.cera-gmc. org/?action=gm_crop_database).
Особенно полезными трансгенными растениями, которые можно обрабатывать в соответствии с изобретением, являются растения, которые содержат трансформационные события, или комбинацию трансформационных событий, и которые перечислены, например, в базах данных различных национальных или региональных регулирующих органов, включая событие 531/ PV-GHBK04 (хлопчатник, борьба с насекомыми, описано в WO 2002/040677), событие 1143-14А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 06/128569); событие 1143-51 B (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 06/128570); событие 1445 (хлопчатник, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-А 2002-120964 или WO 02/034946); событие 17053 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-9843, описано в WO 10/117737); событие 17314 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-9844, описано в WO 10/117735); событие 281-24-236 (хлопчатник, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в WO 05/103266 или US-A 2005-216969); событие 3006-210-23 (хлопчатник, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как PTA-6233, описано в US-А 2007-143876 или WO 05/103266); событие 3272 (кукуруза, признаки качества, депонировано как PTA-9972, описано в WO 06/098952 или US-A 2006-230473); событие 33391 (пшеница, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-2347, описано в WO 2002/027004), событие 40416 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-11508, описано в WO 11/075593); событие 43А47 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-11509, описано в WO 11/075595); событие 5307 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-9561, описано в WO 10/077816); событие ASR-368 (полевица, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-4816, описано в US-А 2006-162007 или WO 04/053062); событие В16 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2003-126634); событие BPS-CV127-9 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB No. 41603, описано в WO 10/080829); событие BLR1 (масличный рапс, восстановление мужской стерильности, депонировано как NCIMB 41193, описано в WO 2005/074671), событие СЕ43-67B (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонировано как DSM АСС2724, описано в US-A 2009-217423 или WO 06/128573); событие CE44-69D (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-А 2010-0024077); событие CE44-69D (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 06/128571); событие СЕ46-02А (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 06/128572); событие СОТ102 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2006-130175 или WO 04/039986); событие СОТ202 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2007-067868 или WO 05/054479); событие СОТ203 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 05/054480);); событие DAS21606-3 / 1606 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11028, описано в WO 012/033794), событие DAS40278 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-10244, описано в WO 11/022469); событие DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.1 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11336, описано в WO 2012/075426), событие DAS-14536-7 / pDAB8291.45.36.2 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11335, описано в WO 2012/075429), событие DAS-59122-7 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА 11384, описано в US-A 2006-070139); событие DAS-59132 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 09/100188); событие DAS68416 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-10442, описано в WO 11/066384 или WO 11/066360); событие DP-098140-6 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8296, описано в US-А 2009-137395 или WO 08/112019); событие DP-305423-1 (соя, признаки качества, не депонировано, описано в US-A 2008-312082 или WO 08/054747); событие DP-32138-1 (кукуруза, гибридизационная система, депонировано как АТСС РТА-9158, описано в US-A 2009-0210970 или WO 09/103049); событие DP-356043-5 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8287, описано в US-A 2010-0184079 или WO 08/002872); событие ЕЕ-1 (баклажан, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 07/091277); событие FI117 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209031, описано в US-A 2006-059581 или WO 98/044140); событие FG72 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11041, описано в WO 2011/063413), событие GA21 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209033, описано в US-А 2005-086719 или WO 98/044140); событие GG25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209032, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GHB119 (хлопчатник, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8398, описано в WO 08/151780); событие GHB614 (хлопчатник, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-6878, описано в US-A 2010-050282 или WO 07/017186); событие GJ11 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 209030, описано в US-A 2005-188434 или WO 98/044140); событие GM RZ13 (сахарная свекла, резистентность к вирусам, депонировано как NCIMB-41601, описано в WO 10/076212); событие Н7-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41158 или NCIMB 41159, описано в US-А 2004-172669 или WO 04/074492); событие JOPLIN1 (пшеница, устойчивость к болезням, не депонировано, описано в US-A 2008-064032); событие LL27 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB41658, описано в WO 06/108674 или US-A 2008-320616); событие LL55 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как NCIMB 41660, описано в WO 06/108675 или US-А 2008-196127); событие LLcotton25 (хлопчатник, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-3343, описано в WO 03/013224 или US-A 2003-097687); событие LLRICE06 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 203353, описано в US 6,468,747 или WO 00/026345); событие LLRice62 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС 203352, описано в WO 2000/026345), событие LLRICE601 (рис, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-2600, описано в US-A 2008-2289060 или WO 00/026356); событие LY038 (кукуруза, признаки качества, депонировано как АТСС РТА-5623, описано в US-A 2007-028322 или WO 05/061720); событие MIR162 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как РТА-8166, описано в US-A 2009-300784 или WO 07/142840); событие MIR604 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2008-167456 или WO 05/103301); событие MON15985 (хлопчатник, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2516, описано в US-A 2004-250317 или WO 02/100163); событие MON810 (кукуруза, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в US-A 2002-102582); событие MON863 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-2605, описано в WO 04/011601 или US-A 2006-095986); событие MON87427 (кукуруза, контроль опыления, депонировано как АТСС РТА-7899, описано в WO 11/062904); событие MON87460 (кукуруза, устойчивость к стрессу, депонировано как АТСС РТА-8910, описано в WO 09/111263 или US-A 2011-0138504); событие MON87701 (соя, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-8194, описано в US-A 2009-130071 или WO 09/064652); событие MON87705 (соя, признаки качества - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-9241, описано в US-A 2010-0080887 или WO 10/037016); событие MON87708 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-9670, описано в WO 11/034704); событие MON87712 (соя, урожайность, депонировано как РТА-10296, описано в WO 2012/051199), событие MON87754 (соя, признаки качества, депонировано как АТСС РТА-9385, описано в WO 10/024976); событие MON87769 (соя, признаки качества, депонировано как АТСС РТА-8911, описано в US-A 2011-0067141 или WO 09/102873); событие MON88017 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-5582, описано в US-A 2008-028482 или WO 05/059103); событие MON88913 (хлопчатник, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-4854, описано в WO 04/072235 или US-A 2006-059590); событие MON88302 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-10955, описано в WO 2011/153186), событие MON88701 (хлопчатник, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11754, описано в WO 2012/134808), событие MON89034 (кукуруза, борьба с насекомыми, депонировано как АТСС РТА-7455, описано в WO 07/140256 или US-A 2008-260932); событие MON89788 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-6708, описано в US-A 2006-282915 или WO 06/130436); событие MS11 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-850 или РТА-2485, описано в WO 01/031042); событие MS8 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие NK603 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-2478, описано в US-A 2007-292854); событие РЕ-7 (рис, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 08/114282); событие RF3 (масличный рапс, контроль опыления - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-730, описано в WO 01/041558 или US-A 2003-188347); событие RT73 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/036831 или US-А 2008-070260); событие SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (соя, устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11226, описано в WO 2012/082548), событие Т227-1 (сахарная свекла, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в WO 02/44407 или US-A 2009-265817); событие Т25 (кукуруза, устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2001-029014 или WO 01/051654); событие Т304-40 (хлопчатник, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-8171, описано в US-A 2010-077501 или WO 08/122406); событие Т342-142 (хлопчатник, борьба с насекомыми, не депонировано, описано в WO 06/128568); событие ТС1507 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, не депонировано, описано в US-A 2005-039226 или WO 04/099447); событие VIP1034 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как АТСС РТА-3925, описано в WO 03/052073), событие 32316 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11507, описано в WO 11/084632), событие 4114 (кукуруза, борьба с насекомыми - устойчивость к гербицидам, депонировано как РТА-11506, описано в WO 11/084621), событие EE-GM3 / FG72 (соя, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11041, WO 2011/063413А2), событие DAS-68416-4 (соя, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-10442, WO 2 011/066360А1), событие DAS-68416-4 (соя, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-10442, WO 2011/066384 А1), событие DP-040416-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, номер доступа АТСС РТА-11508, WO 2011/075593 А1), событие DP-043A47-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, номер доступа АТСС РТА-11509, WO 2011/075595 А1), событие DP-004114-3 (кукуруза, борьба с насекомыми, номер доступа АТСС РТА-11506, WO 2011/084621 А1), событие DP-032316-8 (кукуруза, борьба с насекомыми, номер доступа АТСС РТА-11507, WO 2011/084632 А1), событие MON-88302-9 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-10955, WO 2011/153186 А1), событие DAS-21606-3 (соя, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11028, WO 2012/033794 А2), событие MON-87712-4 (соя, признаки качества, номер доступа АТСС РТА-10296, WO 2012/051199 А2), событие DAS-44406-6 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11336, WO 2012/075426 А1), событие DAS-14536-7 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11335, WO 2012/075429 А1), событие SYN-000H2-5 (соя, устойчивость к гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11226, WO 2012/082548 А2), событие DP-061061-7 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, номер депонированя недоступен, WO 2012071039 А1), событие DP-073496-4 (масличный рапс, устойчивость к гербицидам, номер депонированя недоступен, US 2012131692), событие 8264.44.06.1 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, номер доступа РТА-11336, WO 2012075426 А2), событие 8291.45.36.2 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, номер доступа РТА-11335, WO 2012075429 А2), событие SYHT0H2 (соя, номер доступа АТСС РТА-11226, WO 2012/082548 А2), событие MON88701 (хлопчатник, номер доступа АТСС РТА-11754, WO 2012/134808 А1), событие KK179-2 (люцерна, номер доступа АТСС РТА-11833, WO 2013003558 A1), событие pDAB8264.42.32.1 (соя, устойчивость к нескольким гербицидам, номер доступа АТСС РТА-11993, WO 2013010094 А1), событие MZDT09Y (кукуруза, номер доступа АТСС РТА-13025, WO 2013012775 А1).
Составы
Настоящее изобретение далее обеспечивает составы и формы нанесения, полученные из них, в качестве средств для защиты сельскохозяйственных культур и/или пестицидных средств, такие как растворы для пропитывания, капельного орошения и распыления, содержащие по меньшей мере одно из активных соединений изобретения. Формы нанесения могут содержать, например, дополнительные средства для защиты сельскохозяйственных культур и/или пестицидные средства, и/или повышающие активность адъюванты, такие как пенетранты, примерами которых являются растительные масла, такие как, например, рапсовое масло, подсолнечное масло, минеральные масла, такие как, например, жидкие парафины, сложные алкиловые эфиры растительных жирных кислот, такие как сложные метиловые эфиры рапсового масла или соевого масла, или алканолалкоксилаты, и/или спредеры, такие как, например, алкилсилоксаны, и/или соли, примерами которых являются органические или неорганические аммониевые или фосфониевые соли, такие как, например, сульфат аммония или гидрофосфат диаммония, и/или промоторы удержания, такие как диоктилсульфосукцинат или гидроксипропилгуаровые полимеры, и/или увлажняющие вещества, такие как глицерин, и/или удобрения, такие как аммониевые, калиевые или фосфорные удобрения.
Примеры типичных составов включают растворимые в воде жидкости (SL), эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии в воде (EW), концентраты суспензий (SC, SE, FS, OD), диспергируемые в воде гранулы (WG), гранулы (GR) и капсулированные концентраты (CS); эти и другие возможные типы составов описаны, например, компанией Crop Life International и в спецификациях пестицидов в руководстве "Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576". Составы могут содержать активные агрохимические соединения, другие чем одно или несколько активных соединений изобретения.
Рассматриваемые составы или формы нанесения предпочтительно включают вспомогательные средства, такие как наполнители, растворители, промоторы самопроизвольного получения препарата, носители, эмульгаторы, диспергаторы, противоморозные добавки, биоциды, загустители и/или другие вспомогательные средства, например, такие как адъюванты. Адъювант в данном контексте означает компонент, который усиливает биологическое действие состава, не обладая при этом собственным биологическим действием. Примерами адъювантов являются агенты, которые способствуют удержанию, распространению, прикреплению к поверхности листьев, или проникновению.
Эти составы приготовляют известным способом, например, путем смешивания активных соединений со вспомогательными средствами, такими как, например, наполнители, растворители и/или твердые носители, и/или дополнительными вспомогательными средствами, такими как, например, поверхностно-активные вещества. Составы приготовляют либо на пригодных предприятиях, либо перед или во время нанесения.
Пригодными для применения в качестве вспомогательных средств являются вещества, которые пригодны для придания составам активного соединения или формам нанесения, полученным из этих составов (таким как, например, пригодное для применения средство для защиты сельскохозяйственных культур, такое как растворы для распыления или протравливания семян) особых свойств, таких как определенные физические, технические и/или биологические свойства.
Пригодными наполнителями являются, например, вода, полярные и неполярные жидкости - органические вещества, например, из классов ароматических и неароматических углеводородов (таких как парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спиртов и полиолов (которые, при необходимости, также могут быть замещены, этерифицированы и/или эстерифицированы), кетонов (таких как ацетон, циклогексанон), сложных эфиров (в том числе жиров и масел) и простых (поли)эфиров, незамещенных и замещенных аминов, амидов, лактамов (таких как N-алкилпирролидоны) и лактонов, сульфонов и сульфоксидов (таких как диметилсульфоксид).
Если в качестве наполнителя используется вода, также можно использовать, например, органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Главным образом, пригодными жидкими растворителями являются: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В принципе можно использовать все пригодные растворители. Пригодными растворителями являются, например, ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, например, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, такие как хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, например, алифатические углеводороды, такие как циклогексан, например, парафины, нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, такие как метанол, этанол, изопропанол, бутанол или гликоль, а также, например, их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, например, сильно полярные растворители, такие как диметилсульфоксид, и вода.
В принципе можно использовать все пригодные носители. Пригодными носителями являются, в частности: например, соли аммония и измельченные природные минералы, такие как каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и измельченные синтетические минералы, такие как высокодисперсный кремнезем, глинозем и природные или синтетические силикаты, смолы, воски и/или твердые удобрения. Также можно использовать смеси таких носителей. Носители, пригодные для гранул, включают следующие: например, размолотые и фракционированные природные минералы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы из неорганической и органической муки, а также гранулы из органического вещества, такого как опилки, бумага, скорлупа кокосовых орехов, початки маиса и стебли табака.
Также можно использовать наполнители или растворители, являющиеся сжиженными газами. Особенно пригодными являются наполнители или носители, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении являются газообразными, например, аэрозольные пропелленты, такие как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.
Примерами эмульгаторов и/или пенообразователей, диспергаторов или смачивающих средств, обладающих ионными или неионными свойствами, или смесей этих поверхностно-активных веществ, являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с жирными аминами, с замещенными фенолами (предпочтительно алкилфенолами или арилфенолами), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (предпочтительно алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты и полиэтоксилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов, и производные соединений, содержащих сульфатные, сульфонатные и фосфатные группы, например, алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, белковые гидролизаты, отработанные лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества является предпочтительным, если одно из активных соединений и/или один из инертных носителей нерастворим в воде и если нанесение осуществляется в воде.
Дополнительные вспомогательные средства, которые могут присутствовать в составах и в формах нанесения, полученных из них, включают красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлфталоцианиновые красители, и питательные вещества и микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Также могут присутствовать стабилизаторы, такие как низкотемпературные стабилизаторы, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы или другие средства, улучшающие химическую и/или физическую стабильность. Дополнительно могут присутствовать пенообразователи или пеногасители.
Более того, составы и формы нанесения, полученные из них, также могут содержать, в качестве дополнительных вспомогательных средств, клейкие вещества, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические полимеры в виде порошка, гранул или латекса, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Дальнейшие возможные вспомогательные средства включают минеральные и растительные масла.
В составах и формах нанесения, полученных из них, при необходимости могут присутствовать дополнительные вспомогательные средства. Примеры таких добавок включают ароматизирующие вещества, защитные коллоиды, связующие вещества, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, промоторы удержания, стабилизаторы, секвестранты, комплексообразующие вещества, увлажняющие вещества и спредеры. Вообще говоря, активные соединения можно комбинировать с любой твердой или жидкой добавкой, обычно используемой для целей приготовления составов.
Пригодные промоторы удержания включают, например, все вещества, которые уменьшают динамическое поверхностное натяжение, такие как диоктилсульфосукцинат, или увеличивают вязкоупругость, такие как гидроксипропилгуаровые полимеры.
Пригодные пенетранты в настоящем контексте включают все вещества, которые обычно используются в целях увеличения проникновения активных агрохимических соединений в растения. Пенетранты в данном контексте определяют как вещества, которые из (обычно водного) раствора для нанесения и/или из покрытия, наносимого распылением, способны проникать в кутикулу растения и таким образом увеличить подвижность активных соединений в кутикуле. Это свойство может быть определено с использованием метода, описанного в литературе (Baur и др., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Примеры включают, например, алкоксилаты спиртов, такие как этоксилат жирных спиртов кокосового масла (10) или изотридецилэтоксилат (12), сложные эфиры жирных кислот, такие как сложный метиловый эфир рапсового или соевого масла, алкоксилаты жирных аминов, такие как этоксилат талового амина (15), или соли аммония и/или фосфония, такие как сульфат аммония или гидрофосфат диаммония.
Составы предпочтительно включают от 0.00000001% до 98% по массе активного соединения или, с особым предпочтением, от 0.01% до 95% по массе активного соединения, более предпочтительно от 0.5% до 90% по массе активного соединения, в пересчете на массу состава.
Содержание активного соединения в формах нанесения (продуктах для защиты сельскохозяйственных культур), полученных из составов, может варьироваться в широком диапазоне. Концентрация активного соединения в формах нанесения может составлять от 0.00000001% до 95% по массе активного соединения, предпочтительно от 0.00001% до 1% по массе активного соединения, в пересчете на массу форма нанесения. Нанесение осуществляют обычным способом, адаптированным к форме нанесения.
Обработка семян
Борьба с животными-вредителями путем обработки семян растений известна на протяжении длительного времени и является объектом постоянного совершенствования. Тем не менее, обработка семян влечет ряд проблем, которые не всегда могут быть решены удовлетворительным образом. Таким образом, целесообразно разработать способы защиты семян и прорастающих растений, которые устраняют или, по меньшей мере, значительно снижают необходимость в дополнительном применении композиций для защиты сельскохозяйственных культур во время хранения, после посева или после появления всходов растений. Более того, желательно оптимизировать количество применяемого активного компонента таким образом, чтобы обеспечить максимально возможную защиту семян и прорастающих растений от нападения животных-вредителей, но без нанесения вреда самому растению применяемым активным компонентом. В частности, способы обработки семян должны также принимать во внимание внутренние инсектицидные и/или нематицидные свойства трансгенных растений, резистентных или устойчивых к вредителям, в целях достижения оптимальной защиты семян и прорастающих растений с минимальным применением композиций для защиты сельскохозяйственных культур.
Вследствие этого настоящее изобретение также относится, в частности, к способу защиты семян и прорастающих растений от нападения вредителей путем обработки семян активным компонентом изобретения. Способ изобретения - защиты семян и прорастающих растений от нападения вредителей охватывает способ, в котором семена одновременно, за одну операцию, обрабатывают активным компонентом формулы I и сокомпонентами. Он также охватывает способ, в котором семена обрабатывают активным компонентом формулы I и сокомпонентами в разное время.
Изобретение подобным образом относится к применению активного компонента изобретения для обработки семян с целью защиты семян и получающихся растений от животных-вредителей.
Более того, изобретение относится к семенам, которые для защиты от животных-вредителей обработаны активным компонентом изобретения. В то же время, изобретение также относится к семенам, которые обработаны активным компонентом формулы I и сокомпонентами. Изобретение также относится к семенам, которые обработаны активным компонентом формулы I и сокомпонентами в разное время. В случае семян, которые обработаны активным компонентом формулы I и сокомпонентами в разное время, отдельные активные компоненты композиции изобретения могут присутствовать на семенах в различных слоях. В этом случае слои, которые содержат активный компонент формулы I и сокомпоненты, необязательно могут быть разделены промежуточным слоем. Изобретение также относится к семенам, на которые активный компонент формулы I и сокомпоненты нанесены в качестве составной части покрытия или в качестве дополнительного слоя или дополнительных слоев в дополнение к покрытию.
Более того, изобретение относится к семенам, на которые, после обработки активным компонентом изобретения, наносят пленочное покрытие с целью предотвращения истирания их пылью.
Одним из преимуществ настоящего изобретения является то, что вследствие особых системных свойств композиций изобретения, обработка семян этими композициями обеспечивает защиту от животных-вредителей не только самих семян, но и растений, появляющихся из семян, после того, как растения взошли. Таким образом, обработка сельскохозяйственной культуры непосредственно во время посева или вскоре после него может не потребоваться.
Еще одним преимуществом является то обстоятельство, что с помощью обработки семян комбинацией активных компонентов в соответствии с изобретением, можно содействовать прорастанию и появлению всходов обработанных семян.
Подобным образом считается преимуществом то обстоятельство, что активный компонент изобретения также можно использовать, в частности, на трансгенных семенах.
Также очевидно, что активный компонент изобретения можно применять в комбинации с агентами, используемыми в технологии сигнализации, в результате чего, например, улучшается колонизация симбионтами, такими как ризобия, микориза и/или эндофитные бактерии, например, усиливается и/или оптимизируется фиксация азота.
Композиции изобретения пригодны для защиты семян растения любого сорта, используемого в сельском хозяйстве, в теплицах, в лесном хозяйстве или в садоводстве. Более конкретно, рассматриваемыми семенами являются семена зерновых (например, пшеницы, ячменя, ржи, овса и проса), маиса, хлопчатника, сои, риса, картофеля, подсолнечника, кофе, табака, канолы, масличного рапса, свеклы (например, сахарной свеклы и кормовой свеклы), арахиса, овощей (например, помидора, огурца, бобов, растений Brassica, лука и салат-латука), плодовых растений, газонных трав и декоративных растений. Особенно важное значение имеет обработка семян зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес) маиса, сои, хлопчатника, канолы, масличного рапса и риса.
Как уже упоминалось выше, обработка трансгенных семян активным компонентом изобретения имеет особенно важное значение. В данном случае такие семена соответствуют растениям, которые обычно содержат по меньшей мере один гетерологичный ген, который контролирует экспрессию полипептида, обладающего, в частности, инсектицидными и/или нематицидными свойствами. Гетерологичный ген в трансгенных семенах может происходить из микроорганизмов, таких как Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Настоящее изобретение является особенно пригодным для обработки трансгенных семян, которые содержат по меньшей мере один гетерологичный ген из Bacillus sp. С особым предпочтением, рассматриваемый гетерологичный ген происходит из Bacillus thuringiensis.
Для целей настоящего изобретения, композицию/комбинацию активных компонентов изобретения наносят на семена отдельно или в пригодном составе. Предпочтительно, семена обрабатывают в состоянии, в котором их стабильность такова, что не происходит повреждения в ходе обработки. Вообще говоря, семена могут быть обработаны в любое время между уборкой урожая и посевом. Обычно применяют семена, которые были отделены от растения и освобождены от початка, шелухи, стеблей, оболочек, волосков или мякоти плодов. Таким образом, например, можно применять семена, которые были собраны, очищены и высушены до содержания влаги менее чем 15% по массе. Альтернативно, также можно использовать семена, которые после высушивания, например, были обработаны водой и затем снова высушены.
При обработке семян необходимо, вообще говоря, гарантировать, чтобы количество композиции изобретения и/или других добавок, которые наносят на семена, было выбрано таким образом, чтобы прорастание семян не подвергалось негативному воздействию и/или чтобы растения, которые появляются из семян, не повреждались. Это имеет место, в частности, в случае применения активных компонентов, которые могут демонстрировать фитотоксические действия при определенных нормах расхода.
Композиции изобретения можно наносить непосредственно, другими словами без включения дополнительных компонентов и без разбавления. В качестве общего правила является предпочтительным нанесение композиций на семена в виде пригодного состава. Пригодные составы и способы обработки семян известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в следующих документах: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
Активные компоненты/комбинации активных компонентов, которые можно применять в соответствии с изобретением, могут быть переведены в обычные составы для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси или другие композиции для покрытия семян, а также ULV-составы.
Эти составы получают известным способом, путем смешивания активных компонентов/комбинаций активных компонентов с обычными вспомогательными веществами, такими как, например, обычные наполнители, а также растворители или разбавители, красящие вещества, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, антивспениватели, консерванты, дополнительные загустители, клейкие вещества, гиббереллины, а также вода.
Красящие вещества, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все красящие вещества, которые являются обычными для таких целей. В данном случае можно применять не только пигменты, которые обладают низкой растворимостью в воде, но и водорастворимые красители. Примеры включают красящие вещества, известные под названиями Родамин Б, C.I. пигмент красный 112 и C.I. сольвент красный 1.
Смачивающие агенты, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все вещества, которые способствуют смачиванию и являются обычными для составов активных агрохимических компонентов. Предпочтение отдается применению алкилнафталинсульфонатов, таких как диизопропил- или диизобутил-нафталинсульфонаты.
Диспергаторы и/или эмульгаторы, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все неионные, анионные и катионные диспергаторы, которые являются обычными для составов активных агрохимических компонентов. Предпочтение отдается применению неионных или анионных диспергаторов или смесей неионных или анионных диспергаторов. Пригодными неионными диспергаторами являются, в частности, этиленоксидные-пропиленоксидные блок-полимеры, простые алкилфенолполигликолевые эфиры, а также простые тристирилфенолполигликолевые эфиры, и их фосфатированные или сульфатированные производные. Пригодными анионными диспергаторами являются, в частности, лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты, и конденсаты арилсульфоната/формальдегида.
Антивспениватели, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все подавляющие пену вещества, которые являются обычными для составов активных агрохимических компонентов. Предпочтение отдается применению силиконовых антивспенивателей и стеарата магния.
Консерванты, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все вещества, которые можно применять для таких целей в агрохимических композициях. Примеры включают дихлорфен и полуформаль бензилового спирта.
Дополнительные загустители, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все вещества, которые можно применять для таких целей в агрохимических композициях. Предпочтительные примеры включают производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонко измельченный диоксид кремния.
Клейкие вещества, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают все обычные связующие вещества, которые можно применять в продуктах для протравливания семян. Предпочтительные примеры включают поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Гиббереллины, которые могут находиться в составах для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, включают предпочтительно гиббереллины A1, A3 (= гиббереллиновая кислота), A4 и A7, причем гиббереллиновая кислота применяется с особым предпочтением. Гиббереллины известны (см. R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", т. 2, Springer Verlag, 1970, cc. 401-412).
Составы для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, можно использовать для обработки семян любого из широкого спектра типов либо непосредственно, либо после предварительного разбавления водой. Соответственно, концентраты или препараты, получаемые из них путем разбавления водой, можно использовать для дражирования семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семян маиса, риса, масличного рапса, гороха, бобов, хлопчатника, подсолнечника и свеклы, или же семян любого из очень широкого спектра овощей. Составы для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, или их разбавленные препараты, также можно использовать для дражирования семян трансгенных растений. В таком случае, при взаимодействии с веществами, образуемыми путем экспрессии, могут возникать дополнительные синергетические эффекты.
Для обработки семян составами для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, или препаратами, полученными из них путем добавления воды, пригодное смесительное оборудование включает все оборудование, которое типично можно использовать для протравливания семян. Более конкретно, методика, используемая при осуществлении протравливания семян, заключается в том, чтобы поместить семена в смеситель, добавить определенное требуемое количество составов для протравливания семян, либо как таковых, либо после разбавления водой заранее, и выполнять перемешивание до равномерного распределения состава на семенах. После этого может следовать операция сушки.
Норма внесения составов для протравливания семян, которые можно применять в соответствии с изобретением, может варьироваться в относительно широком интервале. При выборе исходят из конкретных количеств активного компонента/активных компонентов в составах, и семян. Нормы внесения в случае активных компонентов/комбинаций активных компонентов находятся, как правило, в интервале от 0.001 до 50 г на килограмм семян, предпочтительно от 0.01 до 15 г на килограмм семян.
Гельминты
Многие известные нематициды одинаково активны против других паразитических гельминтов и поэтому применяются для борьбы с паразитическими червями у человека и животных, которые не обязательно принадлежат к группе нематод. Таким образом, настоящим изобретением предусмотрено, что описанные здесь соединения являются особенно полезными в качестве антигельминтных лекарственных средств в более общем смысле. Патогенные эндопаразитические гельминты включают платигельминты (например, моногенеи, цестоды и трематоды), акантоцефалы и пентастомы. Следующие гельминты можно упомянуть в качестве примера и предпочтения - но без какого-либо ограничения:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Цестоды: Из отряда Pseudophyllidea, например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.
Из отряда Cyclophyllida, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Трематоды: Из класса Digenea, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Акантоцефалы: Из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.
Из отряда Echinorhynchida, например: Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Пентастомы: Из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.
В области ветеринарии и содержания животных, введение активных соединений в соответствии с изобретением осуществляют известным образом непосредственно или энтерально, парентерально, дермально или назально в форме пригодных препаратов. Ведение можно осуществлять профилактически или терапевтически.
В области ветеринарии, т.е. в области ветеринарной медицины, соединения в соответствии с настоящим изобретением активны против животных-паразитов, в частности, эктопаразитов или эндопаразитов. Термин эндопаразиты включает, в частности, гельминты и простейшие, такие как кокцидии. Эктопаразиты, типично и предпочтительно являются членистоногими, в частности, насекомыми и акаридами. Соединения предпочтительно активны против гельминтов.
В области ветеринарной медицины соединения в соответствии с изобретением пригодны, при благоприятной для теплокровных токсичности, для борьбы с паразитами, которые встречаются в сферах разведения животных и животноводства у сельскохозяйственных животных, племенных животных, животных зоопарков, лабораторий, подопытных и домашних животных. Они активны против паразитов на всех или определенных стадиях их развития.
Сельскохозяйственные животные включают, например, млекопитающих, таких как овцы, козы, лошади, ослы, верблюды, буйволы, кролики, северные олени, лани и, в частности, крупный рогатый скот и свиньи; или домашнюю птицу, такую как индейки, утки, гуси и, в частности, куры; или рыбу или ракообразных, например, в аквакультуре; или, в соответствующих случаях, насекомых, таких как пчелы.
Домашние животные включают, например, млекопитающих, таких как хомяки, морские свинки, крысы, мыши, шиншиллы, хорьки или, в частности, собаки, кошки; птицу клеточного содержания; рептилии; амфибии или аквариумные рыбки.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления, соединения в соответствии с изобретением вводят млекопитающим.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления, соединения в соответствии с изобретением вводят птице, а именно птице клеточного содержания или, в частности, домашней птице.
Путем применения активных соединений в соответствии с изобретением для борьбы с животными паразитами намереваются ослабить или предотвратить болезнь, случаи гибели животных и снижение производительности (в отношении мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и т.п.), с целью сделать возможным более экономичное и простое содержание животных и достичь лучшего здоровья животных.
Термин "борьба", используемый здесь, в отношении области ветеринарии, означает, что активные соединения эффективны для снижения численности соответствующих паразитов в животном, зараженном такими паразитами, до безвредных уровней. Более конкретно, термин "борьба", используемый здесь, означает, что активное соединение является эффективным для уничтожения соответствующего паразита, ингибирования его роста, или подавления его размножения.
Типичные членистоногие включают, без какого-либо ограничения:
представители из отряда Anoplurida, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; из отряда Mallophagida и подотрядов Amblycerina и Ischnocerina, например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; из отряда Diptera и подотрядов Nematocerina и Brachy-cerina, например, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; из отряда Siphonapterida, например, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; из отряда Heteropterida, например, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; а также раздражающие вредители и вредители, ухудшающие гигиенические условия, из отряда Blattarida.
Кроме того, среди членистоногих в качестве примера могут быть упомянуты следующие клещи, без какого-либо ограничения:
из подкласса клещи (Acarina) и отряда Metastigmata, например, из семейства Argasidae, подобные Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., из семейства Ixodidae, подобные Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (боофилус) spp Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (первоначальный род клещей, имеющих многих хозяев); из отряда Mesostigmata, подобные Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; из отряда Actinedida (Prostigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; и из отряда Acaridida (Astigmata), например, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Типичные паразитические простейшие включают, без какого-либо ограничения:
Mastigophora (биченосцы), такие как, например, Trypanosomatidae, например, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, Т. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, такие как, например, Trichomonadidae, например, Giardia lamblia, G. canis.
Sarcomastigophora (ризоподы), такие как Entamoebidae, например, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, например, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.
Apicomplexa (споровики), такие как Eimeridae, например, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec, E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec, Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec, I. suis, Cystisospora spec, Cryptosporidium spec, в частности, С.parvum; такие как Toxoplasmadidae, например, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; такие как Sarcocystidae, например, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec, S. suihominis, такие как Leucozoidae, например, Leucozytozoon simondi, такие как Plasmodiidae, например, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec, такие как Piroplasmea, например, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec, Theileria parva, Theileria spec, такие как Adeleina, например, Hepatozoon canis, H. spec.
Типичные патогенные эндопаразиты, которые являются гельминтами, включают платигельминты (например, моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды, акантоцефалы и пентастомы. Дополнительные типичные гельминты включают, без какого-либо ограничения:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Цестоды: Из отряда Pseudophyllidea, например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.
Из отряда Cyclophyllida, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Трематоды: Из класса Digenea, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Нематоды: Trichinellida, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.
Из отряда Rhabditina, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Акантоцефалы: Из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.
Из отряда Echinorhynchida, например: Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Пентастомы: Из отряда Porocephalida, например: Linguatula spp.
Особенно предпочтительными являются следующие.
Типичные патогенные эндопаразиты, которые являются гельминтами, включают платигельминты (например моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды, акантоцефалы и пентастомы. Дополнительные типичные гельминты включают, без какого-либо ограничения:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Цестоды: Из отряда Pseudophyllidea, например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.
Из отряда Cyclophyllida, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Трематоды: Из класса Digenea, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Нематоды: Trichinellida, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.
Из отряда Rhabditina, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Акантоцефалы: Из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.
Из отряда Echinorhynchida, например Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Пентастомы: Из отряда Porocephalida, например Linguatula spp.
Особенно предпочтительные патогенные эндопаразиты, которые являются гельминтами, включают платигельминты (например моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды, акантоцефалы и пентастомы. Дополнительные типичные гельминты включают, без какого-либо ограничения:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Цестоды: Из отряда Pseudophyllidea, например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.
Из отряда Cyclophyllida, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Трематоды: Из класса Digenea, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Нематоды: Trichinellida, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.
Из отряда Rhabditina, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Акантоцефалы: Из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.
Из отряда Echinorhynchida, например Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Пентастомы: Из отряда Porocephalida, например Linguatula spp.
Особенно предпочтительные патогенные эндопаразиты, которые являются гельминтами, включают платигельминты (например моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды, акантоцефалы и пентастомы. Дополнительные типичные гельминты включают, без какого-либо ограничения:
Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
Цестоды: Из отряда Pseudophyllidea, например: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.
Из отряда Cyclophyllida, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Трематоды: Из класса Digenea, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Нематоды: Trichinellida, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Из отряда Tylenchida, например: Micronema spp., Strongyloides spp.
Из отряда Rhabditina, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Из отряда Spirurida, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Акантоцефалы: Из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.,
Из отряда Echinorhynchida, например Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
Пентастомы: Из отряда Porocephalida, например Linguatula spp.
В области ветеринарии и содержания животных, введение активных соединений в соответствии с изобретением осуществляют методами, в общем известными в данной области, например, энтерально, парентерально, дермально или назально в форме пригодных препаратов. Ведение можно осуществлять профилактически или терапевтически.
Таким образом, один вариант осуществления настоящего изобретения относится к соединениям в соответствии с изобретением для применения в качестве лекарственного средства.
Другой аспект относится к соединениям в соответствии с изобретением для применения в качестве антиэндопаразитического средства, в частности, гельминтоцидного средства или антипротозойного средства. Например, такой аспект относится к соединениям в соответствии с изобретением для применения в качестве антиэндопаразитического средства, в частности, гельминтоцидного средства или антипротозойного средства, например, в сфере животноводства, разведения животных, в сфере содержания животных, в секторе гигиены.
Еще один аспект относится к соединениям в соответствии с изобретением для применения в качестве антиэктопаразитического средства, в частности, артроподицидного средства, такого как инсектицидное средство или акарицидное средство. Например, относится к соединениям в соответствии с изобретением для применения в качестве антиэктопаразитического средства, в частности, артроподицидного средства, такого как инсектицидное средство или акарицидное средство, например, в сфере животноводства, разведения животных, в сфере содержания животных, в секторе гигиены.
Следующие примеры неограничивающим образом иллюстрируют получение и эффективность соединений формулы (I) в соответствии с изобретением.
Примеры синтеза
N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтил]-2-(трифторметил)бензамид (пример 1-1)
190 мг (1 ммоль) 2-(трифторметил)бензойной кислоты и 248.6 мг (1.1 ммоль) 2-(2,4-дихлорфенил)-2,2-дифторэтанамина, 76.5 мг (0.5 ммоль) гидроксибензотриазола, 61 мг (0.5 ммоль) DMAP, 191.7 мг (1 ммоль) гидрохлорида EDC и 129.2 мг (1 ммоль) диизопропилэтиламина хорошо перемешивали в 10 мл дихлорметана при комнатной температуре в течение 16 часов. Реакционную смесь гасили 10 мл воды, органический слой отделяли и водный слой снова экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические экстракты сушили на картридже с силикагелем/сульфатом натрия. Растворитель упаривали и сырую смесь хроматографировали на силикагеле, используя градиент н-гексан/этилацетат с получением 242 мг (59,8%) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества.
1H-ЯМР: 400 МГц, d6-ДМСО, δ, 8.98 (t, 1Н, NH), 7.80-7.54 (m, 6Н), 7.37 (d, 1Н), 4.21-4.13 (m, 2Н).
N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропил]-2-(трифторметил)бензамид (пример 1-406)
Стадия 1: Синтез 2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропаннитрила
Триметилсилилцианид (5.3 мл, 39.7 ммоль) по каплям добавляли к перемешиваемой суспензии ZnI2 (19.036 мг, 0.06 ммоль), 1-(2,4-дихлорфенил)этанона (7.516 г, 39.7 ммоль) и дихлорметана (3.8 мл) в атмосфере азота при 0°C. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Затем смесь разбавляли сухим дихлорметаном (49 мл), снова охлаждали до 0°C, и по каплям добавляли раствор DAST (5.78 мл, 43.7 ммоль) в дихлорметане (20.4 мл). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь выливали в 61 мл ледяной воды и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой промывали последовательно 0.5 н. водным раствором HCl, водой, насыщенным водным раствором NaHCO3, и снова водой. Органический слой сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали. Полученный остаток дополнительно очищали с помощью флэш-хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат). Это давало 8.576 г (90%) указанного в заголовке соединения.
1H ЯМР: 400 МГц, CD3CN, δ, 7.63 (m, 2Н), 7.50 (dd, 1H), 2.20 (d, 3H).
Стадия 2: Синтез гидрохлорида 2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропан-1-амина
9.79 г 2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропаннитрила (44.8 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (614 мл) охлаждали до 0°C. По каплям добавляли 1 М боран-ТГФ (134.6 мл, 134 ммоль). Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали при комнатной температуре в течение 4 часов. Смесь затем гасили этанолом и подкисляли 1М HCI в диэтиловом эфире и концентрировали в вакууме. Остаток растирали с ацетоном и отфильтровывали. Это давало 5.176 г (41.9%) указанного в заголовке соединения.
1H ЯМР: 400 МГц, ДМСО-d6, δ, 8.10 (s, 3H), 7.73 (s, 1Н), 7.59 (m, 2Н), 3.67-3.50 (m, 2Н), 1.87 (d, 3H); ЖХВР-МС: logP=0.89; Масс. (m/z): 222.0 (М+H-HCl)+.
Стадия 3: Синтез N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропил]-2-(трифторметил)бензамида
155 мг гидрохлорида 2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропан-1-амина (0.56 ммоль) помещали в дихлорметан (5 мл). Добавляли триэтиламин (0.236 мл, 1.69 ммоль) и 2-(трифторметил)бензоилхлорид (141 мг, 0.67 ммоль). Реакционную смесь оставляли перемешиваться при комнатной температуре в течение ночи. Добавляли немного этилацетата. Органическую фазу промывали солевым раствором, сушили над сульфатом натрия и концентрировали в вакууме. Полученный остаток очищали с помощью флэш-хроматографии на силикагеле (элюент: циклогексан/этилацетат). Это давало 174 мг (78%) указанного в заголовке соединения (пример 1-406).
1H ЯМР: см. перечень пиков; ЖХВР-МС: logP = 3.70; Масс. (m/z): 395.0 (М+Н)+.
N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-фторпропил]-2-(трифторметил)бензамид (пример 1-393)
N-{2-фтор-2-[2-(трифторметил)фенил]этил}-2-(трифторметил)бензамид (пример 1-399)
N-[2-(2-хлорфенил)-2-фторэтил]-2-(трифторметил)бензамид (пример 1-400)
Примеры 1-393, 1-399 и 1-400 получали подобным путем, как описано выше, исходя из соответствующего альдегида, соответственно, 2,4-дихлорбензальдегида, 2-(трифторметил)бензальдегида и 2-хлорбензальдегида.
В таблице 1 приведены дополнительные примеры соединений в соответствии с формулой (I):
Таблица 2: Аналитические данные
Данные 1Н-ЯМР выбранных примеров записаны в виде перечней 1Н-ЯМР-пиков. Для каждого пика сигнала приведено δ-значение в м.д. и интенсивность сигнала в круглых скобках. Пары δ-значение - интенсивность сигнала разделены запятыми.
Таким образом, перечень пиков примера имеет форму:
δ1 (интенсивность1); δ2 (интенсивность2); …; δi (интенсивностьi); …;δn (интенсивностьn)
Интенсивность острых сигналов коррелирует с высотой сигналов в печатном примере ЯМР спектра в см. и показывает реальные отношения интенсивностей сигналов. Из широких сигналов могут быть показаны несколько пиков или середина конкретного сигнала и их относительная интенсивность по сравнению с наиболее интенсивным сигналом в спектре.
С целью калибровки химического сдвига для спектров 1Н, использовали тетраметилсилан и/или химический сдвиг используемого растворителя, особенно в случае спектров, измеренных в ДМСО. Таким образом, в перечнях пиков ЯМР, тетраметилсилановый пик не обязательно, но может встречаться.
Перечни пиков 1Н-ЯМР подобны классическим 1Н-ЯМР печатным вариантам и, таким образом, содержат обычно все пики, которые перечислены в классической интерпретации ЯМР.
Кроме того, они могут показывать, подобно классическим 1Н-ЯМР печатным вариантам, сигналы растворителей, стереоизомеров целевых соединений, которые также являются объектом изобретения, и/или пики загрязнений.
Чтобы показать сигналы соединений в дельта-диапазоне растворителей и/или воды, в наших перечнях пиков 1Н-ЯМР показаны обычные пики растворителей, например, пики ДМСО в ДМСО-D6 и пик воды, причем они обычно в среднем имеют высокую интенсивность.
Пики стереоизомеров целевых соединений и/или пики загрязнений обычно имеют в среднем более низкую интенсивность, чем пики целевых соединений (например, с чистотой >90%).
Такие стереоизомеры и/или загрязнения могут быть типичными для конкретного способа получения. Таким образом, их пики могут помочь распознать воспроизведение нашего способа получения посредством "отпечатков побочных продуктов".
Эксперт, который вычисляет пики целевых соединений известными способами (MestreC, ACD-моделирование, а также с помощью эмпирически оцененных ожидаемых значений) может выделить пики целевых соединений, при необходимости необязательно с использованием дополнительных фильтров интенсивностей. Такое выделение будет подобно отбору значимых пиков в классической интерпретации 1Н-ЯМР.
Биологические примеры
Исследование с Cooperia curticei (COOPCU)
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения пригодного препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяют в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавляют "раствором Рингера" до желаемой концентрации.
Приблизительно 40 личинок нематод (Cooperia curticei) переносят в пробирку для исследования, содержащую раствор соединения.
Через 5 дней регистрируют выраженную в процентах смертность личинок. 100% эффективность означает, что погибают все личинки; 0% эффективность означает, что личинки не погибают.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 100% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-11, 1-14, 1-17, 1-35, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-69, 1-70, 1-71, 1-72, 1-73, 1-78, 1-79, 1-85, 1-103, 1-106, 1-107, 1-137, 1-139, 1-140, 1-141, 1-171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-180, 1-184, 1-187, 1-205, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-214, 1-215, 1-377, 1-378, 1-379, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-389, 1-393, 1-394, 1-395, 1-396, 1-397, 1-398, 1-406, 1-407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-418, 1-425, 1-426, 1-430
В этом исследовании, например, хорошую активность - 90% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-74, 1-82, 1-105, 1-119, 1-381, 1-391, 1-419.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 80% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-9, 1-153, 1-181, 1-375, 1-380, 1-392, 1-423, 1-427.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 100% при норме внесения 4 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-10.
Исследование с Haemonchus contortus (НАЕМСО)
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения пригодного препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяют в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавляют "раствором Рингера" до желаемой концентрации.
Приблизительно 40 личинок красного желудочного червя (Haemonchus contortus) переносят в пробирку для исследования, содержащую раствор соединения.
Через 5 дней регистрируют выраженную в процентах смертность личинок. 100% эффективность означает, что погибают все личинки, 0% эффективность означает, что личинки не погибают.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 100% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-10, 1-11, 1-14, 1-17, 1-35, 1-38, 1-39, 1-40, 1-69, 1-70, 1-72, 1-73, 1-78, 1-85, 1-103, 1-106, 1-107, 1-171, 1-172, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-187, 1-205, 1-207, 1-208, 1-209, 1-210, 1-214, 1-382, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-388, 1-391, 1-392, 1-393, 1-394, 1-395, 1-396, 1-397, 1-398, 1-389, 1-399, 1-400, 1-401, 1-402, 1-406, 1-407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-418, 1-419, 1-423,1-425, 1-430.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 90% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-20, 1-36, 1-37, 1-71, 1-74, 1-137, 1-140, 1-141, 1-180, 1-215, 1-375, 1-377, 1-378, 1-379, 1-381, 1-390, 1-403, 1-426.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 80% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-22, 1-79, 1-82, 1-105, 1-119, 1-139, 1-153, 1-184, 1-218, 1-380.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 80% при норме внесения 4 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-13.
Исследование с Nippostrongvlus brasiliensis (NIPOBR)
In vitro исследование эффективности
Взрослые Nippostrongylus brasiliensis промывали солевым буфером, содержащим 100 Ед/мл пенициллина, 0.1 мг/мл стрептомицина и 2.5 мг/мл амфотерицина В. Исследуемые соединения растворяли в ДМСО, и черви инкубировали в среде при конечной концентрации 10 мг/мл. Для определения активности ацетилхолинэстеразы по сравнению с отрицательным контролем использовали аликвоту среды. Принцип измерения количества ацетилхолинэстеразы в качестве регистрируемой величины антигельминтной активности описан в Rapson и др. (1986) и Rapson и др. (1987).
Для следующих примеров, активность (снижение AChE по сравнению с отрицательным контролем) составляла 60% или выше при концентрациях 10 мг/мл: 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1-9, 1-11, 1-14, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-69, 1-70, 1-71, 1-73, 1-78, 1-103, 1-106, 1-107, 1-137, 1-139, 1-140, 1-171, 1-173, 1-174, 1-175, 1-176, 1-184, 1-205, 1-214, 1-215, 1-377, 1-378, 1-379, 1-381, 1-383, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-389, 1-393, 1-394, 1-395, 1-396, 1-406, 1-407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411.
Heligmosomoides polygyrus / мышь
In vivo исследование эффективности
Мышей, экспериментально зараженных Heligmosomoides polygyrus, четыре дня подряд лечили во время раннего патентного периода. Исследуемые соединения переводили в растворы или суспензии и вводили перорально.
Эффективность определяли в виде снижения численности червей в кишечнике после некропсии по сравнению с численностью червей в зараженной и получающей плацебо контрольной группе.
Следующий пример обладал активностью 65%: 1-1.
Haemonchus contortus / Trichostrongylus colubriformis / песчанка
In vivo исследование эффективности
Песчанки, экспериментально зараженные Haemonchus и/или Trichostrongylus, получали лечение один раз во время позднего препатентного периода. Исследуемые соединения переводили в растворы или суспензии и вводили интраперитонеально или перорально.
Эффективность для каждой группы определяли в виде снижения численности червей в желудке и тонкой кишке, соответственно, после некропсии по сравнению с численностью червей в зараженной и получающей плацебо контрольной группе.
Исследовали следующие примеры, причем они обладали активностью 90% или выше при указанном методе лечения:
Исследование с Dirofilaria immitis microfilaria (DIROIM)
In vitro исследование эффективности
Приблизительно 500 особей Dirofilaria immitis microfilaria добавляли в лунки микротитрационного планшета, содержащего питательную среду и исследуемое соединение в ДМСО. Соединения исследовали с помощью анализа зависимости доза-эффект с использованием метода пяти точек в двух повторностях. Личинки, подвергнутые воздействию ДМСО в отсутствие исследуемых соединений, применяли в качестве отрицательных контролей. Личинки оценивали через 72 ч после обработки. Эффективность определяли в виде значения EC50 в рамках анализа зависимости доза-эффект.
Для следующих примеров значение EC50 составляло <1.56 ч./млн.: 1-171, 1-175.
Исследование с Meloidogyne incognita (MELGIN)
Растворитель: 125.0 массовых частей ацетона
Для получения пригодного препарата активного соединения, 1 массовую часть активного соединения смешивают с указанным количеством растворителя, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Сосуды заполняют песком, раствором активного компонента, суспензией, содержащей яйца и личинки южной галловой нематоды (Meloidogyne incognita), и семенами салата. Семена салата прорастают и проростки растут. На корнях развиваются галлы.
Через 14 дней нематицидную активность определяют на основе выраженного в процентах галлообразования. 100% означает, что галлы не были найдены; 0% означает, что число галл, найденных на корнях обработанных растений, равнялось числу таковых на корнях необработанных контрольных растений.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 100% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-1, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 1-15, 1-17, 1-35, 1-41, 1-69, 1-71, 1-171, 1-187, 1-205, 1-208, 1-209, 1-210, 1-214, 1-215, 1-383, 1-384, 1-385, 1-388, 1-393, 1-394, 1-395, 1-396, 1-397, 1-398, 1-389, 1-406, 1-407, 1-408, 1-409, 1-410, 1-411, 1-412, 1-415, 1-416, 1-419, 1-424, 1-427.
В этом исследовании, например, хорошую активность - 90% при норме внесения 20 ч./млн. показали следующие соединения из примеров получения: 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-21, 1-22, 1-78, 1-79, 1-85, 1-173, 1-175, 1-218, 1-375, 1-386, 1-422, 1-425.
Сравнительные примеры
Исследование с Meloidogyne incognita (MELGIN)
Растворитель: 7 массовых частей диметилформамида
Эмульгатор: 2.5 массовых частей простого алкиларилполигликолевого эфира
Для получения пригодного препарата активного соединения, 1 массовую часть активного соединения смешивают с указанным количеством растворителя, и концентрат разбавляют водой, содержащей эмульгатор, до желаемой концентрации.
Сосуды заполняют песком, раствором активного компонента, суспензией, содержащей яйца и личинки Meloidogyne incognita, и семенами салата. Семена салата прорастают и проростки растут. На корнях развиваются галлы.
После определенного периода времени нематицидную активность определяют на основе выраженного в процентах галлообразования. 100% означает, что галлы не были найдены; 0% означает, что число галл, найденных на корнях обработанных растений, равнялось числу таковых на корнях необработанных контрольных растений.
В этом исследовании, например, лучший уровень активности по сравнению с предшествующим уровнем техники показали следующие соединения из примеров получения: см. таблицу 4.
Исследование с Cooperia curticei (COOPCU)
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения пригодного препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяют в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавляют "раствором Рингера" до желаемой концентрации.
Приблизительно 40 личинок нематод (Cooperia curticei) переносят в пробирку для исследования, содержащую раствор соединения.
Через 5 дней регистрируют выраженную в процентах смертность личинок. 100% эффективность означает, что погибают все личинки; 0% эффективность означает, что личинки не погибают.
В этом исследовании, например, лучший уровень активности по сравнению с предшествующим уровнем техники показали следующие соединения из примеров получения: см. таблицу 4.
Исследование с Haemonchus contortus (НАЕМСО)
Растворитель: диметилсульфоксид
Для получения пригодного препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворяют в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавляют "раствором Рингера" до желаемой концентрации.
Приблизительно 40 личинок красного желудочного червя (Haemonchus contortus) переносят в пробирку для исследования, содержащую раствор соединения.
Через 5 дней регистрируют выраженную в процентах смертность личинок. 100% эффективность означает, что погибают все личинки, 0% эффективность означает, что личинки не погибают.
В этом исследовании, например, лучший уровень активности по сравнению с предшествующим уровнем техники показали следующие соединения из примеров получения: см. таблицу 4.
1. Применение соединений формулы (I)
в которой
А представляет собой фенил формулы Аа
в которой
* указывает связь, которая соединяет Аа с фрагментом С=Т соединений формулы (I),
Y1 представляет собой галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-циклоалкил, С3-С4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
Y2, Y3, Y4 и Y5 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, нитро, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-циклоалкил, С3-С4-галогенциклоалкил, содержащий от 1 до 7 атомов галогена, S-C1-C4-алкил, S-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-C1-C4-алкил, S(O)-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, S(O)2-C1-C4-алкил, S(O)2-C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
Т представляет собой кислород;
n представляет собой 0, 1, 2, 3;
X независимо друг от друга представляет собой галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфинил, C1-C4-галогеналкилсульфинил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкилсульфонил, C1-C4-галогеналкилсульфонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, арил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными, арил-С1-С8-алкил, который необязательно замещен 1-6 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z1, Z2 и Z3 независимо представляют собой водород, галоген, циано, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси; или
Z2 и Z3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-4-членный, насыщенный карбоцикл или насыщенный гетероцикл, который необязательно замещен 1-4 группами Q, которые могут быть одинаковыми или разными;
Z4 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-С4-алкил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный C1-C4-галогеналкоксикарбонил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкиламинокарбонил и ди-(C1-C4-алкил)-амино, незамещенный С3-С4-циклоалкил или С3-С4-циклоалкил, замещенный 1-7 заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из перечня, состоящего из галогена, циано, C1-C4-алкила, C1-C4-галогеналкила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С4-алкоксикарбонила, C1-C4-галогеналкоксикарбонила, содержащего от 1 до 5 атомов галогена, C1-C4-алкиламинокарбонила и ди-(C1-C4-алкил)-амино;
Q представляет собой галоген, циано, нитро, замещенный или незамещенный C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, содержащий от 1 до 5 атомов галогена, замещенный или незамещенный C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, содержащий от 1 до 5 атомов галогена;
и N-оксидов и солей, фармацевтически приемлемых сольватов и оптически активных изомеров соединений формулы (I) для борьбы с фитопатогенными нематодами.
2. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения в качестве лекарственного средства.
3. Соединение формулы (I) по п. 1 для применения для лечения животных и людей от гельминтов.
4. Способ получения соединения формулы (I) по пп. 1-3,
в котором на первой стадии P1 амин формулы (II) или одну из его солей:
в которой Z1, Z2, Z3, Z4, X и n имеют значения, как определено в п. 1, подвергают реакции с производным карбоновой кислоты формулы (III):
в которой А представляет собой Аа и имеет значения, как определено в п. 1, L1 представляет собой уходящую группу, выбранную из группы, состоящей из галогена, ОН, -ORa, -OC(=O)Ra, Ra представляет собой замещенный или незамещенный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный C1-С6-галогеналкил, бензил, 4-метоксибензил или пентафторфенил, или группу формулы O-С(=O)Ab; в присутствии катализатора и в присутствии конденсирующего агента в случае, если L1 представляет собой ОН, и в присутствии связывающего кислоту вещества в случае, если L1 представляет собой атом галогена;
получая соединение в соответствии с формулой (I')
в которой A, Z1, Z2, Z3, Z4, X и n имеют значения, как определено в п. 1.
