Способ повышения урожайности подсолнечника

Для повышения урожайности подсолнечника проводят обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I

в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 1 табл., 5 пр.

 

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании подсолнечника.

Подсолнечник - основная масличная культура в нашей стране, он занимает три четверти площади посевов всех масличных культур. Современные сорта подсолнечника содержат до 50% масла. Высокая физиологическая активность, калорийность, вкусовые качества подсолнечного масла определяют большие объемы его потребления. Одним из способов повышения урожайности подсолнечника является применение регуляторов роста растений.

Использование рострегуляторов обусловлено широким спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, увеличивать урожайность и улучшать качество выращиваемой продукции (Вакуленко В.В., Шаповал О.А. // Плодородие. - 2001. - №2. - С. 27-29). Поиск новых регуляторов роста проводится в различных классах соединений как в нашей стране, так и за рубежом.

Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста подсолнечника.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности подсолнечника.

Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности подсолнечника предусматривает обработку вегетирующих растений подсолнечника N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I

в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев.

Ранее нами были обнаружены рострегулирующие свойства заявляемого соединения на растениях озимой пшеницы (заявка №2019118373 от 13.06.2019 г.), свойства оказывать ростстимулирующий эффект на растения подсолнечника выявлены впервые.

Наиболее близким аналогом заявляемому соединению по структуре и свойствам (прототип) является N-(2-хлорбензил)-4,6-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридил-3-сульфониламид формулы II (Патент РФ №2357966 от 10.06.2009 г. N-замещенные пиразоло[3,4-6]пиридил-3-сульфониламиды, проявляющие рострегулирующую активность. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Макарова Η.Α.):

В качестве прототипа взято наиболее активное вещество из группы заявленных в указанном патенте. Недостатком прототипа является то, что известны данные по рострегулирующей активности в лабораторном опыте, но отсутствуют таковые в условиях поля.

Синтез действующего вещества осуществлен авторами в соответствии со схемой 1. Циклизацией 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрила V с ацетилацетоном получен 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-2-хлорникотинонитрил IV, который при взаимодействии с метилгидразином конденсируется в пиразолопиридиновую систему III. Далее аминогруппу продукта III ацилировали 3,3-диметилбутаноилхлоридом с получением целевого продукта I.

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство по проведению регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. МСХ РФ, Москва - 2016, - с. 34-41).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез N-[6-(3,5-диметил-1H-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамида (соединение I).

Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина III, 0,62 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 3,3-диметилбутановой кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 2 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (76%) целевого соединения I в виде белых кристаллов с т.пл. 203-204°С.

Найдено, %: С 64,54; Η 7,04; N 23,57; C₁₉H₂₆N₆O;

Вычислено, %: С 64,38; Η 7,39; N 23,71.

ЯМР ¹H, δ, м.д. (группа): 1,02 (9Н, с, три CH₃); 2,17 (3Н, с, 3-CH₃ Pr); 2,19 (2Н, с, СН₂); 2,51 (3Н, с, 4-CH₃ Ру); 2,66 (3Н, с, 5-CH₃ Pr); 3,89 (3Н, с, Ν-CH₃); 6,12 (1H, с, 4-Н Pr); 7,47 (1H, с, 5-Н Ру). 9,93 (1H, уш. с, NH); где Ру - пиридин; Pr - пиразол.

Пример 2. Синтез 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина (соединение III).

Суспензию 1,0 г (4,06 ммоль) 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила, 0,74 г (1,6 ммоль) метилгидразина в 20 мл изопропанола кипятят в течение 6 часов. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 0,71 г (768%) продукта III, Τ пл. = 190-192°С.

Найдено, %: С 60,61; Η 6,44; N 32,60. C₁₃H₁₆N₆;

Вычислено, %: С 60,92; Η 6,29; N 32,79.

Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д. (группа): 2,13 (3Н, с, 3-CH₃ Pr); 2,55 (3Н, с, 4-CH₃ Ру); 2,58 (3Н, с, 5-CH₃ Pr); 3,64 (3Н, с, N-CH₃); 3,72 (2Н, уш. с, NH₂); 6,03 (1H, с, 4-Н Pr); 7,15 (1H, с, 5-Н Ру).

Пример 3. Синтез 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила (соединение IV).

Смесь 1,5 г (8,2 ммоль) 6-гидразино-4-метил-2-хлорникотинонитрила V, 4,1 г (40 ммоль) ацетилацетона, 5 капель уксусной кислоты и 12 мл этанола кипятят 12 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 1,6 г (72%) продукта IV, Τ пл. = 162-163°С.

Найдено, %: С 58,61; Η 4,26; N 22,50. C₁₂H₁₁ClN₄;

Вычислено, %: С 58,42; Η 4,49; N 28,71.

Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д. (группа): 2,29 (3Н, с, 3-CH₃ Pr); 2,51 (3Н, с, 4-CH₃ Ру); 2,62 (3Н, с, 5-CH₃ Pr); 5,93 (1H, с, 4-Н Pr); 7,38 (1H, с, 5-Н Ру).

Пример 4. Синтез N-(2-хлорбензил)-4,6-диметил(1Н)пиразоло[3,4-b]-пиридил-3-сульфониламида (соединение II).

К суспензии 1,0 г (4,0 ммоль) 4,6-диметил(1Н)пиразоло[3,4-b]пиридил-3-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола при перемешивании прибавляют по каплям раствор 0,62 г (4,4 ммоль) 2-хлорбензиламина и 0,4 г (4,0 ммоль) триэтиламина в 10 мл бензола при комнатной температуре. По окончании прибавления перемешивание продолжают еще 3 ч, затем осадок отфильтровывают, обильно промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,05 г (74%) целевого соединения II в виде кристаллов светло-желтого цвета с т.пл. 198-200°С.

Найдено, %: С 51,58; Η 4,16; N 15,82; S 9,05 C₁₅H₁₅CIN₄O₂S;

Вычислено, %: С 51,35; Η 4,31; N 15,97; S 9,14.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.(группа): 2,56 (3Н, с, 4-CH₃), 2,72 (3Н, с, 6-CH₃), 4,43 (2Н, с, СН₂), 7,07 (1H, с, 5-Н), 7,30…7,55 (4Н, м, Ar), 8,78 (1H, уш. с, SO₂NH), 14,18 (1Η, уш. с, Ν-Η).

Пример 5. Оценка соединений I - II на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.

Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях подсолнечника сорта Мастер проводили на экспериментальном поле ФГБНУ ВНИИБЗР.

Растения подсолнечника сорта Мастер обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I в фазу 8-10 листьев (доза 40 г/га) и раствором соединения II (прототип) в ту же фазу (доза 40 г/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 5 м², повторность 4-кратная, размещение делянок рендомизированное. Уборку урожая подсолнечника осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в таблице.

Использование соединения I способствовало увеличению диаметра корзинки подсолнечника, массы семян в корзинке, а также массы 1000 семян.

Испытания, проведенные на растениях подсолнечника, позволили установить, что заявляемое соединение I при применении в дозе 40 г/га проявляет свойства стимулятора роста.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая прибавку урожая подсолнечника 3,3 ц/га (13,0%), при этом прототип способствует повышению урожайности на 1,8 ц/га (7,1%).

Способ повышения урожайности подсолнечника, предусматривающий обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамидом формулы I

в дозе 40 г/га в фазу 8-10 листьев.