1,1'-(е)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-nno-азокси)-1н-1,2,4-триазол] и способ его получения

Авторы патента:

Тартаковский Владимир Александрович (RU)

C06B25/00 - Составы, содержащие нитрированное органическое соединение

Владельцы патента RU 2782118:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) (RU)

Изобретение относится к 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазолу] формулы (I), который может найти применение в качестве компонента смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ) и взрывчатых составов. Изобретение относится также к способу получения соединения формулы (I). 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к химии энергоемких гетероциклических соединений, конкретно к новому, неописанному в литературе, 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазолу] формулы:

и к способу его получения.

Соединение формулы I может найти применение в качестве энергоемкого наполнителя высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ) и компонента мощных взрывчатых составов.

В литературе описан структурно аналогичный 1-метил-3-нитро-5-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (по данным базы SciFinder CAS American Chemical Society) формулы:

(A.M. Churakov, S.L. Ioffe, V.A. Tartakovsky, "Synthesis of 1-aryl-2-nitrodiazene 1-N-oxides", Mendeleev Commun., 1996, 6, 20-22).

Соединение II характеризуется низкой термической стабильностью, невысокими плотностью и энтальпией образования, что делает малоэффективным его применение в качестве компонента СТРТ и взрывчатых составов.

Также известен структурно аналогичный 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-нитро-1H-1,2,4-триазол] (по данным базы SciFinder CAS American Chemical Society) формулы:

(P. Yin, D.A. Parrish, J.M. Shreeve, "W-Diazo-Bridged Nitroazoles: Catenated Nitrogen-Atom Chains Compatible with Nitro Functionalities", Chem. Eur. J., 2014, 20, 6707-6712; US 1998/78302, 13.05.1998).

Соединение III характеризуется низким коэффициентом избытка окислителя (α), относительно невысокими плотностью и энтальпией образования, что делает малоэффективным применение этого соединения в качестве энергоемкого наполнителя СТРТ и компонента мощных взрывчатых составов.

Технической задачей предлагаемого изобретения является изыскание соединения ряда 1,1'-диазен-1,2-диилбис(1H-1,2,4-триазолов), содержащее нитро-NNO-азоксигруппу, характеризующегося сочетанием высокой энтальпии образования (ΔH°_ƒ >750 ккал/кг), высокой плотности (d≥1.85 г/см³), оптимального коэффициента избытка окислителя (α≥0.6) и температуры начала интенсивного разложения выше 150°С, что обеспечит эффективность его применения в качестве энергоемкого наполнителя высокоимпульсных СТРТ и компонента мощных взрывчатых составов, а также разработка способа его получения.

Поставленная техническая задача достигается новым неописанным в литературе 1,1'-(Е)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазолом] структурной формулы:

и способом его получения.

Предлагаемое соединение формулы I содержит в своей молекуле эксплозофорную нитро-NNO-азокси группу, что позволяет существенно повысить энтальпию образования (ΔH°_ƒ=766 ккал/кг), плотность (d=1.87 г/см³) и коэффициент избытка окислителя (α=0.67), а наличие термостабильного азотриазольного каркаса в соединении I обеспечивает его приемлемую температуру начала интенсивного разложения 159°С. Соединение I может представить интерес в качестве энергоемкого наполнителя высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив и компонента мощных взрывчатых составов.

Предложен также способ получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] формулы I, заключающийся в том, что 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (IV) подвергают взаимодействию с гидроксиламин-О-сульфоновой кислотой в воде в присутствии основания и дигидроортофосфата щелочного металла при повышенной температуре, образующийся при этом 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (V) обрабатывают трет-бутилгипохлоритом в среде апротонного органического растворителя, полученный при этом 1,1'-(Е)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол] (VI) подвергают взаимодействию с нитрующим реагентом с последующим выделением 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола] (I).

Процесс получения целевого продукта I протекает по следующей схеме:

В качестве основания на стадии 1 получения 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) используют, например, гидроксид натрия, гидроксид калия, а в качестве дигидроортофосфата щелочного металла используют, например, дигидроортофосфат натрия, дигидроортофосфат калия. Процесс проводят при температуре от 40 до 80°С, преимущественно при 60°С.

В качестве апротонного органического растворителя на стадии 2 получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола] (VI) используют, например, ацетонитрил. Процесс проводят при температуре от -20 до 25°С.

В качестве нитрующего реагента на стадии 3 получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I) используют, например, смесь безводной азотной кислоты с трифторуксусным ангидридом, тетрафторборат нитрония в ацетонитриле. Процесс проводят при температуре от -20 до 40°С.

Таблица. Физико-химические и энергетические характеристики 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I) в сравнении с известным соединением (III) и со штатными энергоемкими наполнителями смесевых твердых ракетных топлив и компонентами взрывчатых составов (гексоген, октоген).

Соединение I по энтальпии образования (ΔH°_ƒ), скорости детонации (D_v) и давлению детонации (Р_дет) значительно превосходит такие штатные энергоемкие наполнители смесевых твердых ракетных топлив и компоненты мощных взрывчатых составов, как гексоген (RDX) и октоген (НМХ) (см. Таблицу). Также соединение I по энтальпии образования (ΔH°_ƒ), плотности (d) и коэффициенту избытка окислителя (α) значительно превосходит известное энергоемкое соединение III (см. Таблицу).

Техническим результатом настоящего изобретения является создание соединения нового типа 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] формулы I, имеющего в своей структуре эксплозофорную нитро-NNO-азокси группу, что обеспечивает высокие энтальпию образования (ΔH°_ƒ=766 ккал/кг), плотность (d=1.87 г/см³) и коэффициент избытка окислителя (α=0.67), и азотриазольный каркас, наличие которого обеспечивает его приемлемую температуру начала интенсивного разложения 159°С и делает его пригодным для применения в качестве компонента СТРТ и взрывчатых составов.

Благодаря сочетанию высокой энтальпии образования, высокой плотности, приемлемой термической стабильности, оптимального содержания кислорода и наличия в своем составе водорода соединение формулы I может представить интерес в качестве энергоемкого наполнителя высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив и компонента мощных взрывчатых составов.

Исходный 3-(трет-бутил-NNO)-азокси)-1H-1,2,4-триазол (IV) получен из 3-нитро-1H-1,2,4-триазола по опубликованной методике (Э.Т. Апасов, Е.В. Шепелев, Б.А. Джетигенов, Ю.А. Стреленко, А.В. Калинин, В.А. Тартаковский, "Синтез гетероциклических азоксисоединений из С-нитрогетероциклических соединений и металлических производных трет-бутиламина", Изв. АН. Сер. хим., 1992, 41, 1653-1654).

Исходный трет-бутилгипохлорит получен из трет-бутанола и гипохлорита натрия по опубликованной методике (М. Benz, Т. М. Klapotke, J. Stierstorfer, М. Voggenreiter, "Synthesis and Characterization of Binary, Highly Endothermic, and Extremely Sensitive 2,2'-Azobis(5-azidotetrazole)", J. Am. Chem. Soc, 2022, 14, 6143-6147).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами, не ограничивающими его объем.

Пример 1.

Стадия 1. Получение 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V). К раствору гидроксида натрия (3.85 г, 96.3 ммоля) и дигидроортофосфата калия (6.60 г, 48.5 ммоля) в воде (80 мл) при 25°С и перемешивании прибавили одной порцией 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (IV) (2.05 г, 12.12 ммоля), а затем прибавили одной порцией гидроксиламин-О-сульфоновую кислоту (4.10 г, 36.3 ммоля). Реакционную массу нагрели до 60°С и перемешивали при этой температуре в течение 4 ч. Реакционную смесь охладили до 25°С. Осадок отфильтровали, промыли холодной водой (5 мл), высушили в вакууме. Получили 1.07 г (48%) 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) в виде белых кристаллов, т.пл. 164-165°С. Фильтрат упарили досуха и остаток перекристаллизовали из горячего AcOEt (20 мл). Получили дополнительно 202 мг (9%) 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) в виде белых кристаллов, т.пл. 164-165°С. Маточный раствор упарили и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент - петролейный эфир-AcOEt (1:1)). Получили еще 246 мг (11%) 1-амино-3-трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) в виде белых кристаллов, т.пл. 164-165°С. Суммарный выход соединения V составил 68%. Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 207.0971 [M+Na]⁺. C₆H₁₂N₆O. Вычислено: m/z: 207.0965 [M+Na]⁺. ИК-спектр (KBr), v/cm^-1: 3256 сл, 3185 cp, 3122 сл, 2970 cp, 1516 сл, 1487 с, 1450 с, 1419 с, 1363 с, 1334 ср, 1290 с, 1234 ср, 1210 ср. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆, δ, м.д., 500.13 МГц): 1.39 (с, 9 Н, СМе₃), 6.89 (с, 2 Н, NH₂), 8.51 (с, 1 Н, Н(5')). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆, δ, м.д., 125.76 МГц): 25.2 (СМе₃), 59.0 (СМе₃), 143.5 (С(5)), 159.3 (уш. с, С(3)). Спектр ЯМР ¹⁴N (ДМСО-d₆, δ, м.д., 36.14 МГц): - 60 (N(O)=NtBu, Δν_1/2=150 Гц).

Стадия 2. Получение 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (VI). К раствору 1-амино-3(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) (1.0 г, 5.44 ммоля) в сухом MeCN (35 мл) при -20°С прибавили по каплям при перемешивании трет-бутилгипохлорит (1.6 мл, 1.46 г, 13.48 ммоль). Реакционную смесь нагрели до 25°С и перемешивали при этой температуре в течение 24 ч. Осадок отфильтровали, промыли AcOEt (2×5 мл), высушили в вакууме. Получили 198 мг (20%) 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола (VI) в виде белых кристаллов, т.разл. >230°С. Фильтрат упарили досуха и остаток перекристаллизовали из горячего AcOEt (100 мл). Получили дополнительно 267 мг (27%) 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (VI) в виде белых кристаллов, т.разл. >230°С. Маточный раствор упарили и остаток очищали с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент - петролейный эфир-AcOEt (1:1)). Получили еще 99 мг (10%) 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола] (VI) в виде белых кристаллов, т.разл. >230°С. Суммарный выход соединения VI составил 57%. Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 365.1903 [М+Н]⁺. C₁₂H₂₀N₁₂O₂. Вычислено: m/z: 365.1905 [М+Н]⁺. ИК-спектр (KBr), v/cm^-1: 3118 ср, 2975 ср, 2933 сл, 1522 ср, 1475 с, 1449 с, 1400 ср, 1363 ср, 1344 ср, 1268 с, 1246 ср, 1232 с, 1188 с. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆, δ, м.д., 600.13 МГц): 1.45 (с, 18 Н, СМе₃), 9.85 (с, 2 Н, Н(5')). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆, δ, м.д., 150.90 МГц): 25.0 (СМе₃), 59.8 (СМе₃), 148.2 (С(5) и С(5')), 161.2 (уш. с, С(3) и С(3')). Спектр ЯМР ¹⁴N (ДМСО-d₆, δ, м.д., 43.37 МГц): -65 (N(O)=NtBu, Δν_1/2=130 Гц). Спектр ЯМР ¹⁵N (ДМСО-d₆, δ, м.д., 60.83 МГц): 16.9 (N=N), -1.1 (N(0)=NtBu), -64.1 (N(0)=NtBu), -112.1 (N(2)), -130.9 (N(1) или N(4)), -134.0 (N(4) или N(1)).

Стадия 3. Получение 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I).

К раствору трифторуксусного ангидрида (5 мл) и безводной азотной кислоты (3.3 мл, 80.0 ммолей) при -20°С прибавили небольшими порциями при перемешивании 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол (VI) (364 мг, 1.0 ммоль). Реакционную смесь нагрели до 25°С и перемешивали при этой температуре в течение 14 суток. Затем реакционную смесь разбавили сухим CH₂Cl₂ (250 мл), сконцентрировали в вакууме при 25°С до объема ~50 мл. Осадок отфильтровали, промыли холодным ацетонитрилом (2×10 мл), высушили в вакууме. Получили 244 мг (71%) 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I) в виде белых кристаллов. ДСК (5°С-мин^-1): Т.разл.=159°С. Элементный анализ для C₄H₂N₁₄O₆: Найдено: Н, 0.61; С, 14.08; N, 57.18. C₄H₂N₁₄O₆. Вычислено: Н, 0.59; С, 14.04; N, 57.31. ИК-спектр (KBr), v/cm^-1: 3145 ср, 1635 с, 1529 сл, 1485 с, 1394 ср, 1354 ср, 1296 ср, 1253 с, 1229 ср, 1176 ср. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆, δ, м.д, 600.13 МГц): 10.15 (с, 2 Н, Н(5')). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆, δ, м.д, 150.90 МГц): 149.4 (С(5) и С(5')), 158.1 (С(3) и С(3')). Спектр ЯМР ¹⁴N (ДМСО-d₆, δ, м.д, 43.37 МГц): -37 (N(O)=N-NO₂, Δν_1/2=140 Гц), -61 (N(O)=N-NO₂, Δν_1/2=800 Гц). Спектр ЯМР ¹⁵N (ДМСО-d₆, δ, м.д, 60.83 МГц): 19.1 (N=N), 1.5 (N(O)=N-NO₂), -36.4 (N(O)=N-NO₂), -59.1 (N(O)=N-NO₂), -106.9 (N(2)), -128.0 (N(1) или N(4)), -134.1 (N(4) или N(1)).

Пример 2.

Процесс получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I) проводят аналогично примеру 1, но на стадии 1 получения 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола (V) вместо дигидроортофосфата калия используют дигидроортофосфат натрия. На стадии 3 получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] (I) вместо безводной азотной кислоты и трифторуксусного ангидрида используют тетрафторборат нитрония в ацетонитриле и процесс осуществляют следующим образом. Тетрафторборат нитрония (474 мг, 3.57 ммоля) прибавили одной порцией при перемешивании к раствору 1,1'-(Е)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола (VI) (130 мг, 0.36 ммоля) в сухом ацетонитриле (10 мл) при -25°С в атмосфере аргона. Реакционную смесь нагрели до 40°С в течение 1 ч, и перемешивали при этой температуре в течение 2 ч. Затем реакционную смесь разбавили сухим хлористым метиленом (50 мл). Осадок отфильтровали, промыли CH₂Cl₂ (4×10 мл) и фильтрат упарили досуха. Остаток перекристаллизовали из горячего ацетонитрила (3 мл). Получили 26 мг (21%) 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазола] (I) в виде белых кристаллов. Продукт идентичен (по ЯМР ¹Н, т.пл., ТСХ) соединению I, полученному в Примере 1.

1. 1,1'-(E)-Диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол] формулы

2. 1,1'-(E)-Диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол] формулы (I) по п. 1 в качестве энергоемкого наполнителя высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ) и компонента мощных взрывчатых составов.

3. Способ получения 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(нитро-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазола] формулы (I) по п. 1, заключающийся в том, что 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (IV) подвергают взаимодействию с гидроксиламин-О-сульфоновой кислотой в воде в присутствии основания и дигидроортофосфата щелочного металла при повышенной температуре, образующийся при этом 1-амино-3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1H-1,2,4-триазол (V) обрабатывают трет-бутилгипохлоритом в среде апротонного органического растворителя, полученный при этом 1,1'-(E)-диазен-1,2-диилбис[3-(трет-бутил-NNO-азокси)-1Н-1,2,4-триазол] (VI) подвергают взаимодействию с нитрующим реагентом с последующим выделением целевого продукта.

Изобретение относится к способу изготовления противовирусного соединения (А) общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 выбран из алкильной группы с числом атомов углерода от 1 до 4, и изготовление включает следующие этапы: этап 1 - диазотирование соединения (В) общей формулы (II), в которой R2 выбирается из водорода, при котором соединение (В) растворяют в азотной кислоте, охлаждают до -7°С и добавляют азотнокислый натрий, в результате чего образуется соединение диазония общей формулы (III) или его фармацевтически приемлемая соль; этап 2 - реакция конденсации соединения диазония общей формулы (III) или его фармацевтически приемлемой соли, полученных на этапе 1, с α-нитроэфиром общей формулы (IV), в которой R3 выбирается из -C(O)-OR5, где R5 - алкильная группа с числом атома азота от 1 до 4, R4 - алкильная группа с числом атомов углерода от 1 до 4, в среде охлажденного раствора гидроксида натрия при рН реакционной смеси 9-10, при перемешивании и температуре 0°С в течение 1 часа, а потом в течение 2 часов при комнатной температуре; этап 3 - алкилирование полученного на этапе 2 соединения или его фармацевтически приемлемой соли алкилирующим агентом формулы (V): R1-X, где R1 представляет алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 4, X представляет атом галогена, при комнатной температуре, при перемешивании с получением противовирусного соединения (А) общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли.

Способы лечения протозойных инфекций // 2719593

Группа изобретений относится к области медицины, а именно к лечению или предупреждению протозойной инфекции у субъекта. Для этого используют соединение или его фармацевтически приемлемую соль, выбранную из: NCL015, NCL016, NCL017, NCL020, NCL021, NCL022, NCL023, NCL024, NCL025, NCL026, NCL027, NCL028, NCL029, NCL030, NCL031, NCL032, NCL033, NCL034, NCL035, NCL036, NCL037, NCL038, NCL039, NCL040, NCL041, NCL042, NCL043, NCL044, NCL045, NCL046, NCL052, NCL053, NCL054, NCL062, NCL072, NCL073, NCL074, NCL075, NCL076, NCL077, NCL078, NCL079, NCL080, NCL081, NCL082, NCL083, NCL084, NCL085, NCL086, NCL087, NCL088, NCL089, NCL093, NCL094, NCL096, NCL097, NCL099, NCL100, NCL101, NCL102, NCL103, NCL107, NCL108, NCL109, NCL110, NCL112, NCL113, NCL114, NCL115, NCL116, NCL117, NCL118, NCL119, NCL120, NCL121, NCL123, NCL125, NCL126, NCL127, NCL129, NCL130, NCL131, NCL132, NCL133, NCL134, NCL135, NCL136, NCL137, NCL138, NCL139, NCL140, NCL141, NCL143, NCL144, NCL145, NCL146, NCL147, NCL150, NCL151, NCL152, NCL153, NCL154, NCL155, NCL156, NCL160, NCL164, NCL165, NCL166, NCL170, NCL171, NCL172, NCL174, NCL175, NCL176, NCL177, NCL188, NCL190, NCL191, NCL215, NCL216, NCL217, NCL219, NCL224, NCL225, NCL226, NCL228, NCL229, NCL231, NCL232, NCL233, NCL234, NCL235, NCL236, NCL237, NCL248, NCL249, NCL254, NCL257, NCL259, NCL261, NCL263, NCL265, NCL266, NCL271, NCL272, NCL273, NCL274.

Производные пиперазина, характеризующиеся мультимодальной активностью в отношении боли // 2709482

Изобретение относится к соединениям формулы (I), к способам их получения и к содержащим их фармацевтическим композициям. Технический результат: получены новые соединения, обладающие двойной фармакологической активностью в отношении как сигма (σ1) рецептора, так и µ-опиоидного рецептора, которые могут быть применимы для лечения, в частности для лечения боли.

Соединения и способы лечения инфекций // 2666540

Изобретение относится к конкретным соединениям, перечисленным в п.1 формулы изобретения, которые могут найти применение при лечении или профилактике бактериальной колонизации или инфекции у субъекта. Изобретение относится также к антибактериальной фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и их применению при производстве лекарственного средства для лечения или профилактики бактериальной колонизации или инфекции у субъекта, причем указанная бактериальная инфекция вызвана бактериальным агентом.

Способ получения 1-фенил-3-(4н-1,2,4-триазол-4-ил)мочевины // 2641109

Изобретение относится к способу получения 1-фенил-3-(4H-1,2,4-триазол-4-ил)мочевины формулы I который осуществляют взаимодействием (4H-1,2,4-триазол-4-ил)амина и 1,3-дифенилмочевины в мольном соотношении от 3:1 до 4:1 при температуре 170-182°C под вакуумом с отгонкой анилина. Технический результат: разработан новый способ получения соединения формулы I без использования токсичных исходных веществ и растворителей.

Ингибиторы цистатионин-г-лиазы (cse) // 2640418

Изобретение относится к соединениям Формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, ингибирующим активность цистатионин-гамма-лиазы (CSE). В Формуле (I) А представляет собой или -CONHSO2R4, где R4 представляет собой независимо незамещенный алкил или незамещенный арил; X представляет собой CR1 или N; R1 представляет собой Н; каждый R2 и R3 представляет собой Н.

5-фенилзамещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)-амиды арилкарбоновых кислот, а также их применение в качестве гербицидов // 2629952

Изобретение относится к 5-фенилзамещенным N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)-амидам арилкарбоновых кислот формулы (I) или их солям: В формуле (I) А означает N или CY, В означает N или СН, X означает галоген, (С1-С6)-алкил, OR1 или NR1COR1, Y означает водород, галоген, (С1-С6)-алкил, COOR1, OR1, S(O)nR2, N(R1)2, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкокси, азетидин-2-он-1-ил или пиразол-1-ил, Z означает галоген, циано, галоген-(С1-С6)-алкил, S(O)nR2, (C1-C6)-алкил-OR1 или Z может означать также водород, если Y означает остаток S(O)nR2, W означает (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-алкокси или галоген, R означает (С1-С8)-алкил, который замещен s-числом остатков, выбранных из группы, включающей (С1-С6)-алкокси, R1 означает водород, (С1-С6)-алкил или галоген-(С1-С6)-алкил, R2 означает (С1-С6)-алкил, n означает 0, 1 или 2, и s означает 0 или 1.

Композиция из гербицидов и защитных средств, содержащая амиды n-(тетразол-5-ил) и n-(триазол-5-ил) арилкарбоновой кислоты // 2611807

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция из гербицидов и защитных средств содержит (А) одно или несколько соединений формулы (I) или их соли, в которых символы и индексы имеют следующие значения: А означает N или CY, В означает N или СН, X означает галоген, (C1-C6)-алкил, OR1 или S(O)nR2, Y означает OR1, S(O)nR2, (C1-C6)-алкил-OR1 или гетероциклил, Z означает (C1-C6)-алкил или Z также может означать (C1-C6)-алкил, если Y означает остаток S(O)nR2, W означает водород, R означает (C1-C8)-алкил или R1 означает (C1-C6)-алкил, R2 означает (C1-C6)-алкил, n означает 0, 1 или 2, а также (В) защитное средство, выбранное из группы, включающей беноксакор, клоквинтосет-мексил, ципросульфамид, димрон, фенхлоразол этиловый эфир, фенхлорим, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил и мефенпир-диэтил.

Способ получения дигидрохлорида 5-амино-3-аминометил-1,2,4-триазола // 2476428

Изобретение относится к области получения органических веществ, а именно дигидрохлорида 5-амино-3-аминометил-1,2,4-триазола формулы (I) и может быть использовано в производстве лекарственных и биологически активных веществ, химических реактивов. .

Способ получения n-нитрометильных азолов // 2428418

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N-нитрометильных азолов формулы где R= , , , , ,которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, интермедиатов при синтезе других производных азолов. .

Содержащая гидразин композиция с пониженной токсичностью паров для применения в качестве компонента ракетного топлива или промышленного растворителя // 2778057

Группа изобретений относится к вариантам содержащей гидразин композиции для применения в качестве компонента ракетного топлива или промышленного растворителя. Композиция по первому варианту включает жидкую смесь, содержащую от 5 мол.% до 95 мол.% соединения, выбранного из группы, состоящей из гидразина, монометилгидразина, диметилгидразина, этилгидразина и их комбинаций, при этом указанное соединение имеет первое давление пара.