Патент ссср 294278

Авторы патента:

Иностранцы Георг Александер Хойер , Курт Редер

Федеративна Республика Германии

Иностранна фирма Шеринг

Федеративна Республика Германии

A01N43/824 - 1,3,4-окса(тиа)диазолы; гидрированные 1,3,4-окса(тиа)диазолы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ПАТЕНТУ

294278

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК А Oln 9/12

Заявлено 07 т/!.1968 (¹ 1248542/23-4) Приоритет 09.И.1967, № 111 40854 I,:д!12п, ФРГ

Комитат по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.952.2(088.8) Опубликовано 26.1.1971. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 31Л .1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Георг-Александер Хойер и Курт Редер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ФУНГИЦИД

Настоящее изобретение относится к области применения органических соединений в качестве фунгицидов.

Известно применение в качестве фунгицида цинеба (этиленбисдитиокарбамата цинка) .

Однако цинеб недостаточно активен против ряда фитопатогенных грибов, вызывающих болезни растений.

Предлагаются значительно более активные и обладающие широким спектром действия соединения общей формулы где R и P вЂ” одинаковые или различные галоидалкильные радикалы, получаемые взаимодействием галондзамещенного 2,5-диалкилмеркапто-1,3,4-тиадиазола в ледяной уксусной кислоте и ацетоне с перекисью водорода.

Пример 1. Фунгицидное действие дачного средства проверено на искусственной питательной среде против патогенных грибов (Agar вЂ” Test) .

Искусственную среду, состоящую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агар

10 подвергали стерилизации. Перед застыванием искусственной среды в нее добавили 10 ч. биологически активного вещества на миллион (ppm). После застывания искусственной среды произвели заражение. Спорообразующие

15 грибы Petrischaien внесли платиновой петлей, содержащей по 100 спор. Не образующие споры грибы, как Pythium u Rhizoctonia, перенесли грибницами диаметром 5 мм. Грибы, це образующие спор, определялись через три дня, 20 а спорообразующие вЂ” через 5 дней обработки при 22 С. Диаметр выросших грибковых культур измерялся в миллиметрах.

294278

Агаровое испытание

lэост грибков в мм, %

Stemp. Fuss r. Pyth. (Col let.

Rh1 d

Bot г.

Соединение

z. 0sper

10 ррт 10 рр г

10 ррт

2,5-бис - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4тиадпазол .

2,5-бис - (пропан-1-сульфонил) - 1,3, 4-тиадиазол

2,5-бис- - (2-метилпропан-1 - сульфонил) -1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-1 - сульфонил) - 5-метансульфонпл вЂ” 1,3,4 - тиадиазол

2-(бутан-1-сульфонил) - 5 - метансульфон пл-1,3,4-т пади азол

2-(пентан-1-сульфонпл) - 5 - метансульфонил-!,3,4-тпадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) вЂ” 5 - мстапсульфоппл-1,3,4-тиадиазол

2-(2-метилпропан-1-сульфонил) - 5метансульфонил-1,3,4 - тиадиазол

2- (бутан-1-сульфонпл) вЂ” 5 - этансульфонпл- l, 3,4-тиадиазол

2-(i ентан-1-сульфонпл) вЂ” 5 - этансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (гексап-1-сульфонил) вЂ” 5 - этансульфопил-1,3,4-тиадиазол

2-(гсптап-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил-1,3,4-тиадпазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 - этансульфонил-1,3,4-тпадиазол

2- ("-.лстилп ропан-1-сульфоппл) - 5этансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (бутан-1-сульфонил) - 5 - (npoпап-1-сульфоппл) - 1.3,4 - тиадпазол

2-(псптан-l-сульфонил) - 5 - (пропав-1-сульфонпл) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(гсксан-1-сульфонпл) - (5-пропан1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол

2-(2-мстплпропан-1-сульфонпл) - 5пропан-1-сульфонил - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тпадиазол

2- (псптан-1-сульфонпл) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-2-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол !-(2-метилпропан-2-сульфонил) - 5(бутан-1-сульфонат) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(3,3-дпметилбутан-l - сульфонил)5-(этан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол .

2-(3-3-дпметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил)вЂ”

1,3,4-тиадиазол

2-(1-метилбутан-1 - сульфонил) - 5(пропан-2-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол .

2-(3,3 - диметилбутан - 1 - сульфонпл) - 5 - (2-метилпропан-1-сульфонил)

Цинеб

Необработано

100

1СО

100

Botr = Botrytis cinerea

Collet =. Col letatrichum gloeosporiodes

Stemp, = Stemphyiium consortiale (s. ilicis)

Fusar = Fusarium solani

Pyth = Pythium ultnieum

Rhiz = Rhizoctonia solani

Asperg = Aspergillis niger

П р и м е ч а н и е. Приведенные в таблпцс сокращения расшифровываются следующим образом:

294278

500 ppm

0 ноораотания

Yeutut ta вЂ” Коп!41еп (Fuatctadi um) С о е д и н е н и е

1 ppm 0,1 ppm

100

500 ppm

1,3,40 вЂ” 1,3,40 метан0

Пример 2. При испытании па прорастание спор псшитываемое средство суспендировали в дважды дистиллированной воде и нанесли на предметное стекло в парафшнувом кольце днам тром 10 л1м. Затем в суспензию внесли ушком 200 спор возбудителя парши яблони 1е"ttup!a inawgualis (Fusicla) dium

dendritium. Чсрсз 48 час длину ростковой трубки изм:рили в микронах.

Испытание на зародыши спор

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - гиетансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (гептан-1-сульфонил) - 5 - мстансульфонил - 1,3,4-тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил - 1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил-l,3,4-тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - этансульфонил - 1,3,4 - тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гептан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1 - сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тпадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гептан-1-сульфонил) - 5 - (бутан1-сульфонил)-1,3,4-тиадиазол

Цинеб .

Необработано

Пример 3. Возбудитель мильдьи винограда вЂ” Plasmopara kiticola использовали для испытания средства на винограде. Верхнюю и нижнюю стороны листьев опрыскали водной суспензией средства с концентрацией 500 ч. биологически активного вещества на миллион (ppm). По высыхании растения заразили суспензией спорангия грибков и оставили на

24 час влажными. Через 6 дней после инфекции виноград вновь увлажнили для обеспечения вырастания носителя спорангия на нижней стороне листьев. Поражение контрольных растений равняется 100. Поражение растений, обработанных предложенным средством, показано в процентах по сравнению с контрольными растениями.

P1asmopara kiticola на винограднике, поражения

Соединение

2,5-бис-(бутан-l-сульфонил)тиадиазол

2,5-бис-(пентан-l-сульфонил) тиадиазол

2- (пентан-1-сульфонил) - 5сульфонил-1,3,4-тиадиазол

Соединение

2-(гсксан-1-сульфош1л) - 5 - метансульфопил-1,3,4-тиадиазол

2-(гептан - 1 - сульфонил)-5-метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (пропан-2-сульфонил) - 5 - метансульфонил-1,3,4-тпадиазол

2- (2-метилпропан-1-сульфонил) - 5этансульфонил-1,3,4 - тиадиазол

2-(бутан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-l-сульфонил)-1,3,4 - тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 - (пропан1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(октан-1-сульфонил) - 5 - (пропан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) вЂ” 5 - (пропан-1-сульфонил) вЂ” 1,3,4-тиадиазол

2-(2-метилпропан - 1 - сульфонил)5-(пропан-1 - сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(пентан-1-сульфонил) - 5 - (бутанl-сульфонил)-1,3,4 - тиадиазол

2-(гексан-1-сульфонил) - 5 вЂ” (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2- (пептан-1-сульфонил) - 5 - (бутан1 - сульфопил) - 1,3,4 - тиадиазол

2-(пропан-2-сульфонил) - 5 вЂ” (бутан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2,5-бис-(3-хлор - 2 - мстилпропан-1сульфонил) - 1,3,4 - тиадиазол

2,5-бис-(3-хлорпропан - 1 - сульфопил) - 1,3,4-тиадиазол

2- (1-мстплпропан-1-с льфош1л) - 5метансульфош1л вЂ” 1,3,4 вЂ” тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 - сульфонил)-5метансульфонил-1,3,4-тиадиазол

2- (3-метилбутеп - 1 вЂ” сульфонил)5- (этан-1-сульфонил) - 1,3,4-тиадиазол

2-(1-метилпропан - 1 - сульфонил)5-(пропан - 1 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 - сульфонил)-5(пропан - 1 - сульфонил) -1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 вЂ” сульфонил)-5(бутан - 1 вЂ” сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(1-метилпропан - 1 - сульфонил)вЂ”

5-(пентан вЂ” 1 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол

2-(3-метилбутан - 1 вЂ” сульфонил)-5(пентан - 1 - сульфонил) - 1,3,4тиадиазол

2-(3,3 - диметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (этан-1-сульфонил)-1, 3,4-тиадиазол

294278

500 ppm

Составитель И. Ялова

Редактор Б. Б. Федотов Техред Л. Л. Евдонов Корректор T. А. Джаманкулова

Заказ 1412/19 Изд. М 566 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретешш и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Соединение

2-(3,3 - диметилбутан - 1 вЂ” сульфонил) - 5 вЂ” (пропан-1-сульфонил)1,3,4-тиадиазол 0

2- (1-метилбутан - 1 - сульфонил)5-(пропан вЂ” 2 - сульфонил)-1,3,4тиадиазол 0

2- (3,3-диметилбутан - 1 - сульфонил) - 5 - (2-метилпропан-1-сульфонил) -1,3,4-тиадиазол 0

Цинеб 1

Контроль 100

Формы применения препарата обычные.

Предмет изобретения

Применение соединения общей формулы где R и R> вЂ” одинаковые или различные галоидалкильные радикалы, в качестве фунгицида.

Похожие патенты:

Патент 242786 // 242786

Стимулятор роста растений // 242589

Способ подавления роста сорняков, гербицидная композиция, продукт // 2154380

Изобретение относится к новым композициям, содержащим гербицид на основе N-изопропилгетероарилоксиацетанилида и производное 4-бензоилизоксазола, и к их применению в качестве гербицидов

Гербицидное средство с синергической активностью // 2170017

Изобретение относится к средствам для борьбы с сорной растительностью, в частности к гербицидному средству, содержащему в качестве активного компонента (А) нитрил 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрагидропиразоло-[1,5-а]-пиридин-2-ил)-5-(метилпропаргиламино)-4-пиразолилкарбоновой кислоты и дополнительно в качестве активного компонента (Б) вещество, выбранное из группы, включающей бентазон, молинат, даймурон, тиобенкарб, бутахлор, претилахлор, димепиперат, феноксапроп-этил, кломепроп, цинметилин, бромобутид, хинклорак, мефенацет, пиразосульфурон-этил, эспрокарб, циносульфурон, тенилхлор, кумилурон, МК 243, напроанилид, анилофос, бенфуресат, бифенокс, СН-900, МСРА, нитрофен, оксадиазон, пендиметалин, симетрин, сулкотрион (IСIА0051), трифлуралин, пиперофос, пирибутикарб, этоксисульфурон, бенсульфуронметил, пиразолат, пиразоксифен, бензофенап, циклосульфамурон, цихалофопбутил, NBA-061 и азимсульфурон

Гербицидное средство и способ борьбы с нежелательными растениями на его основе // 2235466

5-хлордифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-оксиацетанилиды и гербицидное средство на их основе // 2245333

Изобретение относится к новым производным ацетанилидов с гербицидной активностью, более конкретно к 5-хлордифторметил-1,3,4-тиадиазол-1-ил-окси-ацетанилидам и гербицидному средству на их основе

Синергетическая комбинация гербицидов и способ борьбы с сорными растениями // 2245621

Изобретение относится к средствам защиты растений, которые могут быть использованы для борьбы с сорняками в растительных культурах, более конкретно к синергетической комбинации гербицидов и способу борьбы с сорными растениями

Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение // 2248352

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов

Гербициды для толерантных или резистентных культур кукурузы, способ борьбы с сорными растениями // 2251270

Изобретение относится к области средств защиты растений, которые могут быть использованы для борьбы с сорными растениями в толерантных или резистентных культурах кукурузы и содержат в качестве активной гербицидной компоненты комбинацию двух или нескольких гербицидов

Гербицидное средство // 2260948

Композиции селективного гербицидного действия, способы борьбы с нежелательными растениями в культурах полезных растений // 2260949

Гербицидная комбинация, способ борьбы с сорными растениями // 2261598