Патент ссср 300991
30099!
ОЙ ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №вЂ”
Заявлено 16.XII.1965 (№ 1044892 23-4)
Приоритет 09.IX.1965, ¹ 12573/65, Швейцария
Опубликовано 07.1Ч.1971. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 28Л/1.1971
МПК С 07с 87/12
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.233.07 (088.8) Автор изобретения
Иностранец
Макс Вильгельм (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ,1-ИЗОПРОПИЛАМИН0-2-0КСИ-З-(о-ПРОПАРГИЛОКСИ)-ПРОПАНА
1 2
ОСН,-C-= CH
Изобретение относится к способу получения нового, неописанного е литературе амина, который обладает фармакологичеокой актив,ностью и может в с вязи с этим найти приме:нен ие в качеспве медицинского препарата для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
Предложен способ получения 1-изопропиламино-2-окси-3- (о-пропаргилокси) -пропана об.щей формулы или его солей, заключающийся в том что реакционноспособный этерифицированный, содержащий в положении 1 свободную гидроксильную группу 3- (о-пропаргилоксифенокси) -1,2-диоксипропан или 3- (о-пропаргилокоифено кси) -1,2-эпокси про пан обрабатывают изопро пиламином, выделяя целевой
IIIðîäYêT известным способом .в виде основания или соли.
Полученные соединения можно использовать в виде рацемата или анти подов,:которые получают обычным путем.
Пример. 15 г 3- (о-пропаргилоксифенокси)-1,2-эпоксипропана и 15 г изопропиламина, растворенных в 20 мл этанола, кипятят с обратным холодильником. Затем рàcTBîð выпаривают в ва кууме и остаток растворяют в
2N соляной кислоте. Кислый раствор экстрагируют простым эфиром. Водную фазу подщелачивают 10N едким натром и экстрагируют простым эфиром, Эфирный экстракт сушат, 10 Hblin3pHiBBIo T и получают 1-изопропиламино-2-окси-3- (о-пропаргилоксифенокси) - пропан в виде масла, которое медленно кристаллизуется; т. пл. 48 — 52 С. Хлоргидрат inлавится при
96 — 97 С.
Для получения исходного 3- (о-пропаргилоксифен0кси)-1,2-эпо ксипропана 110 г пирокатехина растворяют в 1 л ацетона и, хорошо помешлвая, нагревают 4 час до 80 С со 150 г поташа и 120 г пропартилбромида. Затем нерасвворившуюся часть отфильтровывают и растворитель вы паривают в вакууме. Остаток дисгиллируют в ва кууме, создаваемом гидра вличес кихт насосом. В результате получают мо25 нопропаргиловый эфир пирокатехина, который закипает при 120 — 130 С/14 лтм рт. ст.
30 г полученного эфира, помешивая, кипятят 12 час с 30 г эпихлоргидрина и 30 г потаз0 ша в 200 лл ацетона. После отфттльтровьтвания
300991
0Н СН, I 1
О- СНр- СН вЂ” СНр-ЯР— СН !
0СН -С= СН
Предмет изобретения
Составитель Л. Иоффе
Редактор T. Г. Шарганова Техред T. П. Курилко Корректор О. С. Зайцева
Заказ 169/663 Изд. № 503. Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская нао., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» нерастворившихся частиц раствор выпариваIoTIB вакууме, остаток растворяют в эфире и экстрагируют 2N едким напром, Эфирный слой сушат и выпаривают. Остающееся масло дистиллируют в вакууме, создаваемом гидравлическим насосом. Получают 3- (о-Irpanapirmoксифенокси) - 1,2-эпоксипропан, т. кип. 161—
170 С/11 им. рт. ст.
Способ получения 1-изопрапиламино-2-окси-3-(о-пропаргилокси) -пропана общей фор.мулы или его солей, отличающийся тем, что реа кционноспособный, этери фицираванный, содержащий в положении 1 свободную гидроксильную
10 группу 3-(о-пропаргилоксифенокси) - 1,2-диоксипропан или 3-(о-пропаргилоксифенокси)-1,2-эпоксипропан обрабатывают изоцропиламином с последующим выделением целевого продукта известным способом в,виде основа15 ния или соли.
