Способ получения n-замещенных i аминоацетиладамантановi;:.:? юэнай^v-i^v-io''•^?;•^?''4
302329
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Сониалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 18.Х1.1969 (№ 1378117/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28.1V.1971. Бюллетень ¹ 15
Дата опубликования описания 13.1Х.1971
МПК С 07с 23/38
С 07с 5/24
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.64.07(088.8) Авторы изобретения
Я. 1О. Полис и И. Я. Грава
Институт органического синтеза АН Латвийской ССР
Заявитель
%м ФтР
Ф
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ | —; ... .| ",.-,Ахт
АМИНОАЦЕТИЛАДАМАНТАНОВ
| !
1 2
С вЂ” Сн — ЖНН. НС1
II
Изобретение относится к способу получения ранее не известных соединений из ряда адамантана, обладающих противовирусным | и психодепрессорньв|и свойствами. Эти вещества могут найти применение и в других отраслях фармацевтической химии.
Предлагается способ получения нового класса производных адамантана-N-aaa eme tных аминоацетиладамантанов (аминокетонов адамантана) общей формулы где R — — СНз, — СзНз; — СзНт, — СН(СНз); — С (СНз) з, циклогексил-; 1-адамантил-; -фенил; NHR-пиперидино-; морфолино-.
Соединения указанной формулы предлагается получать из 1-бромацетиладамантана при взаимодействии его с алифатическими (нормальными и азо-алкил), алициклическими, ароматическими или гетероциклическими первичными или вторичными аминами в присутствии третичного амина (например, триэтиламина) при нагревании до кипения в сухом бензоле с выделением целевых продуктов известными приемами, например в виде хлоргидр атов.
Пример. 3 г 1-бромацетиладамантана р астворяют в 15 .ил сухого бензол а, добавляют к раствору 1,68 мл триэтиламина и
1 л|л морфолина (все компоненты реакции в молярных соотношениях) . Реакционную смесь нагревают на водяной бане 3 час. После охлаждения отфильтровывают образовавшуюся соль триэтиламина и отгоняют бензол.
15 Полученный амин в виде желтого масла растворяют в сухом эфире и раствор насыщают сухим хлористым водородом. Получают 2,72 г (78%) хлоргидрата морфолиноацетиладамантана с т. пл. 250 — 252 С после пе2о рекристаллизации из ацетонитрила (с разложением в запаянном капилляре) .
Найдено, %. С 63,66 Н 8,50; N 4,63; С111,76.
С |зНзцХ ОС!.
Вычислено, % С 64,10; Н 8,73; N 4,67;
25 С1 11,82.
302329
Температура плавления, С
Растворитель для перекристаллизации
Лбсолютный эталон — абсолютный эфир
295 †2
283 †2 сн, Лбсолютный этанол — ацето266 †2
299 †2
244 †2
256 †2
СЛ7
СН (СН ) 2
С (СНа) s
Циклогексил
1-Лдамантил
Фенил
Пиперидино нитрил
Лцетонитрил — этанол
Лцстонитрил
Лцетоннтрил
Этанол
Лбсолютный этанол
282 †2
291 †2
260 †2
Этанол
Лцстонитрил
Составитель P. Марголина
Техред T. П. Курилко
Редактор О. Кузнецова
Корректор B. Жолудева
Заказ 2458, 12 Изд. № 1043 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4, 5
Типография, пр Сапунова, 2
Лналогично получают соединения указанного типа, приведенные в таблице. Структура подтверждена анализом веществ на С, Н, Х, С1 и ИК-спектрами.
Предмет изобретения
Способ получения N-замещенных аминоацетиладамантанов общей формулы
С вЂ” СН,— КН1 НС!
11
) ()
10 где R — -СНз, -C2H;; -СзНт, -СН (СНз) з, -С (СНз) з, циклогексил-; 1-адам антил-; фенил-; NHR-пиперидино-; морфолино-, например морфолиноацетиладамантана, отличаюи4ийся тем, что 1-бромацетиладамантан обрабатывают алифатическими, алициклическими, ароматическими или гетероциклическими первичными или вторичными аминами при кипячении в сухом бензоле в присутствии третичного амина с выделением целевых продуктов известными приемами, например в виде хлоргидр атов.
