Патент ссср 360730
ОПИСА>>НИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
360730
Союа Соастских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. Л 0)n 9 12
Заявлено 08.Х11.1968 (М 1288048!30-15) Приоритет 08.XI I.1967, № 49417, Франция
Когиитет по полам изобретений и открытий ггри Совете Мииистроо
СССР
Опубликовано 28,Х1.1972. Бюллетень N 36
УДК 632.951(088,8) Дата опубликования описания 5.IV.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Даниель Пийон и Ван Ки Тринх (Франция) Иностранная фирма
«Пепро С. А.» (Франция) Заявитель
ПЕСТИЦИД
Эти соединения обладают хорошими пестицидными свойствами, которые позволягот использовать их в сельском хозяйстве и в фитофар макологии.
Исходя из природы радикалов К и I) и применяемых доз и концентраций, предлагаемые соединения могут применяться как пестггциды в борьбе с носителями ипфскцгш для w10 дей и животных против вредителей растений и урожая и для защиты семенного материала, или как нематоциды, или фунгициды.
Формы применения соединений, дозы и у«ловия обычные для пестицидных препаратов.
15 Для сравнения используют известные «оединения:
2, 3, 4-трихлортиофен (А), 2, 3, 4-трихлор-5нитротиофен (Б), Ц „г р В
Пример !. Активность против Ае<1ев ае<ур11.
В водный раствор, содержащий 20 мг/л ак25 тивного соединения, помещают личинки Аег!ев
aegupti и через 2 дня подсчитывают число погибших и живых личинок.
В этих условиях соединения № 22, 3, 4, 5, 7
8, 9, 10, 15, 16, 19, 25, 27, 35 приводят к
30 100оуо-ной смертности личинок, Изобретение касается применения в качестве инсектицидов, фунгицидов и нематоцидов производных амидов трихлортиофена.
Известно применение для этих целей, например, 2,3,4-трихлор-5-нитротиофена.
С целью получения соединений, обладающих широким спектром действия и высокой активностью, предусматривается использование соединений общей формулы, где R, R — водород, алкил Сг — Сс, алкенил
Сг — Сс, алкоксиалкил,,арил замещенный арил (арилалкил, арилгалоид, арилалкоксил, х!О, CN), гетероцикл;
R, R — могут образовывать замешенные гетероциклы.
Эти соединения могут быть получены взаимодействием хлорангидрида 3, 4, 5-трихлортиофенкарбоновой кислоты с аминами общей формулы NHRR (где R и R имеют те же значения) . Тиофенкарбоновую кислоту получают из тетрахлортиофена через магнийорганическое соединение в тетрагидрофуране.
В таблице .приведены значения R и R для полученных соединений, Инсектицидные испытания
З607ЗО № соединения
Т. пл., С
Выход, R/
224
81,9
92,7
60,7
55,2
175
Н
СН, Н
СНз
СН
97 — 99
156 †1
80,0
89,5
181
155
61,9
СН,СН,CN
12
157 †1
СНз и-нафтил цзо-СЗН7
72 — 75
215
72,9
164 †1
82,6
132 †1
81,3
149 †1
68,9
230
87
Ог
276
90,5
131 †1
Н
67,1
88,5
8
13
14
16
СН3
СН3
СН
СH„
CH СН,CN
СН,СН,CN
СН, Н
СН, С1
С1
С1;
Н вЂ” СзН, газо С4Нз
Н вЂ” С4НЗ н-С4Н, CH,CH CN — СН вЂ” СНз — СЗНЗ вЂ” СН/СНЗ/СИНЗ
СР (Cl
КОг
С) 79
85,7
90,3
88,2
73,6
81,1
78,5
62,4
Т. кии., С
150 — 155/4 мм
150 — 158/3/4 мм
152 — 156/0,5 мм
173 — 180/4,3 — 4,6 мм
165 — 170/О, 7 мм
146 — 154/4 — 5 мм
167 — 172/3,5 — 3,8 мм
150 — 160/0,2 мм
360730
Выход, 26
79,9
82,2 сн
171 — 174
79,9
68,7
144
130
33,4
Н
91,2
91,7
246
64,8
186
С,Н, 90
СН, 62
Bf
74
181 сн, 82,9
61
183 †1
208
98,1 № соединения — (СНЯ)ОСН3
Т. пл., С
П р о д о л >к е и и е
Т. кпп., С
167 — 175/0,2 su<
118 — 121/0,085 м.н
174/0,5 su<
360730
Нематоцидные испытания
Составитель Г. Никишова
Текред А. Евдонов Корректоры; В, Жалудева и Н. Аук
Редактор Д. Пинчук
Заказ 741/!2 Изд. № 1863 Тираж 40б Подписное
Ц1-1ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2
Пример 2. Активность против мучной моли, Пропитывают чашечки из хлеба 3 каплями ацетонового раствора активного соединения, содержащего 2 г/л. После испарегпзя растворителя помещают на дно 10 яичек EE>hestia
E(uhnie1a и закрывают чашечки стеклянными пластинками.
Через 7 дней определяют процент смертности. Соединения № 2, 4, 7, 8, 9, 10, 15, 1б, 35 в этих условиях вызывают 100%-ную смертность (или невылупляемость) личинок. Соединение Б вызывает 50%-ную смертность, соединение Л не оказывает инсектицидного действия.
Соединение № 36 вызывает 100%-ную смертность уже при концентрации 0,5 г/л.
Пример 3. В песочницы емкостью 250 сиз с навинчивающейся пробкой помещают 10 сла раствора испытуемого продукта. Вводят 3 — 4 капли концентрированной суспепзип нематод (Coehorhabditis elegans) четырехдневного возраста. Через 48 час проверяют под бинокулярной лупой, определяя процент смертности.
В этих условиях соединения №№ 3, 7, 8, 9, 10, 15, 17, 25, 35 и 37 вызывают смертность у
100% нематод при концентрации 0,1 г/л.
B этих же условиях но при дозе, меньшей в 10 раз, соединения № 7, 9, 10, 15 также вызывают полную смертность нематод.
Фуигицидиые испытания на живых растениях
Пример 4, В опытах, которые соответствуют профилактической обработке, на растение наносят кашицу, содержащую 2 г/л активного соединения. Затем растение зара>кают
8 спорами определенного грибка. Через 5 — 15 дней (в зависимости от грибка) проверяют cro развитие.
Мучнистая роса. В этих опытах соединения № 3, 7, 8, 9, 10, 15, 17, 35 и 37 дают хорошее общее ,предохранение от Eresyl>he graminis, соответствующего мучнистой росте, В этих же условиях, но в два раза меньшей концентрации соединения № 8, 9, 10, 17 и 35
10 обладают полным предохранением от заболевания.
Ржавчина иа фасоли. В этом опыте соединения № 2, 4 и 29 обладают полным предохранением от Uromyccs appendicula us, соот15 ветствующего ржавчине фасоли.
Пример 5. Мильдью винограда.
Обработка проводится смачивающимся порошком, содержащим 0,01 г/л активного соединения, которым посыпают листья винограда, 20 зараженные Plasmol>ara viticola.
В этих условиях соединения № 10, 18, 21 и
27 вызывают 100%-ное ингибирование развития грибка-паразита.
25 Предмет изобретения
Применение производных амидов трихлортиофена общей формулы
35 где R и R — водород, алкил С вЂ” Са, алкенил
С вЂ” Са, алкоксиалкил, арил, замещенный арил (арилалкил, арилгалоид, арилалкоксил NO, CN), гетероцикл;
R» R — вместе могут образовывать за40:мещенные гетероциклы, в качестве пестицида.
