Патент ссср 360734
360734
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Сова Соввтокиз
Социалиотичвокяа
Реопублив
М. Кл. А 01п 9/28
Заявлено 20.!.1969 (Pk 1299693/23-4)
Приоритет 22.1,1968, № P 1793502.3, ФРГ
Опубликовано 28.XI.1972. Бюллетень № 36
Дата опубликования оуписания 2.11.1973
Комитет по арлем изобретений и открвттий пря Совете Министров
С ССР ДК 632 952 2(088 8) Авторы изобретения
Иностранцы
Отто Шерер и Гюнтер Хойбах (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУН ГИ ЦИД
ll
C — Х1-1
Зависимый от патента №
HI3 oI6Ip e T eiHIH e I< Bc B eTicII п рн м е н е H H H BIH>HAIHiPOIB В Ка Ч:ЕСт вЕ +yiHIIIHIUIHAOIB.
Изве ст но п р имеп<е н ие для этой цели; 2,3-ди пирро - 5- кар боксанилидо - 6-|метил - 1,4-оксат и ин а.
Однако та кое соединеппие обладает нед, o cTBtToчньпм системным дейст вием UpiH э ашоте ра стений от пропбко вьпх за болеваппи й, наа р и мар раз личны1х BIHIUoIB ржавчины пшеницы и пылыной голоси и о;в са.
В предложен ком фунпищиде используиот анилиды 2-метил-5,6-дигидр они р ан-3-кар боно вьпх кислот об щей формулы где 1< — H, СНп ил и СН„О, которые мотут нах саипься в мета-, с рто-, или па ра- положен|и и бензольно|го кольца.
Эти соед инении получают,пе реводо м 2-ме таил-5,6-ди ги дропира н-3- ка рбо ново и кислоты в хлорид, кото рьпй,IIolgIBe)piI",апот азаимодей|спвою с соотlве:Tстfв,уюппи м 3351eiUIIeIHIHbIIVI а нил:HIH OM.
Ф,о,рмы соединани и о бьпчные.
В примерах 1 — 3, приведенных ниже, приопяты следующи е сlбоз наче ния: I — àíил ид2
2-метил-5,6-@IHITIHgp oIIIIHp BIH-3-IKBIp бо навой к|и слоты;
II — 2,3- дигидро-5- карбо ксиа нилидо - 6-метил-1,4-|окса THIHIH (и звест ное соед и не ние);
5 111 — 2,3-пи гппд ро-5 - кар бо к сиа н1илидо -6- мет ил-1,4-оксатиин-4,4-i3HIOIKOHQ (из|вестное coewHeUHe) .
П,р ипм е р 1. Вьпра щеппную в горшочках пшени цу обрабатывааот на ста д и,и p33IBHT)H>H
10 (когда растения и меют в среднем по т ри ли ста) соединением I (IKclHU,åÿò,ðBöèÿ б,иол огич если ап<тивн о го соединениями — 7,5, 15, 30, 60 и. 120 лтг на лгать ра ст,в о ра, для <1прьпскиваппия). Каждый OIIIыт проводят с четьпрсх15 к р атньпм и с вто р е нппем, т. е. в четы р ех го ршпах, в,которых находитпся по десять,растсний пше нHIUbI. Для cpBIBIHBHH,H Dpс водя T
cIUbIITbI с необ)раáoTBIHiHoй пше|ни|цей, а тап<же с пшеницей, которая была обра боTBIHB,ñoе20 ди не ни ям и II и III, взятым и в тех же п<ол ичес пвах, что и .в предложе|н ном сое дпвнени и,.
Через день после,начала сушки наппе сенног о б и слс ггческоп ап<тппвнсго вещества расте,ния заража ют стпо ра ппи возбудителя PUicciIIia
25 struformis,è выде ржиаают образцы в TeiweiHIHe
12 час .во,влажной,ка ме ре.
За терм расте н|ия в носят в IIQIMeIUIelHiHie. После четыремнеделыной .выде рж ки с момента зара>rceHHiH о пределяют пораж е нио растений.
ЗО В табл. 1 поп<азано, какой процедит растений
360734
Таблица 2
Биологически активное соединение
250"
125
18
100
100
100
100
100
100
lll
Необработанные семена
Биологически активное соединение
7,5
30
120"
100
ЬО
100
100
100
35
100
15
100
III
Необработанные растения
30 биологически
Таблица 3
Биологически активное соединение
125 60
250
100
100
100
100
100
100
III
Необработанные растения
aIoIpaaIHJIa ржа вчи на прои, пр и1ме не нной ко нце|нтраци1и биоло гичеак и а1кти1в нопо соединения.
С ОЕди1не ние 1 л,р о я вляет л у1ч,шее си стеыно,е
peHcTIBHe., чеM coepHIHeIHHe Il и, з начит елын о л1у чш ее за щ ит ное дейст в ие, чем соед и не,нае Ill. Растения,не подвертаются пораже1н ию п1ри при мене1ни и1 ко1нцеятрац ий биоло1пи че с к и, а кти1в ного соеди не ния 30 мг/л и бо|лее.
Крсиме того, п роф ирпа кпичес ка я обработ1ка расте няй за оди н де|нь,пе1ред инокуляцИей
6HtodI0 iHI%eca Поражение Ptrcciriia strQformis при использовании биологически активного соединения для опрыскивания, ti П р и м е ч а н и е. Концентрация активного соединения дана в иг/л. П р и,м е р 2. Зе1р на пше н ицы aripioTipaiaJitH,iaaiaoT в теlчение 10 мик биоло ги1чески aIKTIHIBiH bIIM CtOtePHIH etHtH etM 1, II PtkrtHe|M HiCIII O Ji bsi aOT K OIHце1нпр ацию 250, 125 и .60 г на 100 кг з ер1на. Для ClpaIBIHeIHtHIH а налоDkrlHIHbIIM 0161ра зо м п1роTtpaIBJiHlaaao1T зерна пшеницы IHalaecatkrbiiMIH соеди не ния ми 11 и III, взятьпии1 в votM же количе1стве, что HI предложен но е бию лопически а1кти в ное соедине1Н1и е. Об ра бота нные caMeiaa вы1сева ют по и1стечен и1И четы1р надцяти, д ней. Пю1сле п рора ста н ия ceIMIIIH растения, находящ1и е1ся,на спадии раз1вития, т, е. когда о н1и имеют 3 — 4 ли ста, И1с ку1с ст1ве н но заражают GIIolpaIMIHt возбудителя кори ч1нев10 Й ржа в1ч и1ны пш|ен ицы. П о истече1н и1и четьпрех,недель после и1нф ициро ва ни я оппределяют по1ра же ние ржа1вч1и ной ра1стен и1Й, 06pa60ITBIHIkrbiх 61и ологи чеек и а1кт1иввьПм eoepHHeatHeiM, а та кже,н еоб|работа н.Ных IKOIHTpoiptbtHblX ptatcTeIHIHIH. ,Из т а1бл. 2 в1ид на, чтю б и1олопичесии alKTHIBIHoe соеди нение I, lipiaiMaaelHHoe в концент ра п1И1ях 250 и 125 г на 100 кг зер,на 03IHIMOIH ar lIrIetHtHIiI br, п о л н О ст ью a atrlrtHaII a eT ip ate T etkiIHH orr по1ражени,я ко рич1не1во и ржа вч и,ной. Аналопи чно е дей ст вие пр,оя вдяет и соеди не ние Ш. Соед, и,нен и1е 11, приме не н1н ое в укааа1н ньпх конце нтрациях, обладаегг лишь нез начителыной эффект1И1в ностью. Отсюда вьпвод — 61иодопичес ки а кт1И1вяое. Соед ине ние 1 п1ри егьа IIIpHIMeнения в ка чест1ае п р от равли вателя семя и прев осхо1дит по свое1м1у действ1и1ю с оедин ение П. Поражение коричневой ржавчиной при протравливании семян, it П р и м е ч а н и е. Норма расхода биологически активного соединения 1 г íà 100 кг семян. Ill Ip tH м е р 3. I l,ше ницу вьпсаж1ив(ают .в по,ршоч ки. На стад и1И развития, к01гда растения 1иие ют по 2 ли1ста, и1х обра батывают с четырелк1ратяьпм гпо втоptearIHteIM 6IHtodltoa",HBactKkl aiKTiHIBньпм соеДи нюниюы l. КОИЦОнтДЯЦН Я ЗПО го соеди не н ия — 250, 125, 60, 30 и 15 кг на лит1р ра спво ра, .Иапольз1уе мого для опрыски1ва1н ия ра стений. Для с,р aIBiH е н И1я .используют для обрабопки pacTetkrlkiH соединения 11;и Ill. В качестве ко нтролыных ча1сть растений 0IcTtaIBJIkrIoT необработа1нньпм1и. Через семь д ней после об|раба пки растеЦИ Й,Р ЯСПВ Оф 01М ДЛ Я OtiitP brlCtKHlalaar Htkr atrrlKy P aITÍ О отрезают обработанные листья. Г10 истечении пятя недель вновь iiokrlaIHIBIIIHackr л истья, копорьпе не ко нта1кт и|равали с 6(HIoJIQI HI%ecки aIKTaaBHbIм coepHIHaH1IIaar, заражают суспензией clllofp ,возбудителя,KiotpIHPÇIHetaой ржа1в пи1ны пше н ицы, и и нфициро ва н.ные растен,ия помещают во влаж ну1ю ка1меру. Че1р ез 12 час ра сте нкя вносят в по1мепц1е ние. С п1устя т1ри н еделя,изу1чают степень по1раоке1Н1ия растений за1б оле вавием. Б1И10лопипес к и alKTIHIBIHote соедине н1иа 1 п1роявляет хо1рош ее с и1стем но е дей ст вие п1роти в за,ражеоия, п ри1 IelplHO,B тай же мере, что и соедя неиие 111. CoegHtkkaHIHe 11 ха1рактеризу1ется л ишь о чень слабьпм с и стеиньпм дей1ст в ием, От сюда вьпвюд —.п1редложе н н10е б и ол опи1чЕс к1и а кт и1в но е coeplHIHelHHe l,в QTIHorlielkIIHIH, еи1стемноте дейст1в ия в з начителыной мере превюсход ит из1вестно е соtе1диlнен1ие I I. Поражение коричневой ржавчиной при использовании растворов биологически активного соединения для опрыскивания растений озимой пшеницы, П р и м е ч а н и е. Концентрация биологически активного соединения 1 мг на 1 л раствора. П р и,м е р 4. Пшел;ицу в.bilcazmtaaaoT:в гор,ш1ои1ки. На стади1И pastBIHII",Har, Koatrra ра1стеии1я имеют 2 л иста, их об1ра1батbIIBàtþò нижепере360734 П р им eip 5. Семенина пшеницы пропр а вгли вают сое дине н ияи и А, В, С, D, Е, F, кот,орые пъиие няют в количестве 200, 100 и 50 юг Hia 100 кг семяя. IIpoTtpalaл|и ва ние п рои1з во дят 5 о!быч ным о бразом в барабане в течение 10 лин. Для cpaIBIHetHHH дояолн ителыную часть семяя обяаб атьввают и з вест ньвм соеди непием П. Через четы р надцать дней по сле обра бопки сеьпе н а IBtbrcetBatroT, и п>окисле nlpiopatcTia10 лия семя и ра сте ния .пшеницы на стадии pasIBHTiHiH, котла о ни и меют 3 — 4 листа, заражают спорами возбудителя Puccinia striiformis. 15 С п устя четыре яедел и с мо)мента заражен и я, определяют ст е пе нь по раже ни я ра стеяий Ip?KlaIBt÷ HIH O é. Из та бл. 5 tBHcIIHо, что б иолопически 3!KTIHIB20 ные соеди1неяяя А, В, С, D, Е, F ot6aaltratroT хоро ш и м cHlcTteMIHbIIM дейат1в ие м прoTHIB поражения растений п ри: пряме нения способа прот р13|вли ва няя. Сра в ни ваемо е соедияе н ие П ,в этюдик усло в|и ях не эффектвв но. Таблица 5 Биологически активное соединение 200 31 41 48 100 0 0 0 100 23 100 А В С F. П Необработанные растения Таблица 4 45 Поражение PuccirIia rrraminis растений пшеницы после обработки растворами биологически активного соединения для опрыскивания, % Биологнче ски активное соедш ение IOO 0 23 100 0 0 0 100 0 0 100 3 55 "100 А В С Е II IV Необработанные растения П р и м е ч а н и е. Концентрация биологически активного соединения — 1 мг на 1 л раствора. 65 HtHlcaetHtHb1iMtHi сое ди не нияии, пр ичем биологическя 3IKTIHIBtHoe Betrrre!CTIBо HICIIToëbç óþò в каличеспве 400, 200, 100 и 50 лгал раствора| для о прыски ва!ния: (А ) — л- м ежил а и илиад 2чметял-5,6 - lrr!H!rtHgrtp ointH.ipI3tH-3- кар бо1но вой киc;IioTtbI; (B) — о-метила нилин 2-метил-5,6 — дияи д р оя иipан-3- ка рбо но вой ки слотыс (C) — n- метил ая илид 2-ме пил-5,6 - ди пидрояиip 3tH-3-IKalpбоновой ки слотыс (D) — л-метоксчанилид 2- мепил-5,6 -,д|игидролира н-3-ка рбо нolBloIH Ми сло гыс (Е) — o-IMeTtoli Аналопичяы м обpatstoM и с таким же колиvecTIBotM биологически а кт и вяъвх соед и нен ий ис пользчют из вест ные как фунпици ды с оедияе няя П |и IV (пинкэт илен- би с-QETHoiKapi631мат). Ча сть расте н ий об рабаты вают протон ной,водой, несодержащей боолоп?пчелки активных соединений, и испо льзую1 эти растения в качестя е необра ботаяных кояTip ол ыньнх p atc TieIHIH H. По истечении пяти дней обрезают оба аб р а ботавных л иста на стебле,. Спустя пять не дель в новь появ и вш иеся на растенвя х rmncTbH оилыно зараж а ют суопеязией сяо р воз бедителя Putccinia iraminis. Затем эыдер?KtHtBtaroT инфицнро ва нные растения в течеяие 12 час во влажной ка мере и вносят их я по мещея,и е. По и:стечении тр.ех недель с мом е нта и нфетщ ии оце н и вают сте пе нь яоражен ия растений за болева н ием. С о ед ияе н и я А, В, С, D, Е, F пя о являют xIoIpoIIIee системное дей ст вие по о пноше нию р асте ний пшеницы, к пора?к ея и ю р жа вчвноя я ntpelaoсходят в этом и звестные coåätHtíåiítH!ÿ Il tH IV. С ра в н и ваемое соедияен|ие IV яе обла1дает ctHictTlelMHbr!M дей ст вя е м. Поражение желтой ржавчиной растений пшеницы после обработки биологически активным соединением, % П р и и е ч а и и е. Норма расхода биологически активного соединения 1 г на 100 кг семян, lIItplHiM е р 6. Семена OB!ca cIHETlbtHot и нф иц и -! руют спорам и пыльной голо в и?г. И нфиц ироIB3lHHbIle семена протра влив ают обыч ньвм об раз ом .в ба ра ба не для,протра вл ива ния в тече.ние 10 мин биолопи|ч е ск и, агпи в ны ми соединени я м и А, В, С, D, Е, F, причем нор ма pa cxIoga — 100, 50:и 25 г биологически а кпи в ного соедH!HeIHIHIH на 100 кг CBMBIH. Для срa!BIHBHèÿ .др у пую часть семя и oáрабатьввают прои а налоtH64IHbItx нормах расхода HBIBeCTHbrtM COBt+IHIHe нием I I I. По ист ече нии четыр надцапи д ней с мо ме нта заражеяия се мена высекают. После проявления .в сходов ?псследуют lrolpaжение растений овса. Из табл. 6 след1уе т, что биологически?и, 3!KTHIBные co8+tHIHetH!HIH А, В, С, D, Е, F облада ют з начителыно лучIIIHIM дейст вием DplotTHIB пораже пня овса пылыной половяей, чем сра вя иваемое соеди не1ни е III. 360734 Таблица 6 Биологически активное соединение 50 0 0 0 12 0 0 0 0 А В С Е 111 Необработанные семена 0 3 Таблица 8 Биологически активное соединение 20 160 80 40 10,6 15,2 56,1 74,9 100 2,3 5,1 23,9 45,0 100 4,0 9,7 34,6 59,3 100 0 8,2 15,9 100 0,2 1,3 15,3 23,6 100 П ПI Необработанные семена Таблица 7 Биологически активное соединение 7,5 120 15,1 20,7 35,2 100 8,3 10,9 1S,4 100 0 28,7 100 0,5 2,3 5,9 85,3 100 0 2,3 53,9 100 II 111 Необработанные растения Поражение овса пыльной головней после обработки семян препаратом биологически активного соединения, % П р и м е ч а и и е. Норма расхола биологически активного соединения г на 100 кг семян. П р HID« е р 7. Оз им у1ю пшеницу ««а стадии раз вития (когда растени я ее немеют по 3 лиюта} oI6p363Tb«IBaiioT следующим и биюлюли!чеек иии 31кт!и1виньнми соед«вненияим!и: V — 3IHIHлид 2-IMе пил-5,6- дигидропир1ан - 3- ка рбоинювюй кислоты, А, II и 111. П р,и обрабо«пке,и|с пользуют раст во ры с,конце нт рацьей 120, 60, 30, 15, 7, 5 лг биоло ги %e!cIKH 3IKT,HIBIHoIIIo соединения на л ит,р растлар,а ДЛя Oillpbf!CIKHIBBННя. KOIHT!p ОЛЬНЫЕ раетЕНИя о прьвсК и виот JIIHIIIIb водой. ! П о сле подсушки нанесен ного pacTIBO!pa 6HIoJIoIDHßåIcIKHi aIKTHlBIHIoIAo сюеди не«« ИЯ Расте н иЯ 331ражают суспен з ией с пор вовбудит еля желтой и р ж а вч и ны цш единицы и в ьпдерж и в а ют в тече н ие 12 час IBO влажна««ка мере. Через HleITIbI>pe недел1и после .И нфекц и и1 исследу ют поражение растений желтоЙ ржавчиной. Результаты экспе рииме нт а, при велены в та бл. 7. Ьи1оло гичесии акт и в1н ы е соединения 1 и А показыивают значительНо лучшее дейстивие по сpaIBIHCIHHIIO с изивеспньпм соеди1неппием 11, в случае их испюльзо ва ния при ра вных но!рмах расхюда. По отношени ю к известном у соедиHeI«fHao 1II ilpeIBocxogicTIBlo предло же и««ых биолониче ски а кт и вньпх соеди не н ий в|ьвр а же но особе и;но сильно. Поражение желтой ржавчиной при применении растворов биологически активного вещества для опрыскивания растений, % П р и м е ч а н и е. Концентрация биологически активного соединения 1 мл на 1 л раствора. П р ичм е р 8. Сеие на хлсипчапин ика, скт коTolpIbIx с пояо щь«о кнслочы был отделен JIHIH5 15 8 тер и коепо1рые были заражены Rhiztoctorlia во1ап1 перемеши ва ют в течение 10 мин в бараба не для прот,ранливания с биолопичееки aIKTIHIBIHbllNH COeg!HIHeIHfHsfIяи А и 1, а, также с вз вестны ми соеди не н иям;и II H III. Обработчику семя и произ всидят п р и HIojp!Me расхода 160, 80, 40, 20 и. 10 г биюлегически а ктии в1ного соеЛИ нен ия на 100 кг се мя н, Kp!HTfpoльные растен|ия яе обраба ты(в!а;ют. В течение 24 час семена сохир аняют 331«врыть«м и, затеем высекают Illо 100 зе рен для каждю го случая с четырех разовым псивторение|м в са1до1вую землю, которую Talc>Ke зара>кают, Через %eTbl!pe недели после IiplolpalcTIBIIIIHsI семян исследую т о браиботая««ые расте нин и неоolpа ботан ные,ксинтрюльные растен и я на по раокение почивен««ьви««гр «вб каяи,. IB табл. 8 пр.иведены yfc,р)ед не н ные 31на че н,ия по ражен1ия. Б иолопи чески a!KTIHIBIHые соедине ««ия I,и А по своему peHICTIBIHIIO зиначипельно птревосхю|дят HBIBBCTtHbf!e CIpaIBIHIHIBaeIMble соеди не и и я Il .и III. Поражение грибками Rhizoctonia при обработке семян препаратами биологически активного вещества, % П р и м е ч а н и е. Норма расхода биологически активного вещества 1 г на 100 кг семян. П,р и им е р 9. Се мена о зима««ишеницы перемеыиаа ют в течение 10 мин в 6alpaáal«fe (с биюл сигнч еСК!и. 3IKT!HIBIHbl Мн С 0 e!IIIHIH eIHIHAIM
И III. СиЕМЕН3 ОбИр а б PbIBaIIOT IlpH «IOpiMIBX pa!Cxlogà 100, 75, 50 и 25 г биоловочески а ктии в««оиго,вещества на 100 кг семян. Для контрсиля оста вляиог чaicTb семян Ifеобработанными,.
Через десять д ней ceMeIHа BblceIBaloT в садо вую почтову. Для каж до1го 6IHIo.ffoIDH IecKIH акпи в но го ве ще спва и ка ж(дс и ню рхвы ра|схюда IBblсевают по 100 сех«я н, п ричеим для каждсиго сл учая посе ва ilo!BTO!pfsfloT четыре раза.
Псисле прораста н ия пшенки«ць«и растения zoто р ые немеют по 3 — 4 листа, ис|куисст вен но за ражают crropa!MIH,войбуди теля .KofpHIHI«le!BOI«l ржа в чи ны if«lie!H!HIIIfbl. Спустя четыре недел,и, с ми>мента за р аже н ия 06p36otaIHIHbfe н .Иео бработ анные контрольные ра сте ния,и сследуют на но ражение ржавчи|нюй.
В табл. 9,п ри веде ны усредненные р|езультаты приведе«нных и сследюв а н ий, из которых яснс, чтю биюлюпине с ки акти в нь«е co!em!HI«feн ия I и А, проявляаот луivlliee си сpeMIHoe дейст вие чеы coell!H«ieiHIHisl 11 G III, 360734
Таблица 9
Предмет изобретения
Поражение коричневой ржавчиной при протравливании биологически активным веществом семян, 75
100
С вЂ” NH
II R
СНз
П р и м е ч а н н е. Норма расхода биологически активного вещества 1 г на 100 кг семян.
Составитель И. Ялова
Техред А. Евдонов
Редактор Е. Кравцова
Корректоры: Е. Талалаева, Т. Гревцова и Е. Михеева
Заказ 112/16 Изд. № 1855 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типогра фи я, яр. Са пупов а, 2
Биологически активное соединение
1!
III
Необработанные семена
0
9,5
100
5,2
7,3
12,9
100
8,7
15,9
> 100
34,2
100
15,3
23,8
67,3
100
П р.име не:н.и>е а нил,идолов 2-ипил-5,6 д1ивид1ропи ра|н-3-карбонавых ккслот ойцей формулы
О где К вЂ” Н, СНз игпи СНзО, акоп"о1р,ые мопут находиться в мета- орпо- ид1и >пара- положе15 нии бензос1ыного колыца, is ка|честве фунницида.
