Способ получения производных 2-азабицикло-[5,2,0]-нонана

 

ч ° ° ) ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

389094

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства ¹

Заявлено 28.Х.1971 (№ 1709535/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05Х!1.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания 22.XI.1973

M. Кл, С 076 41/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

УДК 547.517,07(088.8) Авторы изобретения

В. Г. Граник, Н. С. Курятов, В. П. Пахомов, О. С. Анисимова и Р. Г. Глушков

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

2-АЗАБ И ЦИКЛ О-(5,2,0)- Н О НА НА

I

СН, Предмет изобретения

30

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений — производных 2-азабицикло- (5,2,0) -нонана, которые обладают биологической активностью.

Известен способ получения различных азабициклононанов, например 3-азабицикло(4,3,0)-нонанов, восстановлением имидов 1,2дикарбоновых кислот, которые синтезируют из ангидридов соответствующих дикарбоновых кислот и алкиламинов.

Предлагаемый способ получения производных 2-азабицикло-(5,2,0) -нонана общей формулы где R=CN, СООС20в, заключается в том, что диэтилацеталь N-метилкапролактама конденсируют с соединениями общей формулы CHe ——

=CHR, где R=CN, СООС Н5, например с акрилонитрилом, и выделяют целевой продукт известным способом.

Пример. Смесь 10,8 г диэтилацеталя Nметилкапролактама и 2,85 г акрилонитрила в

40 мл бензола кипятят 20 час, отгоняют бензол в вакууме, фракционируют и получают

1,6 г N-метилкапролактама, т. кип. 70—

72 C/1 мм; п о 1,4825, и 2,9 г 1-метил-2-этокси3- (P - цианэтил) - 1,4,5,6 - тетрагидроазепина, т. кип. 129 — 130 С/1 мм; и о 1,4912.

Найдено, %: С 69,26; Н 9,53; N 13,37.

С izH oNaG.

Вычислено, %: С 69,23; Н 9,62; N 13,46.

Кроме того, получают 2,4 г 2-метил-1-дегидро-9-циан-2-азабицикло-(5,2,0)-нонана, т. кип.

142 — 4 C/! мм; п о 1,5432; vcr 2177 см 1; vc=c

1645 см 1; ll13Kc (спирт) 277 нм (е 15 500) .

Найдено, %: С 73,71; Н 8,83; N 16,85, мол. вес. 162 (масс-спектр).

C>oH>4Nz.

Вычислено, %: С 74,07; Н 8,64; N 17,28; мол. вес. 162.

Способ получения производных 2-азабицикло-(5,2,0)-нонана общей формулы

389094

Составитель Г. Мосина

Техред T. Курилко

Корректоры: В. Федулова и О. Усова

Редактор Т. Шарганова

Заказ 3007/12 Изд. № 823 Тираж 523 Подписнос

ЦНИИПИ Государственного комитета Согета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, OK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где R=CN, СООС2Нз, отличающийся тем, что диэтилацеталь N-метилкапролактама конденсируют с соединениями общей формулы

СНз=CHR, где R=CN, СООСвНв, например с акрилонитрилом, с последующим выделением целевого продукта известным способом.