Способ получения эфиров

Авторы патента:

Эти соединени могут найти примеиение качестве физиологически активных веществ Известно, что при взаимодействии эфиров хромон карбоновой кислоты аминами происходит либо просто амидирование эфира, либо амидирование, сопровождаемое расщеплением кислородсодержащего цикла Предлагаемый способ отличаетс тем, что действующий амин затрагивает сложно эфириую группу атом углерода положе иии пиронового кольца , позвол полу

где имеют указанные выше значени

среде органического растворител нанри мер спирта, при температуре кипени реакционной смеси выдел целевой продукт или перевод его хлоргидрат обычными приемами

хлорги рат

C07D311/24 - с атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными в положении 2

ОПИСАНИЕ 390088

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05.Х.1971 (№ 1703893/23-4) М. Кл. С 07d 7/34 с присоедпнсннем заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.Ч11.1973, Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания I.VII.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР

IIo делам изобретений н открытий

УДК 547.814.1(088.8) Авторы изобретения

В. А. Загоревский, Ш. М. Глозман, П. А. Шаров и Л. А. Жмуренко

Заявитель

Научно-исследовательский институт фармакологии

Академии медицинских наук СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ

7-ОКСИ-8-ДИАЛ КИ ЛАМИ НОМЕТИЛХРОМОН-2-КАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

О!

C,0ОТ1 (1) ХН/

10 Н2- 1, 11,, Изобретение относится к способу получения новых соединений вЂ” эфиров 7-окси-8-диалкиламинометилхромон-2-карбоновой кислоты формулы 1 где R вЂ” алкил и R< и К вЂ” алкил, или R< и Rz вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано другим гетероатомом азота, или их хлоргидратов.

Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известно, что при взаимодействии эфиров хромон-2-карбоновой кислоты с аминами происходит либо просто амидирование эфира, либо амидирование, сопровождаемое расщеплением кислородсодержащего цикла.

Предлагаемый спосоо отличается тем, что действующий амин «е затрагивает сложноэфирную группу и атом углерода в положении 2 пиронового кольца и позволяет лолучпть 8-диалкиламинометильныс производные эфиров хромоп-2-карбоновой кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий эфир 7-оксихромон-25 карбоновой кислоты подвсргают взаимодействию с формальдегидом и амином формуЛ 1з! I l гдс К н 14 имеют указанные выше значения, 15 в среде органического растворителя, например спирта, при температуре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт или переводят его в хлоргидрат обычными прием BM)1.

20 П р и и е р 1. Этиловый эфир 7-оксн-8-диэтиламипометилхромон-2-карбоновой кислоты, хлоргидрат.

Смесь 2,34 r (0,01 моль) этилово-.о эфира

7-оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,3 r

25 (0,01 моль) параформа и 0,88 г (0,012 моль) диэтиламина в 30 мл абсолютного спирта кипятят 2 час, охлаждают, образовавшийся рас",вор упаривают в вакууме. Остаток раствор; 1от в небольшом количес I ве абсолютного

30 спирта, добавляют эфирный раствор НСI и по3S0088

Предмет изобретения

СООТГ (1) Н

СН2Rg

К, ын, R2

Составитель 3. Латыпова

Техред А. Камышникова Корректор М. Лейзерман

Редактор Л. Новожилова

Заказ 1260/4 Изд. № 1194 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лучают 2,55 r (71,5%) целевого продукта с т. пл. 20? C (с разложением из спирта).

Найдено, %: С 57,22, 57,01; Н 6,19; 6,17; Cl

9,96, 9,95.

С дНззС1ИОа.

Вычислено, %: С 57,38; Н 6,23; Сl 9,97.

Пример 2. Этиловый эфир 7-окси-8-N -метилпиперазино-метилхромон-2-карбоповой кислоты, дихлоргидрат.

Смесь 2,34 r (0,01 моль) этилового эфира

7-оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,3 r (0,01 моль) параформа и 1,2 r (0,012 моль)

N-метилпиперазина в 30 мл абсолютного спирта кипятят 2 час, охлаждают и оставляют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством спирта и эфира, растворяют в абсолютном спирте, добавляют эфирный раствор хлористого водорода и получают 1,8 г (43%) вещества с т. пл. 204вЂ”

205 С (с разложением из спирта).

Найдено, %: Сl 16,89, 16,67; N 6,50, 6,50.

С зНз4С1зИ Оз.

Вычислено, %: Cl 16,91; N 6,68, Пример 3. Этиловый эфир 7-окси-8-пиперидинометилхромон-2-карбоновой кислоты, хл ор гидр ат.

Смесь 1,17 (0,005 моль) этилового эфира 7оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,15 г (0,005 моль) параформа и 0,5 мл (0,005 моль) пиперидина в 16 мл абсолютного спирта кипятят 2 час и оставляют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, промывают эфиром, растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта, добавляют эфирный раствор хлористого водорода и получают 0,83 г (50%) вещества с т. пл. 215 вЂ” 216 С (с разложением из спирта).

Основание.

Найдено, %: С 65,18, 65,55; Н 6,36, 6,36; N

4,53, 4,58.

GsHg)NOg

Вычислено, %: С 65,26; Н 6,39; N 4,23.

Хлоргидрат.

Найдено, : C19,60, 9,50.

СдНааС1ИОа.

Вычислено, %: Cl 9,64.

Основание, т, пл. 149 вЂ” 150 С (из спирта).

Способ получения эфиров 7-окси-8-диалкил10 аминометилхромон-2-карбоновой кислоты формулы 1 где R вЂ” алкил и Ri u Rq вЂ” алкил, или R< и Rz вместе с атомом азота, с которым они свезаны, образуют гетероциклическое кольцо, ко25 торое может быть прервано другим гетероатомом азота, или их хлоргидратов, отличающийся тем, что соответствующий эфир 7-оксихромон-2карбоновой кислоты подвергают взаимодейст30 вию с амином формулы II

35 где R< и R имеют указанные выше значения, в среде органического растворителя, например спирта, при температуре кипения реакци40 онной смеси и выделяют целевой продукт или переводят его в хлоргидрат обычными приемами.

Патент 365068 // 365068

Патент 356846 // 356846

Способ получения б«с-хромониловых солей // 341232

Патент 305650 // 305650

Способ получения производных 4-ариламино- хроманкарбоновой кислоты // 193530

Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2183211

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Производные хроменона и хроманона в качестве ингибиторов интегринов // 2234505

Изобретение относится к новым производные хроменона и хроманона, выбранных из группы, включающей: этиловый эфир (2S)-3-{2-[3-(1Н-мидазол-2-иламино)пропил]-4-оксо-4Н-хромен-6-ил]-2-(2,2-диметилпропоксикарбоксамидо)пропионовой кислоты, (2S)-3-[2-[3-(1Н-имидазол-2-иламино)пропил]-4-оксо-4Н-хромен-6-ил}-2-(2,2-диметилпропоксикарбоксамидо)пропионовую кислоту, (2S)-3-[2-[3-(пиридин-2-иламино)пропил]-4-оксо-4Н-хромен-6-ил}-2-(2,2-диметилпропоксикарбоксамидо)пропионовую кислоту, (2S)-3-{2-[3-(пиридин-2-иламино)пропил]-4-оксо-4Н-хромен-6-ил}-2-бутилсульфонамидопропионовая кислота, (2S)-3-{2-[3-(пиридин-2-иламино)пропил]-4-оксо-4Н-хромен-6-ил}-2-бензилсульфонамидопропионовая кислота, а также их физиологически приемлемые соли, энантиомеры или диастереомеры

Халконы и фармацевтическая композиция на их основе // 2252938

Изобретение относится к новым соединениям халконамформулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям либо сольватам, где:Ar представляет собой замещенную или незамещенную карбоциклическую группу, содержащую в циклической структуре от 5 до 10 атомов углерода, или 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую в циклической структуре атом серы, причем заместители при группе Ar выбраны независимо друг от друга из группы, состоящей из Cl, Br, F, CN, SCH3 и OR 10, где R10 представляет собой углеводородный радикал С1-С6 нормального или разветвленного строения;R представляет собой ОН или OR10, где R10 представляет собой насыщенный или ненасыщенный низшийуглеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения; и(A) R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из следующих групп:(i) фенил;(ii) насыщенный углеводородный радикал C1-C6 нормального или разветвленного строения; илинормального или разветвленного строения; иили(B) R2 и R3 совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5- или 6-членную карбоциклическую группу; при условии, что в соединениях, где R-OH и оба R2 и R3 - метилы, группа Ar не может представлять собой фенил, 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 2-хлорфенил, 3,4-диметоксифенил или 4-метоксифенил

Производные индола // 2061694

Способ получения эфиров 7-метх)кси-8-диалкила- минометилхромон-2-карбоновой кислоты // 405885

Способ получения производных бензо -пирона или их солей // 611590

Способ получения замещенных6,7,8,9-тетрагидро4-оксо-10- алкил-4-нафто/2,3- /пиран 2-карбоновых кислот или их солей или их эфиров // 622402

Способ получения производных бензопирана или их солей // 786897

Способ получения замещенных нафто (2,3-в)пиран-2-карбоновых кислот или их солей // 793394

Способ получения замещенных 2-винилхромоновили их солей // 820663