Вптбфонд а"оо1;ртов:
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К и А ТЕ НТУ
39I775
Союз Советских
Социалисти««еских
Республик
Заявлено 28,1 1971 (№ 1617462/23-4)
Приоритет 04.П.1970, № 1558/70, Швейцария
Опубликовано 25.VII.1973. Бюллетень № 31
Дата о1публикования о1писания 14.XII.1973
М. Кл. С 07с 107/04
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.556.907 (088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Вилли Фортер (Швейцария) и Юрген Гольдман (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«<Сандос ЛГ» (Швейцария) 3 аявитель
СПОСОБ ПОЛ УЧ Е Н ИЯ АЗОСОЕДИ Н EH И й
Х- R
Х-R
Зависимый от патента №вЂ”
Изоб1ретение относится к с1пособу получения не о1писа нных в литературе азосоединен ий общей формулы
1 К
ll 11
5 1о
I 1
В,-СО- СН- СО- NH- А-УНСО- СН- C0- R где Х вЂ” СОΠ— или SGgO; R1 — одинаковые или различные углеводородные рад1и1калы, которые,могут содержать заместятели или гетероатомы; А — углеводородный радикал, который может соде ржать заместители и/или гетероато1мы; кольца В и Д содержат в качестве допол1нительных замест1и1телей атомы галогена,,нипро-, циан-, или замещенные алкил-, ал1кокси-, алк1илка рбонил- ил и алкилсул ьфон ил1пр улп ы.
Ради1калы R1 представляют собой яредаочтительно незамещенные или замещенные, напри1мер, атома1ми галогена, циая-, ал1кокси-, фенил- ил и фе1ноксигруппам1и алкильяые,радикалы или незамещен1ные или замещенные, например, атомами галогена, циан-, нитро-, алкил- ил1и алкоксигруппами фенилыные ради1калы. Другие заместители у ради1калов
R1 — ацил- или ацилооосияруп1пы.
Есл и указанные радикалы содержат гетероатомы, то последние обычно гетероатамы формулы — Н вЂ”, — Π—, — S —, — СΠ— 1или — SO . Пред1почтителыные ацилгру1п1пы соответствуют фор1муле R — У вЂ” или R — z —, где R— углеводород1ный ради1кал,,который может содержать указа1н1ные заместители и/или гетероатомы, пред1почтительно алкильный,или фенильный рад1икал, который может быть замещен; У вЂ” радикал — Π— СΠ— ил,и $ — Oo —,.
R — водород или R; Z — рад1и1кал — СΠ—, — NR СΠ— или — NR"SQ>, R, — водород ил и R.
Под алкильными или алкиленовыми радикалами следует понимать цяклоалкильные или ци1клоалкиле новые,ради1калы, особенно радикалы, являющ1иеся произэодны1ми циклогекаана; в общем по1д всеми алкилынымя, алкиленоэыми и алкоксирадлкалами,подразумевают радикалы,,которые содержат 1, 2, 3 или
4 атома угле1рода. Эти радикалы могут иметь, наяример, указанные заместители.
Под атомами галагена следует обычно noHHMBTb атомы хлора или брома, IHQ 1предоточтительным замещен1ным атомами галоге на
391775
Зо
50
03
65 ради Ka,loi. sI IE lsIeTcsI тр ифтор метильный радлкал.
Двухвалентные группы А могут быть замещены,и/ич и содержать гетероатомы, на при,мер алкиленовые нли циклоалкиленовые радикалы, которые содержат предпочтительно до 8 углеродных атомов и могут быть замещены каK ув<аза нные алкиlI ElbIc и фениленовые радикалы, в часпности 1,4-фе н илоновые и нафт|илсновые ради:<а lII, 4,4 — дифе ниленовые радикалы или радикалы формулы — <,:.л (Ц) где V — группа формулы — CH2 —, NH —, — Π—, — S —, — CO — илн SO2.
Группы — Х вЂ” RI — формулы 1 предпочтительно в положенин "2 или 3 по отношению к азогруппе связаны с бензольными ядрами В и Д.
Полученные соединения представляют интерес в качестве пигментов для окрашива ния пластмасс.
Известен опоссб азосоединвний, заключающийся B том, что o(t1 -анилин или.его низший гомолог диазотируют и полученное,диазосоединение сочетают с соедннением общей формулы где R — а рил или алкил, R2 и R.-=н, арил ил и алкил. Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения азосоединений формулы 1.
Сущность предложенного способа получения азосоади нен ий фор мулы 1 заключается в том, что амин формул где RI имеет указа нные в формуле 1 значения, д иазотируют и полученное диазосоед и нение сочетают с сочинением форм|улы
R ÑOÑÍ,COIUHANHCOCH2CÎR„ где RI и А немеют указа н ные в формуле 1 значеняя. Целевой продукт выделяют известным способом.
Пример 1. ",9 вес. ч. сложного QcIIII.loвого эфира 3-ам ино-4-хлорбензойной кислоты растворяют,п ри 40 С в 100 вес. ч. ледяной уксусной кислоты, при охлаждении до 20 С добавляют 20 вес. ч. концентрированной соляной кислоты и 300 вес. ч. воды и,диазогируют при 5 С с 40 вес. ч. 1 и. раствора МаМО2.
Раствор диазоссединения доводят с помощью 50%-ного ра.. зо",а ацстата натрия в качестве буферного ipaicI.IIoipa до рН 4. Затем к этому раствору диазосоединения .при 5 С медленно прикапывают раствор 6,8 вес. ч. 1,4бис - (ацетоацетиламино) - метил - 5 - хлорбензола, растворенных в смеси из 50 вес. ч. воды, 50 вес. ч. этилового оп|ирта и 10 вес. ч. 30%ного натрового щело <а. Получают желтый осадок.
По окончании реакции сочетания размешивают суспензи,о в течение 1 час при 80 С, отфнльгровывают в го рячем состоянии, промызают до удаления всей соли,и высушивают полученное соединение при 70 С в вакууме.
П р и м е:р 2. 11,84 всс. ч. 2-.,lop-5-(2 -метил-4-хлорфеноксикарбонил) - анилина диазотируют аналогнчно примеру 1 и сочетают с о,8 вес. ч .1,4-бис-(ацетоацегиламино)-2-метил5-хлорбепзола. Получают зеленolIIàто-желтый осадок, который по окончании процесса сочетания размещают еще в течение 1 час IID
80 С, затем отфильтровывают, промывают до удаления всей соли и высушивают при 70 С з ва"<ууме.
Получают мягкий, зеленовато-желтый пигмент, который обладает отличными прочностями
Пример 3. : Смешивают 11,34 вес. ч. 2хлор-5-фенокеисуль<рснплакилина с 200 вес. ч. воды н 20 вес. ч. концентриро ваниой соляной кнслоты и диазотируют при 5 С 40 вес. ч. 1 н. раствора нитрита EIaтрия.
Раствор хлористого диазония регулируют с помощью 50%-.ного раствора ацетата натрия до значения рН 4.
Затеы прнкапывают ра створ из 6,8 вес. ч.
1,4 - бис - (ацетоацетиламино) -2 - метил-5-хлорбензола в 50 вес. ч, воды, 50 ветс. ч. этанола и 10 вес. ч, 30%-ного .натрового щелока.
Получается зеленовато-,желтый осадок, I В таолице приведены диазосоставляющие и азосоставляющие ком|поненты азосоед1и нений, полученных аналогично предыдущим примерам. 391775 1хомпс:<е.. <чз Ко < попенты а а И, лиазосоставл",ющие 38 41 10 43 13 )5 17 19 20 21 53 54 п4 » 25 26 59 60 61 62 32 33 65 66 67 2-Хлор-5-фспо-:спкарбоппл-апплпн To >I< 0 2-Бром-5-феиокспкарбонил-аиплпп 2-Хлор-5-фепокспкарбонил-аиилин То же 2-Хлор-5- (2,4 -дихлор-фсноксикарбонпл)-анилин Т о же.",зосоставляющие 1,4-бис- (Ацстоацетила.;шно)бензол 1,4-v! 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-мстилбспзол 1,4-бис-(Ацстоацетиламипо)2,5 диметплбепзол 1,4-бис-(Лцетоацетила:tиuпо)2-метокспбепзол 1,4-бис-(Ацетоацетиламш<о)2,5-димето et!5ñ«зол 1,4-0ис- ("цстоаце! ила мино)2-:ш-,робе <зол 1,4-бис-(Лцстоацстплампно)2-циапбеизол 1,4-бис-(Ацетоацет;<ламш;о)2-метокси-5-хлор бензол 1,4-бис- (А цетоа цет ил а апшо)2,3,5,6-тетрахлорбепзол ),4-оис- (Ацстол цстплам<п<о)2.5-диметил-3,6-дихлорбензол 1,3-бис- (Ацетоацет««а мино)6-бромбензол ).3-бис-(Лцетоацетила ..шно)6-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламппо)2-трпфторметилбензол 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)дпфеннл 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -диметилдифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)3,3 -ди метоксидифенил ),5-бис-(Ацетоацетилаз<ино)нафталин 1,4-бис- (Ацет оацетила мино)бензол 1,4-бис-(Ацетоацети.чамино)2-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-дихлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетилампно) - . 2-метилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метоксибензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис- (Лцетоацетила мино)2-нитробензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2-цианбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метокси-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,3,5,6-тетрахлорбензол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2,5-диметил-3,6-дихлорбензол 1,3-бис-(Ацетоацетиламино)6-бромбензол дпазоссстагляющие 2-Х ло р -5- (2,4 -д и— хлорфспок"и«арбош<л) -анп.пш То >к 2-Хлор-5-(2 -метил-4 -хлорфеноксикарбопил)-авил«н То же 2-Хлор-5-циклогексилоксикарбонил-анилин То же азосоставляющие 1,3-бис- (Ацетоацетила мино)6-зло< бе <во.ч 1,4-бис-(Лцстоацетцс<а>пи<о)2-трифторметплбензо.ч 4,4 -бис-(Ацетоацетпламиыо)дифснил 4,4 -бис-(Ацетоацетилампно)3,3 -дихлордпфенил 4,4 -бис- (Ацетоацетпла мино)3„ -дпмстпл)!;! 4,4 -бис- (Ацетоапс< пла:t 3,3 -днметокспдифенил 1,5-бис-(Ацетоацетиламtttto)нафталин l,4-Gu -(Ацетоацетпламш<о)бензол 1,4-бис-(Лцетоацетилампно)2->и109 áåíçîë ) а-бис-(Aveтоaцетпча <пно)2,5-дпхлорбензол 1,-! -бис- (Ацетоа цетила ми цо)2-метилбепзо l 1,4-биc-. (Ацетоацетплампно)2,5-ди метилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метоксибепзо.ч 1,4-бис- (Ацетоа цетпла мино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис-(Ацстоацетилам<шо)2-<штробецзо.ч 1,4-бис- (Ацетоацетилам<шо)2-цианбензол 1,4-бис- (Ацетоацетпла мино)2-метоксп-5-хлорбензол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2.3,5,6-тетр а хлор бе из ол 1,4-Guc- (Лцетоацетиламино)2,5-дпметпл-3,6-дпхлорбензол 1,3-Guc- (Ацетоацетила апшо)6-бромбензол 1,3-бис- (Ацетоацетилампно)6-хлорбензол 1.4-бис-(Ацетоацетиламипо)2-три<Ьторметилбе<<зол 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)дпфецил 4,4 -бис- (Лцстоа цетпла ми но)3,3 -дихлордпфенил 4,4 -бис- (Лцетоацетилампно)3.3 -дп метилди фен ил 4.4 -бис-(Ацетоацетилампно)3,3 -ди метоксидифенил ),о-бис- (Ацетоацетилами но)нафтал<ш 1,4-бис- (Ацетоацети.ча мино)бензо.ч l,4-бис- (Ацетоацетплампно)2-хлорбензол l,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-дпхлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метилбензол 1,4-оис- (А цетоацетила мино)2,5-диметилбензол 391775 Компоненты Компоненты с> Ф и Ж С4 69 105 71 74 76 79 81 83 85 87 88 90 92 94 96 98 100 101 1О2 103 104 диазосоставляющие 2-Хлор-5-циклогексилоксикарбонил-анилин 2-Хлор-5-феноксисульфонил-анилин То же азосоставляющие 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метоксибепзол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-нптробензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-цианбензол ),4-оис-(Ацетоацетиламино)2-метокси-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,3Д6-тетрахлорбензол 1,4-бис- (Лцетоацетила мино)2,5-диметил-3,6-дихлорбенэол 1,3-бис- (Ацетоа цетила мино)6-бромбензол 1,3-бис-(Ацетоацетиламино)6-хлорбензол 1,4-бис-(Лцетоацетиламино)2-трифторметилбензол 4,4 -бис-(Лцетоацетиламино)дифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3.3 -диметилдифенил 4,4 -о и с- (Ацетоа цетила мино)3,3 -диметоксидифенил 1,5-бис- (Ацетоацетила мино)нафталин 1,3-бис-(Ацетоацетиламино)бензол 1,4-бис-(Лцетоацетиламино)бепзол 1,4-бис-(Лцетоацетила мино)2-метплбензол 1,4-бис- (Лцетоацетила мино)2,5-дихлорбенэол 1,4-бис-(Ацетоацетила мино)2-метплбенэол 1,4-бис-(Ацетоацетплампно)2,5-диметилбенэол 1,4-бис-(Лцетоацетнлампно)2-метоксибензол 1,4-бис- (Лцетоацетиламино)бензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-нптробензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-цпанбензол 1,4-бис-(Ацетоацетнламино)2-метокси-5-хлорбенэол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2,3,5,6-тетрахлорбенэол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметил-3,6-дихлорбензол 1,3-бис-(Ацетоацетиламино)6-бромбензол 1,3-бис-(Ацетоацетиламино)6-хлорбензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2-трифтор метилбензол 4,4 -бис- (Ацетоа цетила мино)днфепил 4,4 -бис- (Ацетоа цетила мино)3,3 -дихлорднфенил 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)3,3 -диметилдифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетила мино)3,3 -диметоксидифенил 1,5-бис- (Ацетоацетиламино)нафталин диазосоставляющие 2-Хлор-5- (2,5 -ди. хлор-феноксисульфонил)-анилпн То же 2-Хлор-5- (2 -метил-4 -хлорфеноксисульфонил)анплин То же 2-Хлор-5- (2 -метил-4 -хлорфеноксисульфонил)анилин То же азосоставляющие 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)бензол 1,4-бис-(Лцетоацетиламино)2-хлорбензол 1,4-бис- (Ацетоацетпламино)2,5-дпхлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметилбензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2-метоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетилампно)2,5-диметоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-нитробензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-цианбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метокси-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,3.5,6-тетрахлорбензол 1,4-бис- (Ацетоа цетила мино)2,5-днметил-3,6-дихлорбензол 1,3-бис- (Ацетоацетила мино)6-бромбензол 1,3-бис- (Ацетоа цетила мино)6-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-трифторметилбензол 4,4 -бис- (Лцетоацетила мино)дифенил 4,4 -бис- (Лцетоацетила мино)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)3,3 -диметилдифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетиламино)3,3 -диметоксидифенил 1,5-бис- (Ацетоацетиламино)нафталин 1.4-бис-(Ацетоацетнламино)1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-хлорбензол 1,4-бис-(Лцстоацетиламино)2,5-дихлорбезол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-метилбензол 1,4-бис-(Лцетоацетиламино)2,5-днметилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-нитробензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-цианобензол 1,4-бис-(Ацетоацетила мино)2-метокси-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,3,5,6-тетрахлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметил-3,6-дихлорбензол 391775 Компоненты Компоненты 137 169 I7G 171 172 141 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 диазоссотавляющие 2-хлор-5 (2 -метил4 -хлорфеноксисульфонил)-анплин То же Сложный метилоВ6!Й Эфир 2-амино-4-хлорбензойной кислоты То же Сложный метиловый эфир 2-амино-5-хлорбензойной кислоты То же азосоставляющие 1,3-бис- (Ацетоацетила мино)б-бромбензол l,3-бис- (Ацетоа цетила мино)б-хлорбензол l,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-трифторметилбензол 4,4 -бис-(Ацетоацетила мино)дифенил 4,4 -6ис- (Ацетоацетиламино)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)3,3 -диметилдифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетилами но)3,3 -диметоксидифенил 1,5-бис-(Ацетоацетиламино)нафталин 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)бензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2-метилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2.5-диметнлбепзол 1,4-бис-(Ацетоацетпламппо)2-метоксибензол 1,4-бис-(Ацстоацетиламино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис- (Ацето а цетпла мино)2,5-диэтокси бензол l,4-6ис- (Ацетоацетила мино)2-хлороензол 1,4-бис- (Ацетоацетпламино)2,5-дп хлорбепзол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-бромбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метил-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетила мино)2-.яетоксп-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-метокси-5-метилбензол 4,4 -бис- (Ацетоацети.чамино)дифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетпламипо)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламипо)3,3 -диметилдифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -диметоксидифенил 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-трпфторметилбензол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)нафталин 1,5-бис- (Ацетоацетпла мино)нафталин 2,б-оис- (Ацетоацетилампно)нафталин 2,7-бис- (Ацетоацетила мино)нафталин 1,4-бис-(Ацетоацетпламино)бензол 1,4-бис- (Ацетоацетиламино)2-метплбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диметилбензол 2 диазосоставляюЕ:, щие Сложный метиловый эфир 2-амино-5-хлорбензойной кислоты То же Сложный метиловый эфир 2-амико-4-хлорбензойной кислоты То же.ложный метиловый эфир 3-амино-4-хлорбензойной кислоты То же азосоставляющие 1,4-бис-(Ацетоацетпламино)2-метоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетила мино)2,5-диметоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-диэтокспбензол l,4-бис-(Ацетоацетиламино)2-хлороепзол 1,4-бис-(Ацетоацетиламппо)2,5-дихлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетилампно)2-бромбензол 1,4-бпс-(Ацетоацетила мино)2-метил-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетилампно)2-метокси-5-хлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетилампно)2-метоксп-5-метилбензол 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)дифенил 4,4 -бис- (Ацетоацетила мино)3,3 -дихлордифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламиво)3,3 -дпметплдпфенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламипо)3,3 -диметоксидифенил 1,4-иис- (Ацетоацетила мино)2-трпфторметилбензол 1,4-бис- (Ацетоа цетила мино)нафталин 1,5-бис- (Ацетоацетилампно)нафталин 2,6-бис- (Ацетоацетпламипо)нафталин 2,7-бис- (Ацетоацетпламипо)нафталин 1,4-бис-(Ацетоацетплампно)бензол 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-метплбензо.ч 1,4-бис-(Ацетоацетпламппо)2,5-диметплбензо.ч 1,4-бис-(Ацетоацетплампно)2-метоксибензол 1,4-бис- (Ацето а цет ил а м пи о)2,5-диметокспбензол 1,4-бис- (Ацетоацетпла мино)2,5-диэтоксибензол 1,4-бис-(Ацетоацетпламино)2-хлорбепзол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)2,5-дпхлорбензол 1,4-бис-(Ацетоацетпламппо)2-бромбепзол 1,4-бис-(Ацетоацетиламипо)2-метил-5-хлорбензол 1,4-бис- (Ацетоацетпла мино)2-м етокси-5-хлор бен зол 1,4-бяс- (Ацетоацетила мино)2-метокси-5-метилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)дифенил 1,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -дихлордифенил 391775 Компоненты Компоненты 201 218 202 То же 219 203 204 2 20 205 206 207 221 208 2 2 209 То же 223 210 224 211 225 212 226 213 То же 227 214 228 215 229 216 230 217 дназосоставляющие Сложный метилоВЫП ЭФИР 3-амппо-4-хлорбензойпой кислоты То же Сложный этиловый эфир 2-амино-4-хлорбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 2-амино-5-хлорбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 3-амино-4-хлорбепзойной кислоты Сложный метиловый эфир 3-амино-4-хлорбензосульфоновой кислоты Сложный этиловый эфир 3-амино-4-хлорбензойной кислоты Сложный метиловый эфир 3-амино-4-нитробензойной кислоты Сложный этиловый эфир 3-амино-4-нитробензойной кислоты Сложный метиловый эфир 2-амино-4-метоксибензойной кислоты Сложный этиловый эфир 2-амино-4-метоксибензойной кислоты Сложный метиловый эфир 3-амино-4-метоксибензойной кислоты азосоставляющие 4,4 -Оис- (Ацетоа цетила мино)3,3 -д!1метилдифенил 4,4 -бис-(Ацетоацетиламино)3,3 -диметоксидифенил 1,4-бис- (Ацетоацетила мино)2-трифторметилбензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламнно)нафталин 1,5-бис-(Ацетоацетиламино)нафталин 2,6-бис-(Ацетоацетиламино)нафталин 2,7-бис- (Ацетоацетиламино)нафталин 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)бензол 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)бензол диазосоставляющие ! Сл()жпый эт!! 10. L6:И Зфн;1 3-а мино-4-метоксибеизойной кислоты Сложный метилопый эфир 3-амино-4-фторбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 3-амино-4-фторбензойной кислоты Сложный метиловый эфир 3-амнно-4-бромбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 3-амнно-4-бромбензойной кислоты Сложный метнловый эфир 2-амино-3-метилбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 2-амино-3-метилбензойной кислоты Сложный метпловый эфир 2-амино-4-метилбензойной кислоты Сложный этилоВь! и эфир 2-амино-4-метилбензойной кислоты Сложный метиловый эфир 2-амино-2-этилбензойной кислоты Сложный метиловый эфир 2-амино-4-этилбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 2-амино-3-этилбензойной кислоты Сложный этиловый эфир 2-амино-4-этилбензойной кислоты a=-осоставляющие 1,4-бис-(Ацетоацетиламино)бензол 39I775 Предмет изобретен.i.i оощей Составитель А, Нестеренко Техред Л. Богданова Редактор T. Загребельная Корректоры Н. Аук и Н Сте альмах Заказ 508/2020 Изд. М 869 Тираж 523 Подписно ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров CCCP по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Тии. Харьк. фил. пред. «Патент» Способ получения àзосоедине ий форгмулы где Х вЂ” COO — или $0з0; Р, — одинаковые или различные углеводородные р;:;.-.;:.калы, которые могут содержать заместители или гетероатомы; Л вЂ” углеводородный радика "., который может содержать заместипгели и или гетероатомы; кольца В и D в;-.честве допол нительнык заместителей содер>кат атомы галоге па, питро-, циан- или замещеинь.е алкил-, алкокси-, алкилкарбонил- ил«и алкилсульфонилгруппы, отлцчпющийся тем, что амин формул где R, имеет указанные зпачебпя, д: азотируют и полученные диазониевь:е со д;.пения сочетают с соединением формулы R C0CH С0 Н вЂ” Л вЂ”. НСОС1игСОК,, где R, Л вЂ”,имеют указанные зна.е.t, я, с последующим выделением целевого продукта пзвестлым способом.
