Способ получения а-роданэтилариловых эфиров
Вт..т.с. ованес в т . ", . зе1.ю чеееитей
О П И С А Й Й Ъ 405855
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 13.1V.1972 (№ 1774373/23-4) М. Кл. С 07с 43/20
С 07с 161/00 с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 05.XI.1973. Бюллетень ¹ 45
Государственный камитет
Севета Министров СССР
f10 делам изобретений и вткрытий
УДК 547.27.07(088.8) Дата опубликования описания 20Х111.1974
Авторы изобретения
T. И. Бычкова, М. А. Васильева и A. В. Калабина
Иркутский государственный университет им. A. А. Жданова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-РОДАНЭТИЛАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ
Изобретение относится к способу получения неописанных 1в литературе а-роданэт илариловых эфиров, в частности а-родан, P-галоидзамещенных этилариловых эфиров, которые могут найти пр именение в качестве физиологически aIKTHBHbIx веществ в сельском хозяйстве.
Известен способ получения р-роданэтилар иловb х эфиров при взаимодействии р-галоидзамещенных этилариловых эфиров с роданидом щелочного металла в среде органического растворителя с выделением целевого продукта известными приемами.
Основанныи на известной реак1ции предлагаемый способ получения и-роданэтилар|иловых эфироз общей формулы
CHXYCH (ЯСМ) — ОЛг, где Х вЂ” Н, С1, Вг; Y — С1, Вг; Ar — фенил, 2-, 3-, 4-метилфенил, 4-галоидфенил, заключается в том, что роданид аммония подвергают,взаимодействию с а-галоид-, а,р-дигалоид- или а,I1,P-тригалоидэтила риловыми эфирами в среде органического растворителя, например ацетона, при нагревании или при комнатной температуре. Целевой продукт выделяют известными приемам и.
Полученные а-роданэтил- и а-родан, р-галоидэтилариловые эфиры представляют собой вязкие, слепка окрашенные кид кссти, а а-рода.1, P.P-диталоидэтилариловые эфиры — кристаллические вещества, хорошо растворимые в ацетоне, серном эфире, бензоле.
Пример 1. Синтез а-роданэтилфснплового эфира.
К раствору 0,06 г-,ио,1ь рода1шда аммония в 50 .11л ацетона постепенно прибавляют
0,05 г-,поль а-хлорэтилфенилового эфира .прп перемешивании и,комнатной температуре, наблюдая выпадение белого осадка хлористого аммония. Перемешивают 1 час, промывают реа кционпую смесь водой, экстрагируют серным эфиром и высушивают сульфатом натрия.
При перегонке в вакууме полгчают пелезой и родукт, т. кпп. 87 — 88 С/О 06,11л1. Выход 80о о.
Аналогично потучают а-родан, Р-галоидэтила риловые эфиры, ко11станты которых приведены в таблице.
Пример 2. Синтез а-родан, р.р-д111 a;I0èäýòèëàðHëîâûх эфиров, 0,05 г-11оль а,p,p-тригалондэтиларплового эфира и 0,06 г-л1оль роданида аммония в
50 .11л ацетона нагревают до 50 С в течение
1 час, обрабатывают как в примере 1, и пе,рекристаллизовывают из петролей эфира.
Константы получе1шых соедине11ий привез11 дены в таблице.
405855
lO lO lO lO С ОО GO lO lO сС
colo ссс с «са
tcQCCOCOcOMWtO сссс
I I I I I I I I сд у>, жи:Л с/)
ooo oooo
zrz9 ozz t, u u u n Со Ш - : о î оС»С1д о о о(3д
ccUUUUc7Ut.-U с с о о
Гс г с < >
ОООООСССЗСС сс ОО
С= С СС СС а" 0 —. 0" Сс
I I (счсчоGolo ) с0
СЧ Р 3 Со СЧ СЧ 3
C т с1О(С1ОО (lOОс0ОО ОссСЧСЧ
Ю С > СС С0 i С О Cn — CO йсасОаЭ ОГЗСС Осой
С 1 С0 С СЧ 0 Сс CO CÎ
Г- С С0-Г- С ОО ОО С0 С
- СЧ ОО СЧ СЧ„С0 0 сс„-С С
С 10
ОО
ОО
"с с
CD С
О
О О оо с оо О., 1 Т г-с.— то с:. о3
GG с "1.Ъ (/:.-, f
Ж х сс
CD1. ОcOО ОссСЧG11 ссс >
СО t С.Р О t —., С сс С» сс t С0 t с е
1 ! !
С1 л с с
О O .„ . -,у C оО сс tn с с.1 с-.
- с0К х 5я!
«т с1 7" х
1 с (1 !
O).
С
CD
ООО»
Ооо
- GG с: l0
О О г, г
CLI Э
i с о с, 1
CD
О" +: сом 0
О 1С- Ч
С0 СС С!
CD 30 CO С 1
О N с0 с»
CG
О сс
GJ сс
1 с =
Л
Ж с
С 11 сс со
405855
Предмет изобретения
Составитель i 1. Меркулова
Техрсд А. Камышникова Корректор А. Васильева
Редактор Л. Давыдова
Заказ 612 Изд. № 251 Тираж 523 Г!од и ис. ос
Ц!.!!!ИПИ Государственного комиета Совета Мнннстрон СССР но дслам изобретений и открытш .
Москва, 5К-35, Раугискан наб., д. 4!5
Тнн, Харьк. 4::.:;. и ед. «Патент»
Способ получения а-роданэтиларнловых эфиров общей формулы
CHXYCH (SCN) — OAr, где Х вЂ” Н, CI, Br; Y — С1, Br; Аг — фен ил, 2-, 3-, 4-метилфенил, 4-галоидфенил, отлича ои!ийся тем, что роданид аммония подвергают
;взаимодействию .с сс-галоид-, а,P-дигалоидили а,g,р-трнгалоидэт илариловыми эфирами
5:в среде органического,растворителя, например ацетона, с последующим выделением целевого продукта известнымм приемами,
