. способ получения тршттамшое



 

Союз Советскин

Социалистических

Республик (11) 433I45 (61) Зависимое OT 3BT, C131I.I ETC 1hCTBB (22) Заявлено)э Ос) 72 (21) 1Я2Я2Я5,ф

I (51) 1. Кл, С 07Й 27/62 с присоединением заявки

Гооударстаенный комнтет

Соаета инннстров СССР оо делам нзобретеннй н открытнй (32) Приоритет

Онубликоваио25.06. 746юллe,ñíü ¹ 23 (53) У 1,(< 547. 752 0 i (ВЬ8.8) jl,àTà опубликования описания ь5, 72 74 (72) Авторы изобретения I!

И.и.грандберг и Б.M.Áîàðàâà (71) Заявитель I (,8ЛЬСКОХОЗЯЙС1ВЕННая аКадеМИЯ ИМ. К. А. Т)Ц4ирЯЗЯБ6 (54) СПОСОБ ПОЛ УцЕБИ Р..", 1ТЖйН" H

15

Изобретение относится к получению соединений, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в фарма=цевтической практике.

Известен способ получения триптаминов,заключающийся в том, что арилгидразин подверхают Взаимодействию с "=хлормасляным альдехидом при кипячении в среде метанола

Однако Б известном способе в качестве исходного соединения используют арилГидразин В Биде свобОДного Основания, который при хранении легко Окйсляется,из-за чеГО н80бхОДима 8ГО преДварительная Очистка, Цель изобретения — упрощение

ПРОЦ8ССа ПолуЧ8НИЯ ТРИПТаМИНОБ.

Для этОГО сОль арилгидраЗина подвергают взаимодействию с у -галоидкарбонильным соединением Общей формулы Я С®$20/20/2$ где

ff @ ОДОРОД,",, тi т тХ е

Х --- Галои1х - Б среде инертного gBQT-.-.

Борителя „; нап имер метанола с и с4 "=

Лет(аЩЦИМ ВЫ Це /СЕНйеМ QЕ ттев ОтЯ П1 се== д" ;-:та и-" Бес тныю с»особом, ()бразу1ЩИРся Б резттл"-тте 138-=. а ., ы соли тпшта MHQB пе еводят тт Б Оет(ДНЫ8 MPH» 8P КОТОРЫ P f ЧЯ,:щай.т п8регонкс" "..- В предлагаемом сг ) "тбе полухения триптаминоБ тк "=польз :т технические хлоргидраты

Ит И СуЛХ фаты арт1ЛГИдраЗИНОВ бд предварительнОЙ Очистки, Вярьировя= ние арилхидразинОБ не БызыБает нж"" каких трудностей= Выходы триптами=

НОБ достаточно Высокие их чистоту

МсуЧО КОНтр у ттровать рттЕМ ХрОМа тографирования HG силщоле, r

Q g и м 8 i1 х. „. 2---р1тьетилтрипта1и1Н, В колб"::. Обьемом 250 MJL, СнабЖеннуЮ ОбраТНЫМ ХОЛОДИЛЬНРЙОМо помеЦают 5,8 Г хлОЯГидрата фенил 83т Н 1 40 а< ()/ Нот . М8ТИЛОБО=

433I45

ПРИМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Составитель Q,ДаШКЕВИЧ

"спакт 1 H.КОЗЛОВа Текред д БО „!корректор. ПаВЛОВЗ огданова

Иод. М Q5

Тираж 0 7. . а и а в g+g

Подписное!

1!111!!1!!1 Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие «!lBTcHT», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

3 го спирта и к кипящему раствору приливают раствор 4 8 г f =-хлорметилпропилкетона в М мл метанола и реакционную массу кипятят на водяной бане 8 час. После отгонки б растворителя на роторном испарителе остаток растворяют в ХОО мл воды и раствор дважды экстрагируют эфиром от нейтральных примесей.

Затем водный раствор фильтруют 1о через 2-Х r активированного угля и после охлаждения сильно подщелачивают. Отделившееся масло экстрагир бензолом (3 раза по 50 мл),сушат над щелочью и разгоняют в вакууме. Выход е-метилтриптамина 5 г (73,5Я),т. кип. 2I4-2Х6ЧЯ5 мм рт. ст.,т. йл. I08oÑ,ß;-0,54. (Здесь и далее матографирование на силуфоле в системе изопропило вый спирт; 25$-ный аммиак (9:I)).

Пример 2. Х-Бензил-2-метилтриптамин. По ен аналогично из хлоргидрата 4=бецзилфенилгидра- " зина с выходом 75,43,т. кип. I7UХ72оС (0,2 мм),т. пл. 54-55о,8)=

0,65.

Пример 3. 2,5- етилтриптамйн. Получен аналогично из хлоргидрата ц-метилфенилгидразина с выходом 7ХЯ,т. кип. 2IO-2I2 L (8 мм),т. пл. IOO-IOIоС. 8 =0,64.

Пример 4. I-Метилтриптамин. Получен в условиях опыта,аналогичных первому примеру,из хлормасляного альдегцца и сульфата дЫжетилфенилгидразина выделен с выходом 787и т. кип. 150-152ос(3и,, q<- O,53.

Способ получения триптаминов, отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса, соль арилгццразина подвергают взаймодействию с =галоидкарбонильным соединением общей формулы

Я. — СОСН2СН2СН2Х, где — водород, метил;

Х вЂ” галоид,в среде инертного растворителя, например метанола,с последующим выделением целевого продУкта известным способом.

. способ получения тршттамшое . способ получения тршттамшое 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новой соли 3-[2-(диметиламино)этил]-N-метил-1H-индол-5-метансульфонамида, фармацевтическим композициям, содержащим ее, в частности к композициям, предназначенным для интраназального введения и их использования в медицине

Изобретение относится к способу получения серотонина и его водорастворимых фармакологически приемлемых солей, заключающемуся в том, что 5-бензилокситриптамин или 5-бензилокси-3-(2-нитроэтил)индол восстанавливают в токе водорода в присутствии 10% палладия на активированном угле в качестве катализатора и процесс ведут при давлении 20-30 атм

Изобретение относится к новым производным сульфонамида общей формулы (I) где А означает заместитель, выбранный из: 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из О, N или S, необязательно замещенных 1 или 2 атомами галогена, C1-C4 алкильным или фенильным радикалом или 5- или 6-членным гетероарильным радикалом, содержащим 1 или 2 атома О, N, S; бициклического гетероароматического кольца, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, N, S, необязательно замещенного 1 или 2 атомами галогена или C 1-C4 алкилом; R1 означает Н, C 1-C4 алкил, бензил; n имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4; R2 означает NR4R5 или группу формулы: , , , , , , , , , где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь; R3, R4 и R5 независимо означает Н или C1-C4 алкил; или одна из его физиологически приемлемых солей

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения серотонина и его фармакологически приемлемых солей

Изобретение относится к гидроксаматным производным формулы I где R1 означает Н или линейный (С1-С6)алкил; R2 выбирают из водорода; (С 1-С10)алкила, необязательно замещенного 1-5 заместителями, выбранными из ОН, амино, оксиалкила; (С 4-С9)циклоалкила; арила; (С 4-С9)гетероцилоалкила, (С 4-С9)гетероциклоалкилалкила, содержащие 2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; (С 4-С9)циклоалкилалкила; арилалкила; гетероарилалкила, содержащего 1-4 атомов азота в качестве гетероатома; -(СН2)nС(O)R 6, -(СН2)nОС(O)R 6, -N(R12)C(O)-W; HONH-С(O)-СН=С(R 1)арилалкила- и (СН2) nR7; R3 и R 4 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород, (С1-С6)алкил, необязательно замещенные ОН; или C(O)-O-W или -N(R 12)C(O)-W; или R3 и R 4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют С=O, или R2 вместе с атомом азота, с которым он связан, и R3 вместе с углеродом, с которым он связан, могут образовать (C 4-С9)гетероциклоалкил, содержащий 2 атома азота в качестве гетероатома; или смешанное арильное и неарильное полигетероциклическое кольцо; R5 выбирают из водорода; (С1-С 6) алкила; (С4-С9 )циклоалкила; C(O)-W; арила, необязательно замещенного 1-2 заместителями, выбранными из галогена, оксиалкила; гетероарила, содержащего азот в качестве гетероатома; арилалкила, ароматического полицикла; полигетероарила, содержащего 1-2 атома азота в качестве гетероатома, необязательно замещенного 1-2 заместителями, выбранными из оксиалкила, галогена, алкила, арила; смешанного арильного и неарильного полигетероцилкла, содержащего атом азота или кислорода в качестве гетероатома, необязательно замещенного -N-OH, =N-OH; n, n1 , n2, n3 одинаковы или разные и независимо друг от друга выбирают из 0-6; Х и Y одинаковые или разные независимо друг от друга выбирают из водорода, галоида, NO2; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к способу получения новых 3-индолилфенилметил 2-замещенных циклических -кетонов общей формулы: где R означает число атомов углерода от одного до двух, с аннелированным бензольным кольцом или замещенной метилиденовой группой, которая представляет собой 2-метилпропилиден или 2-фенилметилиден, и заключается в том, что -фенил-нор-грамин подвергают взаимодействию с циклическим кетоном формулы: где R указан выше, в кипящем изопропиловом спирте в присутствии в качестве основания ацетата натрия или пиридина, или триэтиламина, или щелочи, или хирального амина

Изобретение относится к соединениям, выбранным из группы, состоящей из соединений пиперазина формулы I: где Х означает -СН2- или связь; n означает целое число 1; R1 означает алкил; циклоалкил; гидроксиэтил; бензо[1,3]диоксолил; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, алкокси, -CF3 или алкилкарбонилом; или фенил, который ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из алкила и галоида; пиридил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом или -CF3; фуранил, который может быть монозамещен метилом, гидроксиметилом или бромом, или фуранил, который дизамещен алкилом; тиенил, который может быть монозамещен метилом или хлором; пиримидинил; изохинолинил; бензгидрил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; или тиазолил; или Х означает -С(=O)- и R1 означает водород; R2 означает индолил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, гидрокси или циано, или фенил, который дизамещен галоидом; пиридил; бензотиенил; тиазолил или тиенил; R3 означает индолил, пиридил, который может быть монозамещен алкокси, алкоксиалкокси, NR31R32, морфолином, пиперидином, оксопиперидинилом, оксопирролидинилом, пиридилом или фенилом; или фенил, который монозамещен фенилом, пиридилом, алкилом, алкокси, диалкиламино, морфолином, N-бензил-N-алкиламино, (диалкиламино)алкокси, фенилалкокси или тетрагидроизохинолинилом; или R3 означает группу: где Z означает фенил или пиридил; R 31 означает 2-С1-С5алкоксиэтил, фенил, пиридил, фенилалкил, гидроксиалкилкарбонил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил или фенилкарбонил; R32 означает водород или метил; R35 означает алкил, алкилкарбонил, фенил, пиридил или пиримидинил; и R4 означает фенил-СН=СН-, где фенил может быть моно-, ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из галоида, алкила, алкокси и -CF3; или фенил-СН2-СН2, где фенил дизамещен -CF 3; и к их оптически чистым энантиомерам, смеси энантиомеров, такие как, например, рацематы, оптически чистые диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастеромерных рацематов и мезоформы, также как соли таких соединений

Изобретение относится к способу получения N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающего: (а) объединение при перемешивании гидроксида натрия и гидрохлорида метилового эфира (Е)-3-(4-{[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этиламино]метил}фенил)акриловой кислоты в растворе с получением смеси при температуре ниже около -10°С; и затем (б) добавление гидроксиламина к полученной смеси с получением N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, после чего при необходимости проведение (в) кристаллизации N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и необязательно (г) выделение целевого продукта

Изобретение относится к области новых биологически активных соединений, в частности к 1-бензил-2-оксотриптамин гидрохлориду и его производным, обладающим гепатозащитной активностью, которые могут найти применение как потенциальные лекарственные препараты в медицинской практике
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T16:00:25
Наверх