Способ получения арильных эфиров -замещенной тиокарбаминовой кислоты
О П И С А Н И Е }}}}до
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советскин
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДИИДЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено08.09.72 (21) 1827125/23-1 (51) М. Кл.
С 07(. 1Г>5/08 с присоединением заявки Ке (23) Приоритет(43) Опубликовано 25 01.76.БтоллетЕиь И 3 (45) Дата опубликования описания;щ,05,7}З
Государственный номнтет
Совете Мнннстров СССР оо делам нзооретеннй н открытнй (53) УДК
547.4 <ЭО.1.о 7 (OH8.H) (72) Авторы изобретения А. Г. Махсумов, И. В. Рахимова, С. Абидова и А. В. Фолиянц
Ташкентский государственный медицинский институт (11) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛЬНЫХ ЭФИРОВ К-ЗАМЕШЕННОЙ
ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Синтез предпочтительно проводят при
70-80 С в течение 3-6 час.
Изобретение относится к способу получения неизвестных ранее арильных эфиров Й-замешенной тиокарбаминовой кислоты об« .щей формулы
Y о-с-и-с-
II I II
3 В О
10 где ) - водород, хлор, бром, йод, алкил или нитрогруппа, R — - водород или алкил.
Известен способ получений замешенного фенилового эфира 1}1 -метилкарбаминовой кис- лоты взаимодействием соответственно замешенного фенола с метилизоцианатом с последующим выделением целевого продукта . известными приемами. Известные соединения обладают инсектицидными свойствами.
Соединения предлагаемого изобретения хотя и получены по известному способу, одттако использование в качестве исходного
Ь соединения бензоилизотиоцианата позволяет получить соединения с другими свойствами, а именно бактерицидными свойствами.
Предлагаемый способ заключается в том, что соответственно замешенный фенол подвергают взаимодейотвию с бензоилизотиоцианатом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
В качестве органического растворителя и катализатора процесса используют пиридин.
Выход целевых продуктов при этом составляет 70-85% от теории.
Полученные соединейия представляют собой кристаллы, слабо желтого цвета и растворяются во многих органических растворителях.
Пример 1. .Й -бензоил-0-(о-нит рофенил) -овый-эфир тиоампда„
> ю>
l .
> + "> л
ó », ;@
448712
О-С-N- Г
И 1 Д
ЗН О
К смеси 27,8 r (0,2 г моль) п-нитрофенола в 50 мл пиридина добавляют 27 г (0,2 г.моль) бензоилизотиоцианата. Смесьнагревают на водяной бане при 70-75оС в течение 3 час.
В реакционную колбу помещают смесь
l,39 r (0,01 моль) о-нитрофенола в 50мл пиридина. К смеси добавляют 1,63 г (0,01 г . моль) бензоилиэотиоцианата.
Процесс синтеза осуществляют при нагревании реакционной смеси на водяной бане при 75-80 С в течение 5 час. Продукт
l реакции очищают тонкослойной хроматографией. Т. пл. 150 С,.".выход 2,3 г(76% от теории).
Найдено, %: С 55,5; 55,3; Н 3,0, 8,2.;
И 7,0, 7,1.
14Н10 И2 3 О
Вычислено, %: С 55,6; Н 3,3;, Й 7,2.
Пример 2. 4 -бенэоил-0-(и-йодфенил)-овый эфир тиоамида
После перекристаллизации иэ спиртаполучают вещество с т. пл. 52 С.
Найдено, %: С 56,7, 56,9; Н 3,5, 3,4 ,М 10,1, 10,0.
С4Н Ой бо
Вычислено, %: С 55,6; Н 3,3; /М 7,2, Формула изобретения
1. Способ получения арильных эфиров ф,9 -замешенной тиокарбаминовой кислоты обшей формулы
Y — 1 1 зо ЯRO
„) „й ф где У - водород, хлор, бром, йод, алкил иола в 30 мл безводного пиридина добавляили нитрогруппа, ют 1 6 г (0 01 г моль) бенэоилизотиоциана- 8 д р д Н>Н алкил та, Продукт реакции очищают возгонкой, Т. пл. 169 С, выход 2,6 r (68% от теории),) BBTGTBBHHo замещенный фенол подвергавзт
Найдено, %: С 43,5, 43,6; Н 2,3, 2,5; взаимодействию с бензоилизотиоцианатом в1 3 4 3 5 ° a присутствии пиридина с последующим pqq
»»
С Н Й SO J делением целевого продукта известными
14 10 2 приемами.
Вычислено, %; С 43,8; Н 2,6> 4 3>6. О 2. Способ по и. 1> о т л н ч а юПример 3, . Й -бензоил-О-(п-HHT» > шийся тем, что процесс проводят при рофенил) -овый афир тиоамида 70 80оС
Составитель Б.Скворцов
Редактор Н. гимофеева Техред 3.тараненко КоРРектоР А.Галахова
Заказ Я 9 . Изд. 1й (®О Тираж 575 Подписное
ЦНИИГ!И Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )13035, Раушская наб., 4 филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
