Способ получения 3,3-диамино-4,4дианилинодифенилсульфона

 

Союз Советсюа

Социалистицесвокок республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (!!) 456519 (6!) Дополнительное к авт. свнд- вту (22) 3аявлено 05.10.72 (2!) 1836407/ 3 — 4 (б!) М. Кл.

С 07 С 147/06 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам иэооретвннй н открытий (43) Опубликовано 05.07.77. Бюллетень №25

I (45) Дата опубликования описания 12.11.77 (53) УДК

547.279.53 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Д. Марков, А. А. Изынеев, И. Г. Башмакова, Л. С. Дмитрович и О. С. Стальмакова (71) Заявитель кемеровский научно-исследовательский институт химической промышленности (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 — ДИАМИНΠ— 4,4 — ДИАНИЛИНО—

ДИФГН ИЛСУЛЬФОНА

Изобретение относится к способу получения

I t

3,3 - диамино - 4,4 - дианилинодифенилсульфона, Известен способ получения 3,3 - диамино

-4,4 - дианнлинодифенилсульфона конленса исй

3,3 - динитро - 4,4 -дихлордифенилсульrpoHa с анилином в растворителе с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4

=дианилинодифенилсульфона хлоридом олова и соляной кислотой при нагревании и выделением 1О целевого продукта известным способом.

К недостаткам известного способа относится невысокий выход целевого продукта (50%), использование хлорида олова и большого избытка 15 анилина.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается вести конденсацию в присутствии бикарбоната Я натрия с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона сульфидом натрия в спиртовом растворе при нагревании.

Выход целевого продукта 78-90%.

Во всех примерах для проведения опьпа используют трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обра гным холодильником и термометром.

li р и м е р 1. 18,85 г (0,05 г моль) 3,3

-динитро - 4,4 - дихлордифенилсульфона, 9,8 r (0,108 г. моль) анилина, 8,4 г (0,1 г-моль) бикарбоната натрия и 100 мл диметилформамида нагревают до 100 С при перемешивании, выдерживают при этой температуре 8 час, охлаждают до 20 С, фильтруют, осадок промывают дистиллированной водой, переносят в 10%-ный раствор соляной кислоты, выдерживают в нем 2 час, фильтруют, промьтвают дистиллированной водой до нейтральной реак-, ции,высушивают в сушильном шкафупри 105 С и получают 19,1 r (78%) продукта, т.пл. 251-253 С.

Пример 2. 18,85 г (0,05 г моль) 3,3

-динитро - 4,4 - дихлордифенилсульфона, 9,8г (0,108 r моль) анилина, 8,4г (0,1 r моль) бикарбоната натрия и 100 мл диметилформамида нагревают до 120 С, выдерживают при этой температуре

8 час, проводят операции, указанные в примере 1, и получают 20 95 r (86%) продукта, т.пл. 250-252 С.

Пример 3. 29,4г (0,06 г моль) 3,3 динитро - 4,4 - дианилиноднфеыилситьйща. 90 (0,376 г. моль) сульфида натрия (Йа S 9H 0), 30 г.

416519

Составитель А. Нестеренко

Техред М. Цула

Редактор Т. Шарганова

Корректор М. Дсмчнк

Заказ 2139/223

Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий, 113035, Москва, Ж-35, РаУшская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 (0,375 r.ìîëü) бикарбоната натрия и 360 мл проа йанола нагревают до 87 С при перемешиванни, выдер живают 10 час при этой температуре, охлаждают до

20 С, фильтруют, промывают осадок 1500 мл о горячей воды, высушивают при 105 С и получают

24,25 r (94%) продукта, т.пл. 182-184 С.

Пример 4. 29,4г (0,06г моль) 3,3

-,динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона, 90 r

I (0,376 г. моль) сульфида натрия (Na S 9Н2 0), 30 г (0,357 r"ìîëü) бикарбоната натрия и 360 мл этанола нагревают до 77 при перемешивании и выдерживают 6 час при этой температуре, обрабатывают дальше, как в примере 3, и получают 16,5 r (64%) вещества, т.пл. 180-181 С.

Пример 5, 29,4г (0,06г моль) 3,3

-динитро - 4,4 - дианилннодифеннлсульфона, 90r (0,376 r моль) сульфида натрия (Иа, S 9НзО),30 г (0,357 г моль) бикарооната натрия и 360 мл бутанола нагревают до 100-110 С при перемешивании, выдерживают 10 час при этой температуре, поступают, как в примере 3, и получают 24,0 r вещества, т.пл, 181-182 С.

Пример 6. 20г 3,3 - диамино - 4,4 дианилинодифенилсульфона, 600 мл этанола и

0,100 г активированного угля кипятят 0,5 час, фильтруют горячий раствор на воронке Бюхнера, охлаждают, отделяют осадок, высушивают и получают 16 г продукта, т.пл. 184-185 С, Формула изобретения

Способ Получения 3,3 - диамино - 4,4

-дианилинодифенилсульфона конденсацией 3,3 .динитро - 4,4 ° дихлордифенилсульфона с анилином

/ в растворителе с последующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 - дианилинодифенилсульфона и выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, конденсацию ведут в присутствии бикарбоната натрия с после1 дующим восстановлением полученного 3,3 - динитро - 4,4 -. дианилиноднфенилсульфона сульфидом натрия и спиртовом растворе при нагревании.