Способ получения жидкокристаллических оснований шиффа
О0 ИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социапистииеских
Республик ( -1 (6!) Дополнительный к патенту (51) М. Кл. С 07 С 119/06 (22) Заявлено 09.01.74 (2 ) 1886794/ 1984207/23-4 (23) Приоритетгг.02.7З (Зг) 23.02 72 Гваударственный кюмнтет Сеавта Мнннстраа СССР ае делам нзабретеннй и атнрытнй е (31) 2585/72 (33) Швейцария (53) УДК 542,953.4. .07 (088,8) Опубликовано25.03.76. Бюллетень № 11 Дата опубликования описания 14.05.76. иностранцы Артур Боллер и Ханспетер Шеррер (Швейцария) (72) Авторы изобретения Иностранная фирма "Ф. Гоффманн-Ля Poru и Ко, АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ОСНОВАНИЙ ШИФФА CN ь Изобретение относится к способу получения новых жидкокриста щичесхих оснований Шиффа с положительной анизотропией диэпектрической проницаемости, которые могут найти широкое применение в электрооптических а устройствах. Применение известных приемов органической химии позволяет получить неописанные в литературе соединения, которые в отличие от известных оснований Шиффа с поло- 10 житепьной анизотропией диэлектрической проницаемости проявляют нематические свойства, при более низких температурах, лежащих в о интервале 32-75 С. Предлагаемый способ попучения жидко- ll кристаллических оснований Шиффа общей структурной формулы R / 3 GH=N/ 3 см,ru 20 гл — этил, н - пропил, н - бутил, н-пентич, н- г ексид, изо хсид, н-гептил, н-ок- я тил, заключается в том, что соединение структурой формулы е / сн,-нн / гце Р имеет вышеуказанные энаЧения, под- вергают дегидрированию в присутствии и i вестных срецств для аналогичных реакций дегидрирования (марганцово-кислый калий, цвуокись сепена, гипохдорит, хлорид железа, хромовая кислота, окись серебра и т. д, ) предпочтительно двуокиси марганца, в среце хдорированных углеводородов (хлороформ, хлористьгй метилен, хлористый этилен) или ароматических -углеводородов (бенэол, то дуол, ксилол). с последующим выделением целевого продукта известными приемами, Синтезированные основания Шиффа общей формулы (1) представляют собой мадэвязкие в немати еском состоянии вещества, обггадают большой положительной диэлектряческой анизотропией и достаточно высокой термической стабипьпостью. В таблице прв 808180 пения в нематическую фазу; Т - темперапп тура перехода нематической фазы в иэотропную жидкость/. велены температуры переходов нематических веществ согласно изобретению в изотропную жидкость /Т - температура плавпл о Т. р.,с Т. пл„С 63. 0-5 9. 7 Этил 76.2 77.0 64,8-,68. 5 38. 1-38.7 4с. 6-46. 4 3 2.2-33,0 37,,7-38. 8 32,7 33.0 77 ° 6 н-Пропил н-Бутил н-Пентнл н-Гексил 62.6 75,0 64. 8 45.3 иэо-Гексил 7 2.3 н-Гептил 68,8 32.8 32.8, ) о смектнческ, до 54.4 С м оно тропн. 1 Соединение формулы (1) могут быть иэотропную жндкость, которая при охлажде- о использованы в виде смесей друг с другом, нин до 63-89,7 переходит s жидкокристалпричем;предпочтительными являются смеси, яО лическую нематичвскую фазу. соответствукииие эвтектике, а также в виде смесей с прутами известными нематн- ф ормула изобретения че инми или ненематическими веществами. Пример 1. 34,7 г двуокиси мар Способ получения жидкокристаллических ганна (0,40 моль) в потоке азота вместе . оснований Щи фа общей формулы с 500 мЮ бензола нагревают с обратным «оаодндьником в течение 5 час. Образугющукм са вану удаляют с помощью водоотделителя, змвм добавляют 11,80 г (0,05 подь) и„ (а- этнибензил) амино/бензонитрила, (поду - 4 ченного например реакиией взаимодействия +фторбензонитрила с п-этнлбенэиламином), Где »этил н-пропил н-бутил, нпентил, еще 10 час KNAQTRT с-. обратным холодиль . Юге«сил Нэсгекснда н»Гвптнл, н-октид инком и удаляют воду выщеописанным сно» о т и и ч и ю шийся тем, что соеци» собом. После охлаждения фильтруют через нение общвД фоРыУДы. неолит, промывают бензолом Н s вакууме I удаляют .растворитель (температура ванны о 50 С). Обраауатол 10,8 г лалтого масла p / Гл щ / . р, кристаллизующегося при охлаждении, а Йля получения чистого продукта вГо пе рекристаллиэовывают несколько раз из изо» где R имеет вышеуказанные эначения,подпропанола. Чистый и-п«этилбензилиден-ами- вергают дегидрированию с последующим вы о нобенэонитрил плавится при 76,2-77 С в делением пелевого.продукта, Составитель И. Горина Редакто В. Дибобес Те ед М Певипкая Ко екто Н. Ковалева Заказ И 9 Тираж " 6 Подписное БНИЙПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
