Способ получения инден-2-альдегида

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (11) 511313 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлеио20.09.74 (21) 2061158/04 с присоединением заявки N(23) Приоритет (43) Опубликовано 25.04.76.Бюллетень Лс 15 (45) Дата опубликования описания 11.08.76

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Л, А. Шаброва и О. В. Топалова

Тюменский индустриальный институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДЕН-2-АЛЬДЕГИДА

Применение соляной кислоты позволяет отказаться от использования химических восстановителей, например цинка. и получать инден-2-альдегид в одну стадию. При этом выход целевого продукта достигает 80/o.

Озонолиз дигидронафталпна в среде инертного растворителя по данным газожпдкостной хроматографии протекает количественно. Разложение образуюшихся озонпдов наиболее гладко протекает при 75-90оС в среде 7 о-ной соляной кислоты. При повышении температуры и концентрации кислоты время реакции сокращается, но продукт темнеет. В процессе каталитического разложения жидкие озониды преврашаются в пнден-2-альдегид, который выделяется в виде масла. Для удаления окрашенных примесей получающийся инден-2-альдегид подвергают вакуумной перегонке, Пример. 5 г 1,2-дигидронафталина, содержащего 90; основного вещества

20 (тт 1,5839; УФ-спектр соответствует справочным данным) озонируют в 50 мл хлороформа при -14оС, пропуская кислрод, Изобретение относится к способам получения инден — 2-альдегида, являющегося полупродуктом для синтеза катализаторов полимеризации и биологически активных веществ, Известен способ получения инден-2-альдегида путем озонолиза 1,2-дигидронафталина при пониженной температуре с последующим разложением продуктов озонолиза, находяшихся в реакционной смеси, Разложение продуктов озонолиза проводят в две стадии. 10

Сначала проводят восстановление цинком и выделяют образуюшийся диальдегид о-карбоксигидрокоричной кислоты, который затем разлагают при нагревании B 10%-ной серной кислоте. 15

Известный способ характеризуется низким выходом целевого продукта, не превышающим 20% на исходный 1,2-дигидронафталин, а также сложностью процесса разложения, проводящегося в две стадии. 20

Для повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса предлагается проводить разложение продуктов озонолиза путем нагревания реакционной смеси с водным раствором соляной кислоты при 70-90 С. 25 (51) М. Кл. С 07С 47/38

2 (53) УДК547.571(08:3.3) 511313

Составитель С, Маслов

РедакторТ.ЗагребельнаяТехред !Г, Карандашова Корректор Л, Брахнина

?аказ 5li54

Ивд. И УУУ Тираж 575 Подписное! (НИИГ!И I îñóäàр:T pl с, г, мите;", Совета Министров СССР по делам ваоб :теиий и открытий

Москва, I IËÌ5, Раушгка» ваЕ, 4

Филиал ППП " а .., ., " . . (!"," ктная, 4 содержащий 3,5% озона, со скоростью

40 л/час в течение 50 мин. После поглощения 1 моля озона на 1 моль дигидронафталина растворитель отгоняют. К остатку прибавляют 20 мл 7%-ного раствора 5 соляной кислоты и нагревают в течение

25-30 мин при 80оС до полного разложения активного кислорода. Образовавшееся масло экстрагируют хлороформом, высушивают хлороформный раствор хлористым каль- IO цием и перегоняют в вакууме. При 110115 С отбирают 4 r целевого продукта; выход 80%. После перекристаллизации из водного этанола получают 3,7 г ин тен-2-альдегида; т, пл. 50 С; выход 73%.

Формула изобретения

Способ получения инден-2-альдегчда путем озонолиза 1,2-дигидронафталина при пониженной температуре с последующим разложением продуктов озонолиза, находящихся в реакционной смеси, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, разложение продуктов озонолиза проводят путем нагревания реакционной смеси с водным раствором соляной кислоты при 70-90оС.