Способ получения 2-амино-4-окси-6бензиламинопиримидина



 

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 5 23689 (61) Дополнительное к авт. свид-ву

2016672/ (22) Заявлено 30.05.75 (21)/21401 21/04 (51) М. Кл. с присоединением заявки № (23) Приоритет 18.04.74

С 07 3 239/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР

Il0 делам изооретеннй и открытий (43) Опубликовано 30 07 76.Бюллетень № 28 {53) 7ДК 547 853 .3.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 28.01, 77 (72) Авторы изобретения

С.И. Завьялов, Л.Ф. Овечкина и Г,В. Похвиснева (71) 3asrsHxeab Институт органической химии им. Н.Д Зелинского (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4-ОКСИ-6-БЕНЗИЛАМИНОПИРИМИДИНА

ОН

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина (I), который является полупродуктом в синтезе 9-замешенных пуринов.

Известен способ получения 2-амико-4-окси-6-бензиламинопиримидина (1) заключаюшийся во взаимодействии 2-амино-4,6»диоксипиримидина Or) с хлорокисью фосфора, частичным омылением щелочью промежуточного 2-амино-4,6-дихлорпиримидина (111)и последующей обработке 2-амино-4-окси-6-хлорпиримидина (11Г) избытком бензиламина при кипячении (11, Недостатками такого способа являются сложность, многостадийность (3 стадии) т невысокий выход (50% в расчете на 2-амино-4., 6-дихлорпиримидина и применение

10-кратного избытка амина.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу проводят процесс в этиленгликоле с использованием в качестве исходного соединения 2, 6-диамино-4-оксипиримидина.

По предлагаемому способу получают 2-амин о-4.-окиси-б-бензиламинопиримидина формулы

10 путем обработки в этиленгликоле 2,6-диамино-4-оксипиримидина избытком бензиламина обычно при 170-200оС, Выход целевого продукта составляет 73%.

l5 Процесс проводят преимущественно при температуре 190-200 С и соотношении исходных компонентов 1:1,5. При температуре ниже 170 С процесс идет с понижением выхода целевого продукта, Предлагаемый способ получения 2-амино-4-окси-6-бензиламинопиримидина отличается от известного способа простотой, наличием одной стадии из промышленно доступ ного исходного сырья, более высоким выхо25 дом (73 %) и меньшим расходом бензилами4

523089

Н2,Й

Составитель T. Архипова редактоо 1. НикольскаяТехред Н. Андрейчук Корректор В Микита

Изд М 598

Подписное

Тираж 575

Заказ 5127

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 на (соотношение исходных компонентов 1:

:1,5).

Пример . Смесь 2,2 г 2 о-диамино — 4-оксипиримидина и 3 мл бензиламина в 5 мл этипенгликоля кипятят 1,5 час (температура реакционной смеси 190-200оС), охлаждают, добавляют 60 мл воды и затем

20 мл уксусной кислоты, Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из воды.

Получают 2,7 г (73%) 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина; т,пл. 220—

222оС; R 0,48 (TCX, система этилацетат — спирт, 1: 1 ), Полученный продукт не дает депрессии температуры плавления в смешанной пробе о с заведомым образцом (т.пл.223 С ) и имеет с ним одинаковый R

Формула изобретения

1. Способ получения 2-амино 4-окси-6-бензиламинопиримидина формулы

NH

В

СН,С Н путем взаимодействия производного 2-амино-4-оксипиримидина с избытком бензиламина при нагревании, отличающийся

16 тем, что, с целью упрои.ения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве производного 2-амино-4-оксипиримидина используют 2, 6-диамино-4-окси-пиримидин и процесс ведут в среде этиленгликоля.

2,Способпоп. 1, отличающийс я тем, что процесс проводят при 1 90—

200оС

3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а— ю ш и и с я тем, что процесс проводят при соотношении 2,6-диамино-4-оксипиримидина и бензиламина как 1:1,5, Источники информации, используемые при экспертизе:

1 . С.Ф. МоеИ, R.Ê.Коапп,3.IAed. с т с1

7йагтп. С11Етп., 26 5, 55 9, 1 96 2 — прототип.

Способ получения 2-амино-4-окси-6бензиламинопиримидина Способ получения 2-амино-4-окси-6бензиламинопиримидина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным триазолопиримидина общей формулы (I), к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Изобретение относится к технической области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности гербицидов для избирательной борьбы с сорной растительностью в культурных растениях

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, способу лечения заболеваний с их использованием и фармацевтической композиции на основе этих соединений

Изобретение относится к новым замещенным пиримидинтиоалкильным или алкилэфирным соединениям, их фармацевтически приемлемым солям, гидратам, N-оксидам и способу ингибирования обратной транскриптазы вирусов

Изобретение относится к новому соединению - 4-амино-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-(2,3,5-трихлорфенил)пиримидину (соединение А) и его солям присоединения кислоты, способу их получения (варианты) и фармацевтической композиции

Изобретение относится к новым производным арилэтенсульфонамида формулы I или его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают высоким сродством к эндотелину и могут найти применение в медицине

Изобретение относится к новым замещенным аминометилфенилсульфонилмочевинам общей формулы (I), обладающим высокоэффективным гербицидным действием, а также способу их получения, гербицидному средству на их основе и промежуточным соединениям общей формулы (II)

Изобретение относится к новым соединениям общих формул I, II, III или их фармацевтически приемлемым солям, в которых пунктирными линиями обозначены необязательные двойные связи; A - -CR7 или N; В - -NR1R2, -CR1R2R11, -C(= CR2R12)R1, -NHCHR1R2, -ОСHR1R2, -SCHR1R2, -CHR2OR12, -CHR2SR12, -C(S)R2 или -C(O)R2, N-этил-2,2,2-трифторацетамид; G - кислород, сера, NH, NH3, водород, метокси, этокси, трифторметокси, метил, этил, тиометокси, NH2, NHCH3, N(СН3)2 или трифторметил; Y-N; Z - NH, О, S, -N(C1-C2 алкил) или -C(R13R14), где R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой водород, трифторметил или метил, либо один из элементов R13 и R14 является цианогруппой, а другой - водородом или метилом; R1 - C1-С6 алкил, который может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями R8, независимо друг от друга выбираемыми из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, бром, йод, CF3, C1-C4 алкокси, -O-CO-(C1-C4 алкил), где (C1-C4) алкильные части вышеуказанных групп R1 могут необязательно иметь одну углерод-углеродную двойную или тройную связь; R2 - C1-C12 алкил, арил или -(C1-C4 алкилен)арил, где арилом является фенил, нафтил; R3 - метил, этил, фтор, хлор, бром, йод, циано, метокси, OCF3, метилтио, метилсульфонил, СН2ОН или CH2OCH3; R4 - водород, C1-C4 алкил, фтор, хлор, бром, йод, С1-С4 алкокси, трифторметокси, -СН2OCH3, -СН2OCH2СН3, -СН2СН2OCH3, -CF3, амино, нитро, -NH(C1-C4 алкил), -N(СН3)2, -NHCOCH3, -NHCONHCH3, гидрокси, -CO(C1-С4 алкил), -СНО, СООН, циано или -COO(C1-C4 алкил), где C1-C4 алкил может быть замещен одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, амино, -NHCOCH3, -NH(C1-C2 алкил), -N(C1-C2 алкил)2, фтор, хлор, циано, нитро; R5 - фенил, нафтил, пиридил, пиримидил, где каждая из вышеуказанных групп R5 замещена одним-тремя заместителями, которые независимо друг от друга выбирают из фтора, хлора, C1-С6 алкила или C1-С6 алкоксила, или одним заместителем, выбираемым из группы, включающей гидрокси, йод, бром, формил, циано, нитро, трифторметил, амино, -(C1-С6 алкил)O(С1-С6) алкил, и где C1-C4 алкильная и C1-C4 алкильная части вышеуказанных групп R5 могут быть необязательно замещены одной гидроксигруппой; R6 - водород или C1-С6 алкил; R7 - водород, метил; R11 - водород, гидрокси, фтор или метокси; R12 - водород или C1-C4 алкил и R16 и R17 независимо друг от друга представляют собой водород, гидрокси, метил, этил, метокси или этокси, за исключением того, что оба элемента R16 и R17 не могут одновременно быть метокси или этокси; либо R16 и R17 вместе образуют оксо (=O) группу; при условии, что если G является атомом кислорода, серы, NH или NCH3, то он присоединяется двойной связью к пятичленному кольцу формулы III, и далее при условии, что R6 отсутствует, если атом азота, с которым он связан, присоединяется двойной связью к смежному атому углерода в кольце
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-29T04:55:04
Наверх