Способ получения пигментов производных изоиндолина из аминов
О П И С "-К К- Щ<п1 551888
Союз Советсник
Социапистичесник
Республик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву -(22) Заявлено 11.07.72 (21) 1866951/23»04 (51) Я, Кл. с прнсоеднненнем заявкн МС 09 & 57/04
Гевудврствеивй квмитвт
СССР ве авивм изебретеиий и еткрмтий (23) Приоритет
Опубликовано 07 01.83- Бюллетень М 1
Дата опублнковання описания 07.01.83 (53 ) УДК668.819 (088,8) .В. А. Титков, Э. B. Панкратова, Н. И. Табачникова, Т. С. Климова, О. А. Абрамова и Н, Л. Ганжа (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИГМЕНТОВ ПРОИЗВОДНЫХ
ИЗОИНДОЛИНА
С1 ВК, Изобретение относится к получению новых красителей производных изоиндолина обшей формулы
Ck МВ где Р,„и Я - замешенные или конденеи-1о рованные фенильные остатки, причем Р. и Я2одинаковые или разные.
Известен способ получения пигментов производных изоиндолина путем конденса- пии аминов, содержаших неионногенно замешенный или конденсированный фенильный остаток с гептахлоризоиндолином или триметокси- или триморфолинотетраго хлоризондолином, К недостатку известного способа сле» дует отнести сложность получения исходного сырья. Кроме того, по известному способу можно получить только симмет ричные пигменты.
По предлагаемому способу за счет использования нового исходного сырья . можно получить пигменты - производные изоиндолина, обладаюшие высокой светопрочностью, термостойкостью, миграпионной устойчивостью в поливенилхлориде, прочностью к воздействию химических реагентов. Кроме того, полученные пигменты обладают яркостью и чистотой тока.
Способ состоит в том, что тетрахлорфталонитрил конденсируют с 1 молем амина, содержашего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде низкомолекулярных спиртов в присутствии едких шелочей с последующей конденсацией продукта со вторым молем амина, содержашего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде высококипяшего органического растворителя.
1888 оси, н10
С1 С1
03Н унсо се
С1
С1— С1
3 55
Желательно для получения симметричных пигментов последующую конденсацию продукта проводить с аминами, содержащими те же заместители, что и в предыдущей конд нсации, а для получения несимметричных пигментов — с аминами, содержащими другие заместители по сравнению с предыдущей конденсацией.
Пример 1 . К смеси, состоящей из 0,665 r тетрахлорфталонитрила и
0,425 r 2-хлор5-аминобензамида в
15 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,05 rедкого кали,,растворенного в 5 мл метилового спирта.
Смесь размешивают вначале при 40 С, о затем при кипении. Выпавший желтый кристаллический осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат. Получают 0,98 r продукта моноконденсации.
Смесь из 0,98 r продукта моноконденсации и 0,4 r 2-хлор-5-аминобензамида в 50 мл уксусной кислоты нагрева ют до кипения, размешивают 30 мин, выпавший осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спиртом, ацетоном.
Получают 1,0 г желтого пигмента следующего строения
Ъ
Найдено,%: С 45,99 и 45,70;
Н 2,25 и 2,19; N 12,59 и 12,77;
CP 32,81 и 32,93.
С Н СР М О .
Вычислено,%: С 44,74; H 1,86;
g 11,86; CP 36,1.
Пример 2 „К смеси, состоящей из 0,665 г тетрахлорфталонитрила и
0,7 r 2-метокси-5-аминоанилида 4-хлорбензойной кислоты в 15 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,05 г едкого кали, растворенного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают при
40 С, затем при кипении. Выпавший осао док фильтруют, промывают и сушат. Получают 1,32 г продукта моноконденсации. Смесь из 0,54 г продукта моноконI денсании и 0,35 r 2, 4, 5 -трихлоранилида 2-хлор-5-аминобензойной кислоты в 20 мл уксусной кислоты кипятят при размешивании 30 мин. Осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спир» ф том, ацетоном. Получают 0,35 r пигмента красно-коричневого цвета следующего строения
Найдено,%: С 48,75 и 48,69;
Н 2,39 и 2,46; N 8,19 и 8,11;
СР 34,93 и 34,84.
С, Н„,СгР 0,.
Вычислено,%: С 47,97; Н.2,05;
8 7,99; С0 36,49.
Такие же пигменты можно получить, если вместо уксусной кислоты взять полихлориды бензола или какой-нибудь другой высококипяший растворитель.
Пример 3 . К смеси, состоящей из 0,93 r тетрахлорфталонитрила и
0,78 г 2 -хлор-5 -метокси-4 -амино1 1 I анилида-4-хлорбензойной кислоты в . 25 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,02.r едкого кали в 5 мл метанола. Смесь размешивают вначале о при 40 С, затем при кипении. Выпавший оранжевый осадок фильтруют, промывают и сушат. Получают 1,36 r продукта моно-. конденсации.
Смесь из 0,58 r продукта монокон, денсации и 0,33 r 2 -хлор-5 -метоксиI I !
-4 -аминоанилида-4-хлорбензойной кислоты в 40 мл полихлоридов бензола размешивают при кипении до почти полного
40 прекращения вьщеления аммиака.
Осадок пигмента фильтруют, промывают полихлоридами бензола, спиртом, ацетоном.
Получают 0,7 r пигмента красного
45 цвета следующего строения
I осн
Найдено,%; С 49 (:;0 и .,;.<-,;
H 2,62 и 2,67; N H,47 t 8 i :, °
551888
С8 31,22 я 31,48.
СЗЬН21СЮ Й5 0
Вычислено,Ъ: С 49,60; Н 2,41;
Цвет
Пример
Строение пигментов
ОКСО
С1
С1
Красный
УНСО
НСО
С1
С1
Оранжевый
НСО С1
ОСН
УНСО С1
Коричневый
ЗХСО С1
ЗЙС с1
С1
С1
Оранжевый
С1
С1
Й 8,03; С0 32,60.
Аналогично примерам 1-3 получают пигменты; указанные в таблице.
НН< С1
551 888
Ивет тенком
С1
g С1 те яком
С1
С1
Желтый
Пример
С1
С1
С1
С1
С1
С1
Строение нигментов З
НСО С1
Прололжение табл.
Красный с желтым отКрасный с желтым отЗеленоватожелтый
Зеленоватжелтый
551888
ПриИвет
Желтый
0СН
14 оск
НС0
Желтый
Строение пигментов н сн к-(-сн, С1 омн, ОСН
КСО С1
NH
3ЩСО С1
Прололжение табл.
Оранжевый
Зеленоватожелтый
Оранжевый
551888
Приме р
Ивет
С1
С1
С1
С1
С1
С1
ССН
С1 С1
0СН
С1
С1
То же
Строение пигментов
Ю осы, H00 (.1
ОСИ Ci
Н.С 0 H oem
НСО
H OeH
Продолжение табл.
Зеленоватожелтый
Оранжевый
Коричневый
Коричневый с красным оттенком
1З
11вет
С1
С1
Желтый
6о 14НСН
С1 N Ì4Í
27
Желтый
11ример
С1, С1
С1
С1
С1
С1
Строение пи ментов
Н.СО С1 сБ нсо-() ОКСО С1
СО С1 сменен
Прсаолжение табл.
Желтоватокоричневый
Красноватожелтый
Зеленова тр желтый
L5. - ..::., .. ".-" 551 888
Продолжение табл. П мер
Строение пигментов
Ивет
С1
С1
Красноватожелтый
О
С1
С1
i 29
Желтый
Корректор М. Шароши
Заказ 10747/4 Тираж 637
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5
Подписное
Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4!
Формула изобретения
1. Способ получения пигментов произ
30 водных изоиндолина из аминов, cogepжаших замешенные или конденсированные фенильные остатки, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью расширения цветовой гаммы и упрощения технологии, тетра- хлорфталонитрил конденсируют с одним молем амина, соцержадего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде низкомолекулярного спирта в присутствии едкой щелочи со вторым молем амина, содержащим замешенные или конденсированные фенильные остатки, I
Редактор Л. Письман Техред М.Надь в среде высококипяшего органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью получения симметричных пигментов, последнюю кон денсацию продукта проводят с аминами, содержащими те же заместители, что и в предыдущей конденсации.
3. Способ по п. 1, о т л и ч а юm и.й с я тем, что, с целью получения несимметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта проводят с амина-. ми, содеркашими другие заместители
