Кротоновый эфир лупинина ,как мономер для синтеза биологически активных полимеров
(11) 586!75
Con Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 12,08.76 (21) 2313098/2395083/
/23-04 с присоединением заявки № (51) М. Кл.з С 07D 455/02 (23) Приоритет 16.01.76 (43) Опубликовано 30.12.77. Бюллетень № 48 (45) Дата опубликования описания 06.02.78
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений ч открытий (53) УДК 547.834.2 (088.8) (72) Авторы изобретения У. Н. Мусаев, Н. Х. Иргашева и P. С, Тиллаев (71) Заявитель Ташкентский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. В. И. Ленина (54) КРОТОНОВЫЙ ЭФИР ЛУПИНИНА КАК MOHOMEP ДЛЯ
СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРОВ сн=сн — си
СН вЂ” 0 — СО
Изобретение относится к синтезу нового производного лупинина, которое может найти применение в медицине.
Известны производные лупинина, которые применяют в качестве мономера для синтеза биологически-активных полимеров, например акрилового эфира лупинина.
Цель изобретения — синтез нового соединения, которое может служить исходным веществом для получения биологически-активных полимеров с улучшенными свойствами по сравнению с известными.
Достигается это синтезом описываемого в изобретении кротонового эфира лупинина общей формулы в качестве мономера для синтеза биологически активных полимеров.
Полученные на его основе полимеры обладают более низкой токсичностью по сравнению с известными.
Кротоновый эфир лупинина получают взаимодействием лупинина с хлорангидридом кротоновой кислоты в среде инертного органического растворителя в присутствии соединений основного характера при нагревании до 60 — 65 С. В качестве соединений основного характера целесообразно использовать карбонаты щелочных металлов или триэтиламин.
1О
Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, кап ельной воронкой и обратным холодильником, помещают 3,38 r (0,02 моль) лупинина, растворенного в 10 мл
15 сухого бензола, добавляют 2,52 г (0,025 моль) триэтиламина. Затем через капельную воронку в течение 1 ч при постоянном перемешивании и охлаждении смеси до минус 2 — минус 5 С прибавляют 2,71 г (0,025 моль)
20 хлорангидрида кротоновой кислоты в 5 мл сухого бензола. Перемешивание продолжают еще 2 ч при температуре 60 — 65 С. После окончания реакции осадок отфильтровывают, из фильтрата отгоняют растворитель и не25 прореагировавший хлорангидрид кротоновой кислоты. Мономер подвергается вакуумной перегонке, Собирают фракцию с t кип. 147—
148 С/4 мм рт. ст.
Выход мономера 50 — 55%. Мол. вес 237,34;
30 t кип. 147 — 148 С/4 мм рт. ст,, d 1,021 г,"-см ;
586175
CH= СН вЂ” СН5
СН2- 0 — CO
Составитель Г. Мосина
Техред Н. Рыбкина Корректоры: Т. Добровольская и Л. Денискина
Редактор А. Соловьева
Подписное
Заказ 3256/19 Изд. И 1005 Тираж 563
НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 по 1,5009 МКп, см . вычислено 67,37; найдено 68,48. Содержание азота, /о. найдено
5,99, вычислено 5,93. Образование соединения подтверждается данными тонкослойной хроматографии и ИК-спектроскопическим методом, в ИК-спектре кротонового эфира лупинина имеется сильная, характерная для сложного эфира полоса поглощения в области 1740 см —, которая отсутствует в ИКспектре исходного лупинина. Обнаружена также полоса поглощения винильной группы (1670 см — ). Несколько новых полос поглощения, обусловленных валентными колебаниями — СН у метильной и винильной групп наблюдается в области 2800—
3000 см .
Синтезированное таким образом кротоновое производное лупинина может служить исходным материалом для синтеза сополимеров с регулярным чередованием звеньев в цепи, что является важным фактором в синтезе физиологически активных соединений.
Формула изобретения
Кротоновый эфир лупинина формулы как мономер для синтеза биологически активных полимеров.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
20 1. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии. iM., 1968, с. 349.
