Способ получения 2-амино-4, 6-диметилпиримидина

Авторы патента:

Михалев В.А.

Савицкая Н.В.

Червякова А.А.

C07D239/42 - один атом азота (с нитрогруппами C07D239/30; бензолсульфамидопиримидины C07D239/69)

Класс 12р, 7„

СССР

СПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. А. Михалев, А. А. Червякова и H. В..

Способ получения 2-амино-4,6-диметилпиримидина

Заявлено 12 августа 1946 года в Министерство здравоохранения СССР

3a № 5346 (348412) Опубликовано 31 декабря 1947 года

При конденсации натрий-ацетилацетона с солями гуанидина кроме

2-амино-4,6-диметилпиримидина образуется значительное количество побочных продуктов. Примесь этих продуктов к 2-амино-4, 6-диметилпиримидину приводит при конденсации его с хлорангидридами N-ацилсульфаниловых кислот (для получения сульфометизатина) либо к полному осмолению реакционной массы, либо к получению сильно загрязненного 4-ацил-N -2 (4, 6 -диметилпиримидин) - сульфаниламида; вследствие этого выделение чистого аминодиметилпиримидина представляет серьезную задачу.

До настоящего времени аминодиметилпиримидин экстрагировался из водных растворов или из высушенной реакционной массы горячим толуолом или другим подходящим нагретым органическим растворителем, что создавало значительные трудности и часто, даже в лаборатории, не исключало загрязнения аминодиметилпиримидина побочными продуктами конденсации.

Установлено, что побочные продукты основного характера полностью разрушаются прп нагревании в растворах едких щелочей. В то же время 2-амино-4, 6-диметилпиримидин остается неизменным даже при длительном нагревании с крепкими водными растворами едких щелочей. Растворимость аминодиметилпиримидина в воде резко падает при прибавлении едких щелочей и уже в 20% -ном растворе едкого натра практически ничтожна, что исключает возможность больших потерь аминодиметилпиримидина при предлагаемом способе очистки.

Прим ер. 2 г смеси 2-амино-4.

6-диметилпиримидина и побочных продуктов конденсации, содержащей около 50% 2-амино-4, 6-диметилпиримидина, кипятят в течение

30 минут с несколькими миллилитрами 20% -ного раствора едкого натра, оставшийся неизменным

2-амино-4, 6-диметилпиримидин отфильтровывают и высушивают. Получают 0,9 г чистого аминодиметилпиримидина с температурой плавления 150 вЂ” 154 С.

Этим же способом можно очистить образцы аминодиметилпиримидина, полученные другим путем и

57 № 69945 содержащие нежелательные примеси.

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-4, 6-диметилпиримидина конденсацией натрий-ацетилацетона с солями гуанидина в водно-спиртовой среде, о тОтв. редактор М, М. Акишин

58 л и ч а ю шийся тем, что с целью отделения 2-амино-4, 6-диметилпиримидина от побочных продуктов конденсации смесь продуктов конденсации, выделенную из реакционной массы, на.гревают в растворе едких щелочей до разрушения побочных продуктов конденсации, Редактор В. Ф. Смирнов

Способ получения 2-метил-5-алкокси-метил-6-аминопиримидинов // 65170

Способ получения 2-метил-4-амино-5-пиримидилуксусного эфира // 62741

Калиевая соль n-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-n'-[2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил]мочевины // 2107683

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины, а именно, к калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-/2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил/мочевины (калиевая соль сульфометурон-метила), которая может найти применение в лесном хозяйстве при выращивании кедра (сосны сибирской, корейской) и на землях несельскохозяйственного применения в качестве гербицида

Производные бифенила и способ их получения // 2109736

Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил)-пиримидин-2-ил]- амино]алкил]пиримидин-4-карбоксамида или их кислотно- аддитивные соли, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2111963

Пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей // 2111965

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Производные 2-[4-(4-азолилбутил)-1-пиперазинил]-пиримидина или их физиологически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2118318

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Производные n-фенил-2-пиримидинамина или их соли и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая противоопухолевой активностью // 2125992

Производные пиримидина и способы их получения // 2129549

Изобретение относится к новым производным пиримидина формул (I-1) и (I-2), где R1 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют независимо водород или C1-С3алкильную группу или, взятые вместе, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо; А представляет группу формулы (II), в которой R1 и R2 представляют независимо друг от друга водород или С1-С3 алкильную группу и R3 представляет водород, С1-С3 алкильную группу или галоген; B представляет 1-(замещенный) -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил формулы (III-1) или 7-(замещенный) -4,5,6,7-тетрагидротиено(2,3-с)-пиридин-6-ил формулы (III-2), где R6 - водород, или С1-С3алкильную группу, и их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают превосходной антисекреторной активностью, к фармацевтическим композициям, содержащим указанный активный ингредиент, и их новым промежуточным соединениям и способам их получения

Способ получения сульфонилмочевин и продукт присоединения // 2133246