Азопроизводные амин-2-тиаиндансульфонов в качестве красителей для полиамидных волокон

 

ОПИСАНИ

ИЗОБРЕТЕНИ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТГЛЬСТВУ есин»

28О (61} Дополнительное к авт. свил-ву (22} Заявлено 16.03.76 (21} 2335321/23-0 с присоединением заявки № (23} Приоритет

/36

Государственный номнтет

СССР по делам нзобретеннй н открытнй

Опубликовано 2503.79 Бюллетень №

56.33

° 8) Дата опубликования описания 25037

И.У. Нуманов, И.N. Hàcûpoâ, И. Я.Калонтаров, М. П. Ибрагимов, Г.Каримов и В.M.Màêàðåíêî

Институт химии AH Таджикской CCP (54 ) АЗОПРОИЗВОДНЫЕ АМИН-2-ТИАИНДАНСУЛЬФОНОВ

В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ ДЛЯ ПОЛИАМИДНЫХ ВОЛОКОН (Ен зо е»,Е»

Ж,О и и

ОН (Х)

$01на н оСнн

НО Н1 / W.=И О »а

e»zSoze»z e»z on (2) Изобретение относится к способам крашения полиамидных волокон. Предлагаются азопроизводные амин-2-тиаиндансульфонов в качестве красителей для полиамидных волокон с повышенной стойкостью окраски к свету, температуре и мокрым обработкам.

Известны аэокрасители оранжевого (1) и красного (2) цветов для полиамидных волокон на основе соответст- 1О венно нафтолмоносульфокислоты и ацетил-АШ-кислоты общих Формул он ао,на

Однако известные красители обладают низкой устойчивостью окрасок к 80 свету (не выше 5 баллов), к мокрым обработкам (3-4 балла) и недостаточной эгализирующей способностью (44-61%) (1) .

С целью повышения устойчивости окрасок к свету, мокрым обработкам и улучшения эгалиэирующей способности, предлагаются аэопроизводные амин-2-тиаиндансульфонов общей формулы

s где R = P-нафтол, 8-оксихино (ин, d.-нафтиламин, натриевая соль 3,5-диметилбензо-(Ь)-тиофен-2-сульфокислоты, Ъ в качестве красителей для полиамидных волокон.

Аэопроизводные амин-2-тиаиндан-. сульфонов получают сочетанием диазотирс анного амина формулы с Р-нафтолом, 8- оксихинолином, -нафтиламином, натриевой солью 3,5-диметилбензо-(b)-тиофеи-2-сульфокислоты. В качестве днаэосоставляющей» используют диазораствор, полу653280

40 ченный диазотированием двойной оловянной соЛи гидрохлорида амино-2-тиаиндансульфона.

Сочетание осуществляют в щелочном растворе, реакционную смесь оставляют на 20 час в ледяной бане. По окончании реакции продукты отделяют и кристаллиэуют известными способами.

Полученные красители являются дисперсными и обладают более высокими показателями прочности окрасок на полиамидном волокне, чем известные 10 до сих пор дисперсные азокрасители.

Пример 1. Сочетание диаэо- . тированного 4-амино-2-тиаиндансульфона с Р-нафтолом.

1 вес.ч. двойной оловянной соли 15

;гидрохлорида 4-амино-2-тиаиндансульфо на растворяют в 10 вес.ч. воды и

0,5 вес.ч. концентрированной соляной кислоты. Раствор Фильтруют, охлаждают до 0-5 С и при непрерывном пере- 20 мешивании по каплям приливают раствор 0,2 вес.ч. нитрита натрия в

1,2 вес.ч. воды так чтобы температура 5 С. Цвет растворасветло-желтый. 25

Для реакции сочетания готовят раствор 1 вес. ч. (Ъ-нафтола, 10 вес.ч.

2-н.едкого натра и 12 вес.ч. воды.

Медленно по каплям азосоставляющее добавляют к диаэосоединению. По окончании реакции получают вещество темно-коричневого цвета. Его оставляют на 20 ч в ледяной бане, осадок фильтруют, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Выход 723.

Полученный краситель 3 нерастворим в воде, хорошо растворим в спирте, ацетоне, эфире, бенэоле.

Найдено,Ь: N 7,89; 7,96; S 9,58;

9,65.

С„8Н,,4И О,g

Вычислено, Ъ; N 8,28; $9,46.

Пример 2. Сочетание диазотированного 4-амино-2-тиаиндансульфона с 8-оксихинолином.

Диаэотирование проводят так же, 45 как в примере 1, но сочетание ведут с 8-оксихинолином.

Готовят раствор иэ 1 вес.ч. 8-оксихинолина, 10 вес.ч. 2 н.едкого натра и 16 вес.ч. воды. Этот раствор медленно по каплям прибавляют к диаэосоединению. Раствор темно-вишневого цвета оставляют на 20 ч в ледяной бане, затем осадок фильтруют и промывают водой. Выход 68%.

Полученный краситель 4 вишневого цвета плохо растворяется в воде, не растворяется в эфире, хорошо растворяется в спирте, ацетоне и в разбавленных щелочах.

Пример 3. Сочетание диаэо- 60 тированного 4-амино-2-тиаиндансульфона с с(.-нафтиламином.

Диазотирование проводят, как в примере 1, а сочетание — с a(. †нафтиламином. 65

Для сочетания готовят раствор

1 вес.ч.о -нафтиламина, 10 вес.ч, 2 н.едкого натра и 14 вес.ч. воды.

Медленно проводят реакцию сочетания.

Раствор темно-оранжевого цвета оставляют на 20 ч в ледяной бане, затем фильтруют, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 65%.

Полученный краситель 5 оранжевокрасного цвета плохо растворяется в воде, хорошо растворяется в спирте, ацетоне, эфире и в разбавленных щелочах.

Пример 4. Сочетание диазо- . тированного 4-амино-2-тиаиндансульфона с натриевой солью 3,5-диметилбечзо-(Ь) -тиофен-2-сульфокислоты.

Диазотирование проводят, как в примере 1, а сочетание — с натриевой солью 3,5-диметилбензо-(Ь)-тиофен-2-сульфокислоты.

Для сочетания готовят раствор

1 вес.ч. натриевой соли 3,5-диметилбензо-(Ь)-тиофен-2-сульфокислоты, 10 вес.ч. 2 н.едкого натра и

15 вес.ч. воды. Медленно проводят реакцию сочетания.

Раствор темно-бурого цвета оставляют на 20 ч в ледяной бане, затем фильтруют, сушат и кристаллизуют иэ воды. Выход 70Ъ.

Полученный краситель б темно-бурого цвета хорошо растворяется в воде, ацетоне, спирте и эфире.

Далее приводятся результаты крашения полученными красителями капронового полотна и показатели прочнос-. ти окрасок.

Пример 5. 1 вес.ч. капронового трикотажного полотна погружают в смешанный раствор с температурой

40 С диметилформамида с водой (1:4 по объему) лри модуле ванны 50:1, содержащий 3 вес.Ъ от массы волокна красителя 3. Красильную ванну постепенно доводят до кипения в течение

10-15 мин. По окончании крашения окрашенный образец тщательно промывают водой и сушат. Цвет волокна оранжевокоричневый.

Аналогично проводят крашение красителями 4,5 и б. Показатели прочности окрасок приведены в табл.1.

Пример б. 1 вес.ч. капронового трикотажного полотна погружают лри 40 С в водный раствор, содержао щий 3 вес.Ъ от массы волокна диспергированного в ОП-7 красителя 3, при модуле ванны 50:1. Температуру красильной ванны постепенно доводят до

90 С в течение 10-15 мин и крашение продолжают при 90 С в течение 1 ч.

По окончании крашения окрашенный образец тщательно промывают водой и сушат.Цвет волокна оранжево-коричневый.

Аналогично проводят крашение и другиw красителями (4,5 и 6) . Показатели прочности окрасок приведены в табл .2 .

653280

15

Таб

Краситель

Цвет обраэц стойч ость вету

ОСТ

825-6 алл

3 Оранжево-коричневый

5/5/5 5/5/5 5/5/5 5/5/5 5/5

5/5/5 5/5/5 5/4/4 5/4/4 5/5

5/5

4 Оранжевый

5/5

5 Красно-коричневый

5/5/5 5/5/5 5/4/4 5/4/4 5/5

5/5/5 5/5/5 5/4/4 5/5/5 5/5

5/5

5/5

6 Светло-желтый

Таблица 2

Краситель

Устсйч вость к свету и

ГОСТ

6825-61у

3 Оранжево-ко.ричневый

5/5

5/5/5 5/4/5 4/4/4, 4/4/5 5/5

5/5/5 5/5/5 5/5/5 4/4/5 5/5

5/5

4 Оранжевый

5 Красно-коричневый

5/5/5 4/5/5 4/4/5 4/4/5 5/5 5/5

5/5/5 4/4/4 4/4/4 4/4/4 5/5 5/5

6 Светло-желтый

Для сравн ени я в табл. 3 приведены прочностные показатели окрасок капронового трикотажного полотна, воспроизведенных в условиях примера 6 с помощью известных дисперсных аэокрасителей.

Кращение образцов капронового три котажа осуществляли в условиях примера 1.

Эгалиэирующую способность красителей 1 и 2 в сравнении с красителями 3,4,5 и 6 определялн по следующей методике.

Крашение вели в течение 1 ч, после чего из ванны удаляли 1/2 часть образца и половину красильного раствора. В то же время в ванну вводили равные удаленным количествам количества неокрашенного образца и соответствующее количество свежего красильного раствора той же температуры, т.е. в ванне находились два ббраэца, один из которых уже окрашивали в течение 1 ч (образец A), а другой вводили в ванну неокрашенным (образец Б), и продолжали крашение еще 1 ч. Затем оба образца удаляли из ванны, промывали и на каждом определяли количество сорбированного красителя.

Эгалиэирующая способность количество красителя 2 Б &количество красителя на образце Б

Результаты определения представлены в табл.4. ость по ГОСТ 9733-61 (балл) к действию

65 3280

Крас

-тель.5/5/5 4/4/4 4/3/4 4/3/4 5/4

5/5/5 4/4/5 4/4/4 4/4/4 5/4

1 Ярко-оранжевый 5

5/4

2 Красный

4/4

Таблица 4

Формула изобретения

Азопроизводные амин-2-тиаинданСульфонов общей формулы

20 ф

И=1 -11 где R = P-нафтол, 8-оксихинолин, +-нафтиламин, натриевая соль, 3,525 -дймЕтилбензо-(Ь)-тиофен-2-сульфокислоты, в качестве красителей для полиамидных волокон.

88

81

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Венкатараман. Химия синтетических красителей, Л., Химия, 1971, т . 3, с. 1921.

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4

Составитель А.Молин

РелактоР О.КУзнецова ТехРед Л.. АлфеРова КоРРектоРЕ,Дичинская

Заказ 1225/21 Тираж 757, Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета СССР. по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5