Способ получения бензимидазола и его производных
Мв 72462
Класс 12р, 9 ссср
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Б. А. Порай-Кошиц, О. Ф. Гинзбург и Л. С. Эфрос
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИМИДАЗОЛА И ЕГО ПРОИЗВОЛ НЫХ
Заявлено 20 сентября 1947 г. за М 170/359140 в Министерство химичеанрй промышленности СССР ; 1; : " 111 ."ГС11АР :1 1т! :л
Известно, что при кипячении солянокислого растЬра б=фитти1еттди — мина с органическими кислотами жирного ряда образуются производные бензимидазола с выходом от 50 до 70%.
Описываемый способ предусматривает реакцию конденсации о-диаминов с карбоновыми кислотами не только жирного, но и ароматичеокого и гетероциклического ряда вести под давлением при температуре 180 в присутствии соляной, серной или других сильно диссоциировгнной минеральной или органических кисчот (например, сульфокислоты) . При этом производ|ные бензимидазола получаются с выходами, близкими к количественным.
Описываемый способ имеет следующие преимущества: 1) общность условий получения для любых производных, содержащих имидазольное кольцо, 2) высокий выход имидазольных производных, 3) отсутствие дорогостоящих растворителей, 4) значительная скорость процесса и 5) применение эквимолекулярных количеств органической кислоты и о-диамина, образующих имидазольное кольцо.
Полученные по предлагаемому способу имидазольные произьодные являются чистыми и могут быть применены в качестве фармацевтических средств.
Пример 1. Эквимолекулярное количество о-фенилендиамина и муравьиной кислоты нагревают с 3-кратным весовым количеством
15%-.ной соляной кислоты в закрытом сосуде в продолжении 40 мин при температуре 180 †1 . Из полученной реакционной массы бензимидазол осаждают аммиаком. Выход 100% от теории.
Пример 2. Эквимолвкулярные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством 10 /о-ной серной кислоты в закрытом сосуде в продолжение
1 час 20 яин при температуре 180 — 150, 2-бензил-бензимидазол выделяют так же, как в примере 1. Выход.98% от теории. № 724б2
Предмет изобретения
1. Способ получения бснзимидазола и его производных из ароматических ортодиаминов и органических жирных кислот в водной среде в присутствии минеральных кислот, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, реакцию ведут под давлением при температуре около 180 †1 .
2. Прием выполнения п. 1, о тл и ч а ю щ и и ся тем, что применяют ароматические ортодиа мины и органические кислоты ароматического и тетероцикличеокого рядов в водной среде и в присутствии минеральных или сильно диссоциированных органических кислот.
Редактор М, А. Мрочко Техред А. А. Камъипнйкова Корректор С. К). Цверииа
Поди к печ, 1ОЛ !1-6! г
Зак. 6493
Объем О, !8 пад. л
Цена 4 коп.
Формат бум, 70Х !08 /„
Тираж 220
ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6
Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР, Москва, Петровка, !4.
Пример 3. Эквимолекулярные количества 3,4-толуилендиамина и бензойной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством
25%-ной соляной кислоты в закрытом сосуде в продолжении 40 мик при температуре 180 — 185 . Выделение образовавшегося бензимидазольного производного ведут так же, как в примере 1. Выход 96% от теории.
Пример 4, Эквимолекулярные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 5-кратным весовым количеством 15%-ного раствора толуол-сульфокислоты в закрытом сосуде B продолжении 2 час при температуре 180 — 185 . 2-бензил-бензимидазол осаждают так же, как в примере 1. Выход 74% от теории.
