Способ получения 2-арилатинопропионитрилов

 

М 74787

Класс 12g, 5

С С С 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛАМИНОПРОПИОНИТР1лЛОВ

Заявлено 1о мая 1948 года в Комитет по изобретениям н открытиям при Сов т

Министров СССР за Л77 378432

Опубликовано ЗО апреля l949 года

Пример 2.

Получение 2-(мета-хлор фен ил амин оп роп ионит

f7 11,.1 а, 8 г хлсргидрата м-хлоранилппа и

6,3 г 2-дпэтиламинопропионитрила нагревают в течение 2 часов при

140 — 160, Массу обрабатывают ще

2-ариламинопропионитрилы могут служить промежуточными продуктами при синтезе лекарственных и красящих веществ.

В изобретении предлагается способ получения 2-ариламинопропионитрилов из 2-диэтиламинопропионитрила с хлоргидратами ароматиче ских аминов или хлоргидрата 2-диэтиламинопропионитрила, при нагреВании которых с основаниями аро матических аминов в течение двух часов при 140 †1 происходит разложечие 2-дпэтиламипспрописнитрила и образование 2-ариламинопропионитрилов. Реакционную массу после охлаждения обрабатывают раствором щелочи; продукт извлекают бензолом и после Очтонк13 бензола перегоня1от 13 вакууме.

Выходы достигают 68% от теори I.

Пример 1, Получение 2-фен илами н оп р оп и онитр ила.

1. 6,3 г 2-диэтиламинопропионитрила и 6,0 г хлоргидрата анилина нагревают в колбе с воздушным холодильником на масляной бане при

140 — 160 в течение 2 часов. После охлаждения полученную массу обрабатывают разбавленным раствором щелочи; 2-фениламинопропионитрил, выделившийся в виде масла, закристаллизовывается. Выход

5 г или 67,8се От теории при расчете на хлоргидрат;1н11лина. Продукт растворяется в спирте, бензоле. разбавленных минеральных кислотах и не растворяется и воде. Температура кипения 146--148 (3 л1л1); после кристаллизации пз водного спирта плавится при 49 .

2. 8,0 г хлоргидрата 2-диэтилам 1:1спропионитрила и 4,7 г а1г11111111l l нагревают в колбе с воздушным холодильником при 140- — 160" в те:1ение 2 часов. После охлаждения реакционную масс обрабатывая>т раз бавленным раствОрОм щелочи; вь1павшее масло при стоянии 3;»;171Iсталлпзовывается. Кристаллы 2-фенпламинопропионитрила отсасывают, п17смь!Ван7т Водой и Выс тп1иваlОТ п1711 комнатной температуре. Выход 4,1 г или 64, от теории; температура плавления после кристаллизации

49, температура кипения 145 †1 (3 лл1). № 74787

Пример 4.

66 лочью, выделившееся масло извлекают бензолом и бензольный раствор осушают поташем. После отделения от поташа и отгонки бензола остаток разгоняют в вакууме; 2(мета-хлорфенил) - аминопропионитрил перегоняют при 184 — 185 (4—

5 мм). Выход 3,7 г или 42% от теории. Кристаллйзуется из водного спирта в виде белых пластинок, температура плавления 48, Пример 3.

Получение 2-(пар а-хлорфенил) - аминопропионитрила.

8 г хлоргидрата п-хлоранилина и

6,3 г 2-диэтиламмнопропионитрила нагревают в течение 2 часов при

140 — 160, Массу обрабатывают раствором щелочи и выделившееся масло извлекают бензопом; бензольный раствор сушат поташем После отделения от поташа и отгонки бензола остаток перегоняют в вакууме; 2- (пара-хлор фенил) -аминопропионит рил перего няется при 186 (3—

4 мм) в виде бесцветного масла, которое при охлаждении застывает, Выход 4 г или 45% от теории, Кристаллизуется из водного спирта в виде белых пластинок; температура плавления 72 . Растворяется в разбавленных минеральных кислогах и большинстве органических растворителей, не растворяется в воде.

Отв. редактор М. М. Акишин

Получение 2- (пара-метоксифенил) - амппопропионптрила.

8,0 г хлоргидрата п-анизидина и

6,3 г 2-диэтиламинопропионитрила нагревают при 140 — 160 в течение

2 час. После охлаждения массу обрабатывают разбавленным раствором щелочи и выделившееся масло экстрагируют бензолом; бензольный раствор сушат поташем. После отделения от поташа и отгонки бензола 2- (пара-метоксифенил) -аминопрои исгн итр ил п ер е гон я ют пр и 185—

187 (3 мм). Выход 4,6 г или 52% от теории. Кристаллизуется из водного спирта в виде белых пластинок, температура плавления 57 — 58 . Ни трил растворяется в разбавленных минеральных кислотах и в большинстве органических растворителей, но не растворяется в воде.

Предмет изобретения

Способ получения 2-ариламинопропионитрилов, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что смесь 2-диэтиламинопропиопитрила с хлоргидратом ароматического амина или смесь хлоргидрата диэтиламинопропионитрила с ароматическим амином нагревают при 140 †1 и продукт реакции выделяют известными приемами.

Редактор П. П. Трофименко