Способ получения 2-(1,3-дитиолан-2-илиден)амино-6-арил-1,3- оксазин-4-онов

 

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-

СОКИ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСН ИХ

РЕСГЬ ЬЛИН

3(И) 0 9 265 06.ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

0 -и=с )

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3484209/23-04 (22) 14.06,82 (46) 30.11.83. Бюл. % 44 (72) Ю. С. Андрейчиков и Д. Д. Некрасов. (71) Пермский государственный фармацевтический институт (53) 547.867.9.07 (088.8) (56) l. Авторское свидетельство СССР

Ж 597676, «л. С 07 3 265/10, 1976. (54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(1,3-Д ИТИОЛА Н-2-ИЛИДЕ Н )-А И ИНО-6-АРИЛ-1,3-ОКСА ЗИН-4-ОНОВ общей формулы

„„SU„„1 57499 A гце - С„4 -алкил нли С .4 -алкоксил, отличающийся тем, то соответствующий .5 арил — 2,3аигицрофурам-2,3-дион поцве ргают вэаимоцейс ввию с М -пиано-2 имино 1,3-цитиоланом в среде толуола.

2. Способ no n. 1, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что процесс вецут при температуре кипения реакционной смеси.

»

1 1057

Изобретение относится к новому спо- собу получения новых произвоцных 6-арил-1,3-оксаэин-4-онов обшей формулы:

О

Н

«-с j

30 гце К- С1.4 -елкил или С .4. -алкоксил, которые могут найти применение в син тезе биологически активных соецинений.

Известен способ получения 2,3,6-три арил-3,4-цигицро-4Н-1,3-оксаэин-4-онов

f5 общей формулы:

И

>-

,A, 6 Н5 где R - а.гом водорода или метил, кото.рый заключается в том, что соответству

499 2 юший 5 рилфуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с бензальанилином в сре» де бензола при температуре:кипения реакционной смеси. Выход.целевого продукта 89-96% Я

Однако этим способом не были получе ны произвоцные 1,3-оксаэин-4-онов, содержащих С= Й связь в положении 2.

Бель изобретения «получение новых производных 1,3-оксаэин-4-онов, которые могут найти применение в синтезе биоло гически активных соецинений.

Поставленная цель цостигается способом получения соединений общей форму« лы 1, который заключается в том, что соответствующий 5-арил-2,3-дигицрофуран

2,3цион подвергают взаимодействию с

Ц«циано2имино-1,3-цитиоланом в среде толуола.

Процесс прецпочтительно ведут при теЯ пературе кипения реакционной смеси.

Ниже приведена схема процесса

В спектРе ПМР 2-(1,3 цитиолан-2-илицен )-амино-б -топил-1, 3-охсааНН«

4-она, снятого в растворе трифторуксусной кислоты, присутствует синглет при

2,55 м.ц., соответствующий трем протонам метильной группы, синглет при

4-. 21 м.ц., соответствующий четырем

О g te

+ «сй-(j — Я", 3, 0 О о «=()

3 где Р имеет вышеуказанные значения. (30%) вещества. Т.пл. 230-232 С

Пример 1 . Получение 2-(1,3- (ДМФА).

-цитиолан-2-илиден) амино 6-g-толил- Вычислено, %: М 8,38; 5 19,15;

-1,3-оксазин-4-она. С 53,88; Н 4,19.

К раствору 1,88 г (0,01 М) 5-5 35 (1 Нц4МгО Ь »

-толил-2,3-цигицрофуран-2,3-диона в Найдено, %: Й 8,32; . 19,11;

20 мл толуола цобавпяют 1,44 r С 53,90; Н 4,15. (0,01 M ), И -циано-2-имино-1,3дитио- 2-(1,3-Дитиолан-2»илицен)-амино-6лана и греют в течение 20 мин, выделив -арил-1,3-оксазин 4-оны прецставляют шийся осацок перекристаллизовывают из 40 собой белые мелкокристаллические ведиме тилформамица. шества, трудно растворимые в ДМФА, Получают 1,2 r (39%) вещества. ДМСО, хорошо растворимые в трифторТ.пл. 249-250 С (ДМФА}. уксусной кислоте.

Вычислено, %: " 9,21, 21,05; В ИК-спектре 2-(1,3-цитиолан-2

С 55 26; Н 3,94, 43 -илицен)-амино-6 -П-толил-1,3оксазинС,Н N 025 »4 42 2 2 2 °

-4-она, снятого в вазелиновом масле, Найдено, %: Й 9,14; 4р 21,00; присутствуют полосы поглощения:

С 55 09 Н 400. 1665 см, соответствующие колебаниям

° 1»

"1

Пример 2 . Получение 2-(1,3- связи С=:О, 3090 см, соответствующие . цитиолан-2-илиден) -амико-6- д -этокеи- 50 колебаниям связи С-H. фенил-1, З-с»ксазин-4-она.

К раствору 2,18 r (0,01 М) 5-,й-этоксифенил-2, 3-цигид рофуран-2,3 она в 20 мл толуола добавляют 1,44 г (0,01 М) К -цивно-2«имино-1,3-цитиолву на и нагревают в течение 30 мин, выпавший осацок перекристаллизовывают из циметилформамипа. Получают 1,0 г

3 1057499 4 протонам тиоланового кольца, синглет интервале 7,288,0 м.ц., соответствуюпри 6,98 м.ц., соответствуюший 1 про ший четырем протонам ароматического тону метиловой группы, квацруплет в яд ра.

Составитель С. Кедик

Редактор А. Власенко Техред В.Далекорей Корректор А. Ильин

Заказ 9518/29 Тираж 418 Поцписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по цепам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж«35, Раушская наб., ц. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4