Способ получения 3-ацетиламиноизокам-фана
№ 112589
Класс 12о, 25
СССР
1 Р ) С,:- l!1).-„, ils : !
> <>,, f i iJ 1 I ti 1 т i!
ОПИСАНИЕ ИЗОБР"---, 1--НИР
K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
А. Я. Хорлин
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЦЕТИЛАМИНОИЗОКАЫФАИА
;1;».»!»(>а! о 2 >;»t(I)(;(tt !!)ЗТ г, «а » . Зт!!lтт а !»»»1
»»;»(>(!»)ет» Ill!ii i(() к!.ыт;)и iiIiii (, |а .е»!Ин)(е»ра!) (.(.(.! (КОГО
Некоторые производные 3-Яминоизокам: »ВНВ являются ценны:»ч лекарственными ве),ествями, ооладающими выражен.(ым г»ипотенз 3ВНЬ! .»! и ГЯ((Г ИОЛИТИ»>(- СКИ»! ДЕНСТВИем. "ÄIIB!:О;3звсстпь;с =;::,.,:Сзы этик
СОС>. ИНСН ИН ЯВ !1»ЮТ< и ВС-Ь.»12 HP удо»б(1ым11, так кяк связBI!!>t (прl!м с н с и и с з! с и н и л ь и О 1! . и с л» О т ь| (р (..— ак(гия Риттера) ..аме 12 си;ii".л»ьно!(КИС»0 Г(! ДРУ 1>)!13 и;1 < Р31»;2 >ii(НС
1 О l!T и И»К»<1 O »!
T), так»3як В это><. (i cчяс рсякцl»ч
Риттс;)2 сопрОВО)к B(: H 1 ",,ег!) » инг!ров!30!1 Вагнера с образованием
Hpo "t: â0.;Hi=" изоборниламина.
Предла: Яемын способ получ "iiия
3-ацстиляминоизокамфана путем
ВОЗ "(C ;CTP. »и 112 i<(.»!(!)СН НИТПИ, IОВ В присутствии серно!: кислоты и Воды позво,)яет нр;)вод:Зт(, реакцию без изомернзации, то есть предотвратить вяntepotlcKy!0 г(ерсгрупп)!рови», .
Особсн110;òü способа заключается р том, !то в качестве нитвила применяют трихлорацетонитрил, а образующийся в результате реакци;! камфена и указанного нитриля
3-триклорацетамидоизокамфан обрабатывают ц)!Иково)! пылью в леДЯНОИ » KCVC!IOII КИСЛОТС. ДЛЯ ПОЛ» !at! !< 2 çl (лана.
Пр:1 конден ящlи к2мфена с ди к г l О р я ц с т 0!! 1: т:) i, 0» i (б»») я 3 у е те я 3 - д и> > О P Я 1» < т Я,! t + 0 и 3 0 к, .»! (Р Я н
П р; м с р 1. Получение 3-диклор
<, L<(. ) и М,t t 0 Ii.". О»(<1 ) i (. i Я!:
1», расТВОр» 44.3 Г»(1>33> 10.1H
KB1»!(l)cI ° B и 4 3 0 (0 -!0 мо.!я » ди ;, to!i
l!c )(. мс "Н1 2!и l ! тс»lпсря у p». минус 15 Через двое cóTOK Hp:t темпера-ур(минус !5 --- плюс 10
РЕ !" ЦiiO!>1: »!0 >iB< CМ ВЫ. 1!3ВЯЮ) В
Бо (300 !< !, НС(,TOB, »»ЗМ»0т Со, C и . 0 О j) Я 3 О В Я 3 !H l! COB K !1 1 Т,", л l>l 0 Т(1; Ил ЬТП СВЬ,В ЯЮT !1 С», Ill
После нсрскр:!с галл из lц) из
150 .i!. IГ-»ролс.lного э(3)ир<1 110лу",210т <)0, ". Всп1(стБя (ò, и, 1. 106
108; i!B м<Я>то» ноч О )а створ 102 — 100 > повторная перекр;1»:талл !Бяция которого дает 10.0, проду TB c т. пл. 106- — 108 . Общий выкод 60,2; i!ли ()9,7 " от тс»)рети№ 112589 Предмет изобретения Комитет по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР Редактор Л. Г. Голандский Информационно-издательский отдел. Объем 0,17 и л. Зак. 4!20. Подп. к печ. 26,Vll!-1958 г. Тираж 950. Цена 25 коп. Гор. Алатырь, типография % 2 Министерства культуры Чувашской АССР. Найдено % С вЂ” 26,44 и 26,80 (2-ой опыт). СыНвОС1г. Вычислено Cl — 26,84. Пример 2. 3-трихлорацетамидоизокамфан синтезируют подобно 3-дихлорацетамидоизокамфану из 122 г (0,90 моля) камфена, 136 г (0,94 моля) трихлорацетонитрила и 50 мл (1 моль) концентрированной серной кислоты в 100 мл ледяной уксусной кислоты. Продукт реакции очищают перегонкой. Выход 160 г, т. кип. 165 — 170 при 1,5 — 2 мм остаточного давления. 3-ацетамидоизокамфан получают восстановлением 160 г трихлор-ацетамидоизокамфана 200 г цинковой пыли в 600 мл ледяной уксусной кислоты при температуре не выше 80 . Выход 68 г (65% от теоретического), т. пл. 130 †1 (из петролейного эфира); смешанная проба с N-изоборнилацетамидом (т. пл. 140 — 141 ) плавится при 102 — 104 . Найдено %: С вЂ” 73,70; 73,.81; Н вЂ” 11,15; 11,04 СиНг10Х. Вычислено %: С вЂ” 73,79; Н 10,84. 1. Способ получения 3-ацстиламиноизокамфана, о т л и ч а ю ш и йся тем, что, в целях предотвращения вагнеровской перегруппировки, на камфен действуют трихлорацетонитрилом в присутствии серной кислоты с последующей обработкой водой и дальнейшим восстановлением образующегося 3-трихлорацетамидоизокамфана цинковой пылью в ледяной уксусной кислоте. 2. Прием выполнения способа по и. 1, отличающийся тем, что при конденсации камфена с дихлорацетонитрилом образуется 3-дихлорацетамидоизокамфан.
