Способ получения 2-оксигексафторизопропилпиррола

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИГЕКСАФТОРИЗОПРОПИЛПИРРОЛА формулы ,, CFj O-UoH N CF, H взаимодействием пиррола с гексафторацетоном , отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, реакцию ведут в присутствии катализатора - смолы КУ-2 в количестве 1 эль § Н на 1 моль пиррола.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

NVICl

РЕСПУБЛИН (д) С 07 D 207/08

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCKOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СР, I

С вЂ” Оп к

cr, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И 0THPblTVfl (21) 3549797/23-04 (22) 07.02.83 (46) 23.08.84. Бюл.931 (72) Г.И.Никишин, В.Г.Глуховцев, С.П.Гаврилова, Л.А.Бадовская, Ю.В.Ильин и В.Г.Кульневич (71) Краснодарский ордена Трудового

Красного Знамени политехнический . институт (53) 547.741.07(088.8) (56) 1. Патент США М -3 197480, кл,260-3265, 1965.

2. Никишин Г.И., Глуховцев В.Г., Ильин Ю.В., Игнатенко А.В. Реакция гексафторацетона с пятичленными гетероароматическими соединениями.-Изв.

АН СССР, сер. "Химия", 1982, 92, с.447 (прототип).,SU.„1109388 А (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИГЕКСАФТОРИЗОПРОПИЛПИРРОЛА формулы взаимодействием пиррола с гексафторацетоном, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, реакцию ведут в присутствии катализатора - смолы

КУ-2 в количестве 1 ° 10 - 7 10 ноль

Н на 1 моль пиррола. 3

1109388

Изобретение относится к способу получения 2-оксигексафториэопропилпиррола формулы

Количество КУ-2 на 1 моль Время реакции, ч Выход 2-оксигексафторизопропиррола, моль Н 10 2 пилпиррола,%

0,5

72

1,0

2,0

7,0

8,0 ущИПИ 3екев 5995/16 T аж 410 Подписное и2 фктп ал HHII "Петена, г.Ужгород, .ул. Проектная, 4

10 который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения 2-оксигексафториэопропилпиррола, заключающийся в том, что пиррол подвергают взаимодействию с гексафторацетоном в автоклаве при 100 С в течение о

8 ч 513.

Недостатком этого способа является недостаточно высокий выход (78%)

2-оксигексафториэопропилпиррола, а также применение автоклава для проведения синтеза.

Наиболее близким по технической сущности к изобретению является способ получения 2-оксигексафторизопропилпиррола, заключающийся в том, что пиррол подвергают взаимодействию с гексафторацетоном при комнатной температуре в течение 100 ч (23.

Недостатком известного способа является большая продолжительность, а также недостаточно высокий выход (75%) целевого продукта.

Целью изобретения является повышение выхода 2-оксигексафторизопропилпиррола.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 4О

2-оксигексаЬториэопропилпиррола формулы (11пиррол подвергают взаимодействию с гексафторацетоном в присутствии катализатора — смолы КУ-2 в количестве 1 10 — 7 10 моль Н + на 1 моль пиррола, Пример 1. 33,5 г (0,5 моль) пиррола и 2 r ионнообменной смолы

КУ-? (воздушно-сухая, (I1 =4,6 х х!О моль/r) помещают в стеклянный реактор с пористым дном (объем 100 мл) и газоподводящей трубкой. БарботиРовали гексафторацетон (скорость расхода 5 л/ч) в течение 24 ч. После перегонки в вакууме реакционной смеси выделено 110,7 r (0,475 моль) 2-оксигексафторизопропилпиррола.

Т.кип. 68-69 С/18 мм рт.ст., Выход 95%,ь =1,4085,Н =1,5520.

Найдено,%: (вычислено),% С 36,02 (36,05); Р 2, 25 (2, 15); F 62,3 1 (61,80); /ч 6,10 (6,01) .

Пропускаемый в реактор гексафторацетон может быть собран и использован повторно.

Данные о реакции пиррола с гексафторацетоном в присутствии катализатора КУ-2 при различных соотношениях реагента и катализатора приведены в таблице.

Как видно иэ приведенных данных, наибольший выход 2-оксигексафторизопропилпиррола достигается при соотношении пиррола и катализатора

Ф от 1 . 1О до 7 10 н на 1 моль пиррола.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет легко и с высоким выходом получать 2-оксигексафториэопропилпиррол.