Способ получения 2,2'-дифталимидодиэтиламина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2, 2 -ДИФТАЛИМИДОДИЭТИЛАМИНА путем взаимодействия фталимидосоединения с аминосоединением , отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьшения выхода целевого продукта, в качестве фталимидосоединения используют фталимид, а в качестве аминосоединения - диэтштентриамин, причем исходные соединения используют в молярном соотношении равном
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
4 (51) ГОсудАРстВенный комитет сссР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ
И ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3562885/23-04 (22) 03.03.83 (46) 28. 02. 85. Бюл. И- 8 (72) А.В. Богатский, Э.В. Ганин, Ю.А. Попков и В.Ф. Макаров (71) Физико-химический институт
АН УССР и Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт мономеров (53) 547.584.07(088 ° 8) „„ЯО„„„ди2яд (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2, Z -ДИФТАЛИМИДОДИЭТИЛАМИНА путем взаимодействия фталимидосоединения с аминосоединением, о т л и. ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве фталимидосоединения ис.пользуют фталимид, а в качестве аминосоединения — диэтилентриамин, причем исходные соединения используют в молярном соотношении равном (2-2,2):1, и-процесс осуществляют при 200-220 С.
1142473
45
Изобретение относится к органичес кой химии, а именно к способу получения 2, 2 "-дифталимидодиэтиламина
Формулы С6Н (СО) МС Н4 NHC lg Известен способ получения 2, 2 дифталимидодиэтиламина из фталимида калия и лиэтаноламина путем перевода 10 ( последнего в 2,2 -дихлорэтиламина (с выходом 59X) и последующим взаимодействием 2,2 -дихлорэтиламина с фтаI лимидом калия (выход 2,2 -дифталимидодиэтиламина на этой стадии составля- 15 I ет 85 ). Суммарный выход 2,2 -дифталимидодиэтиламина йо обеим стадиям составляет 50 . (1) . Недостатком этого способа являются сложность процесса, возникающая 20 как результат его двухстадийности, и низкий суммарный выход целевого продукта — 50 . Цель изобретения — упрощение процесса и повьппение выхода целевого 25 продукта. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 2,2-дифталимидодиэтиламина путем взаимодействия фталимидосоединения с амино- 0 соединением в качестве фталимидосоединения используют фталимид, а в качестве аминосоединения — диэтилентриамин, причем исходные соединения используют- в молярном соотношении, равном (2-2,2) : 1, а процесс осуществляют при 200-220 С. Способ осуществляют путем нагре- вания диэтилентриамина с фталимидом при 200-220 С с последующей пере0 / кристаллизацией полученного 2,2— -дифталимидодиэтиламина. Пример 1. 2,2 -Дифтапимидодиэтиламин. 1 г Смесь 29,4 (0,2 моль) фталимида и t 0,3 . г (О, 1 моль) диэтилентриамина за 15 мин нагревают до 220 С и выдерживают при этой температуре 15.мин, затем кристаллизуют из 70 мл диметилформамида. Выход 2,2 -дифталими/ додиэтиламина составляет 31 r (85 ) Т.пл, 178-180 С, Найдено,X: N 11,7, вычислено,X: И 11,6, ИИ нцЙд, массспектрометрически 363, ИИ пыч, 363. По литературным данным (11 т.пл.2,2-дифталимидодиэтиламина составляет 178-180 С из этанола. о 2. 2,2 -ДифталимидоПример диэтиламин. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 32,3 г (0,22 моль) фталимида и проводя нагревание при 200 С. Выход 2,2 -диQ фталимидодиэтиламина составляет 29 г (80%), константы идентичны приведенным в примере 1. Пример 3. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание реакционной смеси при 185 С, Выход 2,2 -дифталимидодиэтило l амина составляет . 17, 5 г (48X) . Пример 4. Процесс осущест.— вляют как описано в примере 3, но нагревание продолжают 75 мин. Выход целевого продукта 22 г (62 ) . Пример 5. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проводя нагревание при 230 С. Выход о целевого продукта составляет 26,5 г (73X) . Пример 6. Процесс осуществляют как описано в примере 1, проо водя нагревание при 245 С. Выход целевого продукта составляет 23 г (64%) . Таким образом, при заграничных значениях температуры, выход целевого г продукта понижается. При низких температурах процесс идет медленно, а при высоких образуются смолообразные побочные продукты. Пример 7. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 36,8 r (0,25 моль) фталимида и дважды перекристаллизовывая целевой продукт из,циметилформамида. Выход 2,2 -дифталимидодиэтиламина составляет 25, 5 r (70X) . Пример 8. Процесс осуществляют как описано в примере 1, используя 15 r (О, 15 моль) диэтилентриамина. Выход целевого продукта 14,5 (40 ) . Таким образом, при увеличении доли фтдлимида в реакционной смеси целе вой продукт значительно загрязнен непрореагировавшим фталимидом, что требует дополнительной кристаллизации и ведет к понижению выхода целевого продукта. При увеличении доли диэтилентриамина в результате реакции образуется много смолообразных продуктов, вероятно, полимерного характера, что также ведет к понижению выхода целевого продукта. 1142473 Выход Пр одолжительность Температура проведения процесса, С о Диэтилентриамин, моль Пример Фталимид, моль процесса, мин 0,2 220 0,1 0,22 200 0,1 80 185 0,2 0,1 0,2 185 0,1 62 0,2 0,1 230 73 0,1 0,2 245 64 0 25 0,1 220 0,2 0,15 220 40 Корректор О.Билак E Редактор М.Веселова Техред С.Легеза Заказ 6 0/20 Тираж 384 ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Подписное Филиал ППП "Патент", г ..Ужгород. ул. Проектная, 4 Результаты синтеза 2,2 -дифталими/ додиэтиламина представлены в таблице. Таким образом, при применении предлагаемого способа сокращается число стадий процесса (от двух в прототипе до одной в предлагаемом способе) и, как следствие, понижена его сложность. Исключено использование токсичного 2,2 -дихлордиэтиламина вместо не1 го используется промышленно доступный диэтилентриамин. Повышен выход целевого продукта (с 507. в прототипе до 857 в предлагаемом способе). Фталимид калия заменен на более доступный фталимид.
