@ -циннамилизопропилксантогенат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам
S-Циннамилизопропилксантогенат формулы сн снснг8соснснз S снз в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
А ((9) (1! !
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСН0МУ СВИДЕТЕЛЫТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3633807/23-04 (22) 14.07.83 (46) 23.О3.85. Бюл. 0 11 (72) А.M.Кулиев, M.À.Кулиева, Ю.Б.-А.Рамазанова, П.П.Заскалько и Е.В.Кайдала (71) Ийститут химии присадок АН Азербайджанской CCP (53) 547.494.254(088.8) (56) 1. Кулиев А.М. и др. Синтез и исследование эфиров ксантогеновых кислот в качестве присадок к смазочным маслам. — Тезисы докладов
ХП Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, 1981, 4(5(! С 07 С 154/02 С 1О М 135/14 (5 4) $-ЦИННАМИЛИЗОПРОПИЛКСАНТО ГЕНАТ
В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОИ ПРИСАДКИ
К СМАЗОЧНЬЙ(МАСЛАМ, (57) S-Циннамилизопропилксантогенат формулы
/ Q сн=с!!с!!рзсОснсн3
II
СНЗ в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.
1146303
С„Н„OSq
Вычислено, %: С 61,88, Н 6,33, S 25,4
S-Циннамилизопропилксантогенат представляет собой светло-желт
Изобретение относится к новому производству ксантогеновых кислот, а именно к S-циннамилизопропнлксантогенату формулы
Q сн=снсн,эсоснсн, II I ьсн () в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам. 10
Известен пропиловый эфир н-бутилксантогеновой кислоты формулы
,, с Ос„, ll
S I5 используемый в качестве присадки к смазочным маслам. (1) .
Однако противозадирные свойства данного сдединения недостаточно высокие.
Целью изобретения является улучшение противозадирных свойств в ряду производных ксантогеновых кислот.
Поставленная цель достигается предлагаемым S-циннамилизопропилксантогенатом формулы (I) в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.
Указанное. соединение получают взаимодействием циннамилхлорида (хлорметилированного стирола) с иэоо пропилксантогенатом калия при 60 С.
Реакцию проводят в присутствии полярного растворителя в течение 5 ч.
Выход целевого продукта 90%.
Строение полученного .соединения подтверждают данные элементного анализа, IINP- и ИК-спектроскопии.
Пример. К смеси 35 г (0,2 моль) изопропилксантогената ка-. лия в 50 мл изопропилового спирта постепенно добавляют 30,5 r (0,2 моль) цинйамилхлорида и перемешивают при
60 С в течение 5 ч. Смесь промывают о водой, фильтруют и подвергают вакуумной перегонке. Получают 45,4 r (90%) о вещества, T кип. 120 — 125 С/
/О 4 мм рт.ст., n 1,6070, d q 1,1232.
Найдено. %: С 61, 94, Н б, 26, S 24,8 маслянистую жидкость хорошо растворимую в органических растворителях.
В ИК-спектрах соединения (I) присутствуют интенсивная полоса погло-( щения в области 1640 см, соответствующая двойной связи -СН=СН-, интенсивная цолоса поглощения с частотой
-(1610 см, относящаяся к ароматическому коЛьцу, интенсивные полосы поглощения в области 1225, 1080 и
1050 см, соответствующие P-О-С-S
-(-( группе, слабая полоса при 590 см характеризующая С-S связь.
В ИК-спектрах как исходного циннамилхлорида, так и полученного на его основе S-циннамилизопропилксантогената наблюдается полоса поглощения
-( в области 690 см, характеризующая монозамещенное ароматическое кольцо.
Спектры IjNp регистрируют на приборе "Uarian" ДА-60 с рабочей частотой 60 ИГц и внутренним стандартом— тетраметилсиланом, растворитель СС11. о м.д.: 1,4 (б Н, (СН, ) СН)3,8 (2Н, — СН, -), 5,55 (1Н, -СН (СН1)Д, б, 95 (5Н, С6Н ), 5,5 — 6,5 (2H, -СН=СН-) .
Эффективность S-циннамилизопро- . пилксантогената устанавливают путем испытания его в вазелиновом масле и в трансмиссионном масле ТБ-20.
В табл. 1 приведены результаты
I испытаний вазелинового масла (МВИ) с 3%-ным S- циннамилизопропилксанто.— генатом.
Испытания в вазелиновом масле и в масле ТБ-20 проводят также в сравнении с пропиловым эфиром Я -бутилксантогеновой кислоты на четырехшариковой машине трения на шарах
ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1400 об/мин. Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шаров (Px, Н), нагрузка сваривания (Рс, Н) и обобщенный показатель износа (ОПИ).
Результаты сравнительных испытаний приведены в табл. 2.
Из полученных данных видно, что предлагаемый S-циннамилизопропилксантогенат формулы ((.) как в маловязком вазелиновом масле (кинематическая о вязкость о = 16 сСт),. так и в высоковязком трансмиссионном масле ТБ-20 (3 = 18,5 сСт) по противозадирным свойствам значительно превосходит пропиловый эфир Н -бугилксантогеновой кислоты.
1146303
Таблица I
MBM
Показатели
Смазывающие свойства
50
890
560
1120
2240
4 с
3 в
140С, Зч
3 в
1 в
Коррозия Ст. 10 (защитные свойства) по ГОСТ 9..054-75, %: в камере Г-4 (200 ч) 83
70 в морской воде (20 ч) 90
В HBr (4 ч) 100
Термоокислительная стабильность при 150. С, 20 ч: кислотное число, мг КОН/г: до окисления после окисления
0,08
0,2
0,6
1,0
170
0,04
0,08
6,0
2,3 Таблица 2
Наименование
Нагрузка заеда- Нагрузка сва- Обобщенный ния P Н ривания Р, Н показатель из нос а, ОПИ
560
1120
2820
1120
1000
2510 индекс задира И нагрузка заедания Р, Н нагрузка сваривання Р, Н
Коррозия меди по ASTM
Д-130, баллы
120С, 3 ч коррозия меди М-Хк, г/м осадок, Х увеличение вязкости при
1OO С, ж
MBM + 37-ный S-циннамилизопропилксантогенат
MBM + ЗЖ-ный, пропиловый эфир Н -бутилксантогеновой кислоты
MBM + 3X-ный S-циннамилизопропилксантогенат
Испытание на ЧШМ трения
1146303
Продолжение табл.2
Наееенование
Испытание на %N трения
Масло ТБ-20
790
1590
ТБ-20 + 5%-ный S-циннамилизопропилксантогенат 1120.72
3980
1120
2820
Составитель Н.Нарышкова
ТехредИ.Гергель Корректор М.Розман
Редактор И. Николайчук
Заказ 1310/18 . Тираж 384 - Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проеютная, 4
TH-20 + 5%-ный пропиловый эфир,H -бутилксантогеновой кислдты
Нагрузка заеда- Нагрузка сва ния Рк, Н ривания Рс °
Обобщен ный оказатель износа, ОПИ