Способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты
Класс 12q, 3
12q, 6,з № 121795
СССР
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Н. И. Широкова, А. Н, Кагановская, И. В. Александров и
И. А. Айзенштат
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ И АНИЛИДОВ
4-АМИНОБЕНЗОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Заявлено 7 марта 1958 г. за № 594276/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 16 за 1959 г.
Производные 4-аминобензоилуксусного эфира находят широкое применение в производстве химикатов цветной фотографии, кинематографии и красителей Эти соединения получают обходным путем при помощи гидрирования соответствующих производных 4-нитробензоилуксусного эфира (например, арилидов, пиразолонов и других). В литературе отсутствуют указания на возможность получения прямым путем самого 4-аминобензоилуксусного эфира, что может быть объяснено тем, что восстановление нитрогруппы осложняется одновременным гидрированием бетакетоэфира.
Разработан способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты каталитическим восстановлением соответствующих производных и-нитробензоилуксусной кислоты, при котором, с целью увеличения избирательности и повышения выхода, восстановление проводят водородом над скелетным никелем при давлении 20 — 25 агл и обычной температуре с применением в качестве активаторов процесса аммиака или первичных алифатических аминов.
Пример. В автоклав загружают 2800 lLl метилового спирта, 474 г 4-нитробензоилуксусного эфира, 40 г 50%-ной пасты катализатора — скелетного никеля, 40 г активированного угля и такое количество метилэтиламина или аммиака, чтобы рН среды был равен 7,2 — 7,3. Процесс ведут при 20 — 25 и давлении водорода 20 — 30 ати. По прекращении поглощения водорода отфильтровывают катализатор, уголь и отгоняют примерно 2000лл метанола. Выпавший при охлаждении раствора до 0 осадок отфильтровывают, промывают метанолом (100 — 150 ял) и высушивают при 40 — 50 . Выход 310 — 315 г примерно 75% теоретически возможного. № 121795
Аналогично производят восстановление следующих соединений (см. таблицу):
Таблица
С активатором ХН.Я вЂ” -ХНп
Наименование К во исходного ННТросое- активатора
К-во катализ. в % к в-ву
Темпе а Давление атм реакции !
Выход в п4от теории динения в по к в-ву
4-нитро-2-стероиламинобензойная кислота
2,75
50-60 17 — 20
3,8
3-стероиламино-4-карбоксианилид-4 -нитробензоилуксусной кислоты
50,2
81,7
40 — 14
38 — 45 до рН 7,5
0,05
12 — 25
3,5-динитро-о-ксилол
3,5-ди- (6 -метил-3 -нитробензоилсульфамид)-1,2-ксилол
2i —.25
83 — 86
65 — 70 рН 7,5,2-нитро-4, 3, 5 -трикарбометоксидифениловый эфир
16 — 25
105 †1
4,3
0,4
Предмет из об р етен и я
Комитет по делам изобретений и от1крытий при Совете Министров СССР
Редактор А, К. Лейкина Гр. 52
Подп. к печ. 5ХП1-59 г.
Тирани 620 Цена 25 коп.
И нфор маци опно-издат ельскп и отдел.
Объем 0,17 п. л. Зак. 4950
Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Петровка, 14.
Способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты каталитическим восстановлением соответствующих производных л-нитробензоилуксуснойкислоты, отличающийся тем, что, с целью увеличения избирательности и повышения выхода, восстановление проводят водородом над скелетным никелем при давлении 20 — 25 атм и обычной температуре с применением в качестве активаторов процесса аммиака или первичных алифатических аминов.
