Способ получения 2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей

Авторы патента:

C07D239/42 - один атом азота (с нитрогруппами C07D239/30; бензолсульфамидопиримидины C07D239/69)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЗИДО-1-ФЕНИгаШРИМИДИНИЕВЫХ СОЛЕЙ общей формулы . СбНб ij«« С fN Ri где R;,R2 - метил, или R - фенил, a R - метил, отличающийся тем, что 5-анилинотетразол подвергают взаимодействию с 1,З-дйкетоном общей формулы rC-CH -c-.R, о о где R и Rj имеют указанные значения , i в трифторуксусной кислоте при кипячении.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„,SUÄÄ 1201282

А (5р 4 С 07 D 239/42

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Я -с-сн2-с-8

П и

0 0. N М С10

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3704826/23-04 (22) 17.02.84 (46) 30.12.85. Бюл. Р 48 (72) В, А. Чуйгук (53) 547,853,3,07(088,8) (56) BaIIi Н., Kersting, F. Synthesis of guasi-aromatic azidocycloimonium fIuorats Lich Ann. 647, s 1 (196!). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ 1 2-АЗИДО-1-ФЕНИЛПИРИМИДИНИЕВЫХ СОЛЕЙ общей формулы p6+

1 О

6 5 где К =R вЂ” метил, или R фенил, а Rz вЂ” метил, т, и ч а ю щ и и с р тем что 5-анилинотетразол подвергают взаимодействию с 1,3-дикетоном общей формулы где К и R имеют указанные значения, в трифторуксусной кислоте при кипячении.

Составитель A. Орлов

Редактор M Киштулинец Техред Ж.Кастелевич Корректор М.Максимишииец

Заказ 7923/22 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Филиал ПП11 "Патент", r. ужгород, ул.Проектная, 4

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанных

2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов в синтезе красителей.

Цель изобретения вЂ” новый способ получения ранее неописанных 2-азидо-1-феиилпиримидиниевых солей.

Пример 1. 2-Азидо-4,6-диметил-l-феиилпиримидиний перхлорат . Смесь

0,8 r (5 ммоль) 5-анилинотетразола, 0,7 мл (6,8 ммоль)ацетилацетона и

2 мл трифторуксусной кислоты нагревают до кипения и оставляют раствор при 30-35 С в течение 4 сут, ра.-.баиляют Ь 4-5 раз эфиром добави.т.-т, . . мл 577-иой хлорной кислоты, размешивают и отфильтровывают белый осадок (1,12 r, ?OX) . При выдерживании, слкциоииой смеси при комнатной темиерат;ре в течение 8 .сут продукт получают с выходом 78 . Т. пл . 143145 С (из теплого абсолютного этаиола). ПМР (в СГ5 COQH по отношению к ГМДС):2,11 (ЗН,с,6-СНэ), 2,51 (ЗН,с,4-СН5), 7,0 (4Н; м,5-Н, м-, и-протоны 1"С И ), 7,3 (2Н, м-, опротоны 1-«qHg). ИК (в таблетке .КВ ): y N 2170,2230 см, Найпеио,%: Cf 11,1; N 21,2, С Н„CIN50< .

Вычислено «%: Cf 10,9; N 21,5.

Краситель дистирил. Смесь 0,16 г (0,5 ммоль) полученной соли и 0,16 г (1,1 ммоль) и-диметиламинобенэальдегида в 1 мл уксусного ангидрида постепенно синеет при выдерживании ири комнатной температуре; через

7 сут смесь разбавляют в 2-3 раза эфиром, отфильтровывают темно-синий порошок (0,26 r), фильтрат упаривают иа 2/3, разбавляют эфиром и от201282 1 фильтровывают еще 0,06 г продукта; общий выход 0,21 г (71 ). 3. „ (в ацетоне): 642,760 и.м. Т.пл. 350 С (из Ac 0).

5 Найдено,X: N 16,4; Cf 5,9.

c3p3gINr 0 .

Вычислено,X: N 16,7; Cf 6,0.

Бисиндолениновый карбоцианин. Смесь

0,16 r (О 5 ммоль) 2-азидо-4,6-ди10 метил-1-фенилпиримидиний перхлората и 0 21 г (1 04 ммоль) 1 3 3-триметил-2-формилметилениндолина в 0,7 мл уксусного ангидрида выдерживают ночь при 30-35 С и осаждают эфиром с ко15 личественным выходом продукт З.и .

630 нм (в ацетоне) . Т.пл. 2l2-214 С (из этанола).

Найдено, : N 14,1.

;г,|СХ ".

z0 Вычислено,X: N 14,2.

Пример 2. 2-Азидо-6-метил-1,4-дифенилпиримидиний перхлорат.

Раствор 0,48 r (30 ммоль) 5-анилинотетразола и 0,52 г (32 ммоль) бенд5 зоилацетона в 1 мл трифторуксусной кислоты нагревают на водяной бане

3 ч и оставляют на ночь. К смеси добавляют 8 мл сухого эфира; отфильтровывают осадок исходного вещества

30 (0,14 r), к фильтрату прибавляют

0,4 мл 57 -ной хлорной кислоты и отфильтровывают продукт. Выход

0,45 г (55X на прореагировавший 5аиилинотетразол). Т.пл. 204-205 С с разл. (из абсолютного этаиола).

IiIP:2,08 (ЗН,с,6-СН ), 7,45 (1Н,с, 5-Н), 6,6-7,3 (8Н,м, 1-СеН5 и ми п-протоны 4-С И ), 7,75 (2Н,м, о-протоны 4-СьН5). PK: ) 2140, 2180 см ".

Найдено,X: N 18,4; CI. 9,2.

С„Н,„С в„О„.

Вычислено,X: N 18,1; CI 9,1.

Способ получения 2-азидо-1-фенилпиримидиниевых солей

Способ получения 2-амино-4-гидрокси-5-галогенпиримидинов // 1132789

Способ получения 2-пропил-4-амино-5-оксиметилпиримидина // 1129207

Способ борьбы с нежелательной растительностью // 1097178

Способ получения солей щелочных металлов производных 2- пиридилили 2-пиримидиламинобензойной кислоты // 886743

Способ получения 2-гидразино- 4(3 )-пиримидинонов // 791748

Способ получения производных пиримидона-4 // 791235

2-(карбалкоксифениламино)-4,6-диарилпиримидины, проявляющие анальгетическую активность // 770025

Способ получения 3-метил-или1,3-диметил 4-амино-5- формиламино-2,6-диоксипиримидина // 737399

Способ получения циклической карбоновой кислоты или ее соли // 735168

Калиевая соль n-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-n'-[2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил]мочевины // 2107683

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилмочевины, а именно, к калиевой соли N-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-/2- (метоксикарбонил)фенилсульфонил/мочевины (калиевая соль сульфометурон-метила), которая может найти применение в лесном хозяйстве при выращивании кедра (сосны сибирской, корейской) и на землях несельскохозяйственного применения в качестве гербицида

Производные бифенила и способ их получения // 2109736

Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил)-пиримидин-2-ил]- амино]алкил]пиримидин-4-карбоксамида или их кислотно- аддитивные соли, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2111963

Пиридинсульфонилмочевины или их приемлемые для сельского хозяйства соли, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, способ получения пиридинсульфонилмочевин и их приемлемых в сельском хозяйстве солей // 2111965

Изобретение относится к новым пиридинсульфонилмочевинам общей формулы I или их приемлемым для сельского хозяйства солям, обладающим гербицидной активностью, а также к способу их получения и композиции для борьбы с ростом нежелательной растительности

Производные 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана в форме смеси изомеров или отдельных изомеров, или их гидраты, или соли // 2116297

Изобретение относится к новым циклоалкенам и циклоалканам, пригодным в качестве фармацевтически активных веществ, более конкретно к производным 1,3-замещенного циклоалкена и циклоалкана формулы (I) Z-CH2-Y (I) где Z означает группу где где R - арил, 2-, 3- или 4-пиридинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2-, 4- или 5-пиримидинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксидом, гидроксилом или галоидом, 2-пиразинил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, низшим алкоксилом, гидроксилом или галоидом, 2- или 3-тиенил, незамещенный иди замещенный низшим алкилом или галоидом, 2- или 3-фуранил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 2-, 4- и 5-тиазолил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или галоидом, 3-индолил, 2-, 3- или 4-хинолинил, а m - число 1, 2, или 3, или группы в которых R и m имеют указанные выше значения; Y - группы где R имеет указанное значение, смеси их изомеров или индивидуальным изомерам, их гидратам и солям, в частности к фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям

Производные 2-[4-(4-азолилбутил)-1-пиперазинил]-пиримидина или их физиологически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2118318

Производные салициловой кислоты, их алкиловые эфиры, содержащие от 1 до 6 атомов углерода в эфирной группе, соли и сольваты // 2124501

Изобретение относится к новым производным салициловой кислоты ф-лы Гет-NR-SO2-Ph1-A-Ph2(COOH)(OH), (I), где ГеТ представляет собой (R1, R2, R3-Гет1, Гет1 представляет циклическую систему в которой свободная валентность связана с группой NR; X - группа: а) -O-CH=CH-, -CH=CH-O-, -CH= CH-S- или б) -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -N= CH-CH= CH-; R1, R2 и R3 являются заместителями при атоме углерода в ГеТ и представляют собой водород, C1-C6 - алкил, галоген, гидрокси- или бензилоксигруппу; R - водород или C1-C6 - алкил; Ph1 - фенилен, Ph2 - фенил, который может быть замещен галогеном, низшим алкилом или бензилоксигруппой, при условии, что карбокси- и гидроксигруппы находятся в орто-положении друг к другу; А представляет собой - CC-, -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CO-CH=CH-, -CH=CH-CO-

Производные n-фенил-2-пиримидинамина или их соли и фармацевтическая композиция на их основе, обладающая противоопухолевой активностью // 2125992

Производные пиримидина и способы их получения // 2129549

Изобретение относится к новым производным пиримидина формул (I-1) и (I-2), где R1 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют независимо водород или C1-С3алкильную группу или, взятые вместе, образуют циклопентильное или циклогексильное кольцо; А представляет группу формулы (II), в которой R1 и R2 представляют независимо друг от друга водород или С1-С3 алкильную группу и R3 представляет водород, С1-С3 алкильную группу или галоген; B представляет 1-(замещенный) -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-ил формулы (III-1) или 7-(замещенный) -4,5,6,7-тетрагидротиено(2,3-с)-пиридин-6-ил формулы (III-2), где R6 - водород, или С1-С3алкильную группу, и их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают превосходной антисекреторной активностью, к фармацевтическим композициям, содержащим указанный активный ингредиент, и их новым промежуточным соединениям и способам их получения

Способ получения сульфонилмочевин и продукт присоединения // 2133246