Способ получения катионного синего 1,4- @ , @ -замещенного антрахинонового красителя

Авторы патента:

C09B1/28 - с алкил-, аралкил- или циклоалкилзамещенными аминогруппами

Изобретение относится к области анилииокрасочной промыбшенности, в частности к способу получения катионного синего 1,4-N, N-замещенного антрахинонового красителя. Изобретение позволяет повысить выход красителя с 86-90 до 96-96,6% и качество за счет снижения степени дебромирования с 10-12 до 1-2,5%, а также получить высококо1 иентрированный раствор с содержанием красителя 26%, устойчивый в течение 1-года, за счет проведения конденсации Г-метиламино-- 4-бромантрахинона с К К-даметилпропандиамином-1,3 в присутствии ацетата меди и ацетата калия в хлорбензоле при соотношении их соответственно 1:I,55-1,58:0,035-0,036:1,68-1,71:22- 23,5 при 2-2,5 ч с последующей нейтрализацией и фильтрацией продукта конденсации, кватернизацией его диметилсульфатом, разбавлением его водой, отделением водного раствора красителя, концентрированием его под вакуумом и обработкой этиленгликолем, тризтаноламином или уксусной кислотой. 1 табл. i СЛ IS9 05. сл О) сл

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (19) (11)

Ai (594 С 09 В 1 28

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР пО делАм изОБРетений и ОтнРытий

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3719106/23-05 (22) 10.02.84 (46) 15 ° 03.87. Бюл. У 10 (72) Э. А. Чалых, Л. И. Озерова, А. А. Сазанова, Т. В. Смагииа и В. В. Максимова (53) 547.556.33(088.8) (56) Патент ФРГ 11 1923123, кл.. 22 а 67/00, опублик. 1970.

Авторское свидетельство СССР

Ф 765325, кл. С 09 В 1/28, 1975. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОННОГО СИНЕГО I 4-0„11-ЗАИЕЩЕННОГО АНТРАХИНОНОВОГО КРАСИТЕЛЯ (57) Изобретение относится к области анилинокрасочной прова4Ьленности, в частности к способу получения катионного синего 1,4-01 N-эамещенного антрахинонового красителя. Изобретение позволяет повысить выход красителя с 86-90 до 96-96,6Х н качество за счет снижения степени дебромирования с 10-.12 до 1-2,5< а также поt лучить высококовцентрированный раст- вор с содержанием красителя 26X, ус- тойчивый в течение 1 года, эа счет проведения конденсации }-метиламино-4-бромантрахинона с N,N-диметнлпропандиамином-1,3 в присутствии ацетата меди и ацетата калия в хлорбенэоле при соотношении их соответственно

1: 1,55- 1,58:0,035"0 ° 036: 1,68-1,71:22-

23,5 при 111-115 С 2-2,5 ч с последу" нщей нейтрализацией и фильтрацией продукта конденсации, кватерниэацией его диметилсульфатом, разбавлением его водой, отделением водного раст- Е вора «расителя, концентрированием его под вакуумом и обработкой этиленгликолем, триэтаноламином или уксус- С ной кислотой. 1 табл.

1 1296565

Изобретение относится к анилинокрасочной проьапг ленности, в частности к способам получения катионного синего 1,4-N, Л-замещенного антрахинонового красителя. Ф!

Цель изобретения вЂ” повышение выхода и качества целевого продукта и получение его в виде концентрированного раствора.

Пример 1. 5.25 г l-метиламино-4-бромантрахинона (0,,0166 моль) растворяют в 37:,5 мл хлорбензола, прибавляют 0,109 г (0,00062 моль) ацетата меди и 2,79 г (0,0284 моль) ацетата калия, размешивают 15 мин, приливают 3,3 мл (0,026 моль) N.Nдиметилпропандиамина (соотношение

I-метиламино-4-бромантрахкнона, 5, Nдиметилпропандиамина-1,3 - ацетата калия, ацетата меди, хлорбензсла

1:1, 56:1,71:0,036:22), нагревают до

111 С и размешивают 2,5 ч да отсутствия l-метиламино-4-бромантрахинона, при этом контроль осуществляют методом тонкослойной хроматографии (ТСХ), реакционную массу охлаждают до 60 С„ после нейтрализации массы щелочным агентом отфильтровывают минеральные соли. К хлорбензольному раствору основания красителя добавляют 2,79 мл (0,0346 моль) диметклсульфата, алкилируют I ч до отсутствия основания катионного красителя (контроль вЂ” методом ТСХ), приливают 25 мп воды при размешивании и отделяют в раздели- 35 тельном сосуде жидкую форму метилсульфата красителя от хлорбензола.

Затем ее концентрируют под вакуумом, прибавляют 4,5 r 997-ного этиленгликоля и 1,7 г воды, размешивают 30 мин 40 и отбирают пробу для определения рН раствора с концентрацией 5 г/л. Определяют количество монозтаноламина или триэтаноламина, необходимое для доведения рН раствора до 4,5, и вводят соответствующую добавку в жидкую выпускную форму. Получают 28,,6 г концентрированного раствора, в котором содержится 267. красителя. Выход 96,47. от теоретического в расчете íà 1-ме- 50 тиламино-4- бромантразинон„ Степень дебромирования 2,5Е.

Жидкая форма стабильна при хранении в течение года, не замерзает при

-20 С, смешивается с водой в любых соотношениях, хорошо выбирается из красильных ванн при концентрации выкраски 1-7Е, пригодна для крашения свежесформованного полиакрилонитрильного жгута и волокна "нитрон", Пример ". Из раствора основани катионного красителя, полученного аналогично описанному в примере

1, перед алкилированием отгоняют

20 мл хлорбензола и с ним l r N N-диа метилпропандиамина- 1, 3. Количество диметилсульфата уменьшают до 1,92 мл (0 02 моль), далее получение катионного красителя ведут по методике примера 1. Добавку моноэтаноламина или триэтаноламкна в жидкую форму исключают. Получают 28,9 r раствора, в котором содержится 267 красителя, выход 977. По качеству краситель аналогичен полученному в примере I.

П р и м e p 3. Для приготовления жидкой выпускной формы красителя, полученного аналогично примерам и 2, вместо 4,5 г этиленгликоля добавляют

4„5 г 997.-ной уксусной кислоты, добавку моно- или триэтинолаьина исключают. Получают 28„8 г раствора, в котором содержится 25,57 красителя.

Выход 967 от теоретического в расчете на l-метиламино-ч-бромантрахинон.

Краситель хорошо выбирается из красильных ванн при концентрации выкраски 1-4%, пригоден для крашения свежесформированного полиакрилонитрильного жгута к волокна "нитрон".

Раствор стабилен при хранении в течение года, не замерзает при -20 С.

Примеры 4-9 сведены в таблицу.

Формула и з о б р е т е н и я

Способ получения катионного синего 1,4-N„N-замещенного антрахинонового красителя путем конденсации

1-метиламино-4-бромантрахинона с

И„ М-диметилпропандиамином-1,3 в присутствии ацетата меди и ацетата ка I5 лия в хлорбензоле при повышенной температуре с использованием кватернизации продукта конденсации диметилсульфатом, о т л и ч а. ю шийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта и получения

его s виде концентрированного раствора, конденсации ведут при соотношении 1-метиламино-4-бромантрахинона, М, N-диметилпропандиамкна-i,3, ацета55 та меди, ацетата калия и хлорбензола 1:1, 55-1,58:0,035-0,036:1,68l,71:22-23,5 соответственно при 111115 С 2-2,5 ч с последуищей нейтрализацией и фильтрацией продукта KQH

1296565 4

1 вакуумом и обрабатывают этиленгликолем, триэтаноламнном или уксусной кислотой. денсации, а продукт кватернизации разбавляют водой, отделяют водный тствор -,ðàñèòåëÿ, концентрируют под

Т реакВмхол

Качество красителя.

ПродолхнтслиПримечание

Прннер краснтела, 7 пии, oI ности пропесса, r

9Ь,7

4 1:1,55(I,68:0,035:23,5

I15

Такое ке, как в примере 1

2,5

96,4 То е

I I5

2,5