Способ получения дисперсных красителей фталоилпирроколинового ряда

 

Класс 22с, 7в № 138682

< сС10 г 11

4Ф

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная гру та Лв 101

В. А. Титков, С. С. Раецкая и Л. В. Торочешникова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

ФТАЛО ИЛ Н И РРО КОЛ И НОВОГО РЯДА

Заявлено 8 февраля 1960 г. за № 654078/23 в Комитет по делам изобретений и озкрытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «бюллетене изобретений» ¹ 1й за 1961 г.

Предлагается способ получения дисперсных красителей фталоилпирроколинового ряда общей формулы:!!

О где R — CN — или СОСНз, а Х вЂ” аминогруппа или ацетиламиногруппа, находящаяся в положении 7 или 10. Указанные красители получают конденсацией 5-нитро-2,3-дихлорнафтохинона-1,4 с пиридином и некоторыми соединениями, содержащими активную метиленовую группу при температуре 100 в среде нормального или изобутилового спирта с последующим восстановлением продуктов конденсации известным способом до аминосоединений. В ряде случаев полученные аминосоединения ацетилируют до ацетиламиносоединений. В качестве соединений с активными метиленовыми группами применя1от: циануксусный эфир, бензоилацетонитрил, ацетилацетон и бензоилацетон.

Полученные пречлагасмым способом красители окрашивают ацетатный шелк, капрон и лавсан от желтых до яркокрасных цветов. Окраск.1, особенно на лавсане, обладают хорошей прочностью к свету, сублимации и мокрым обработкам, П р и и ер 1. 20 г 5-нитро- 2,3-дихлорнафтохинона-1,4, 14,5 л л пиридина, 15,2 лл циануксусного эфира и 40 мл бутилового спирта нагревают в течение 2 час при температуре 100. После охлаждения реакционную смесь разбавляют 30 — 40 лл метилового спирта и выпавший в виде ора;жевых игл осадок 7-нитро-5-цианнафто- (3, 2 -в) -диоксо-6,11-пирроколина отфильтровывают, промывают и сушат.

Такое же соединение получают при применении вместо циануксусного эфира бензоилацетонитрила.

Затем 10 г полученного вещества нагревают в течение 1 час 20 лаан при перемешивании и температуре 85 с 120 ил 5%-ного раствора сернистого натрия. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат.

Выход 7-амино-5-цианнафто- (3,2 -в) -диоксо-6,11-пирроколипа 85 — 90% от теоретического.

Найдено %: N=14,36; 14,31.

Вычислено для C/7H90gN %: N=14,63.

Данный краситель окрашивает полиэфирное волокно и ацетатный шелк в яркий алый цвет.

Пример 2. В условиях примера 1 из 6,4 г 5-нитро-2,3-дцхлорнафтохинона-1,4, 48 ял пиридина, 48 л л ацетилацетона и 13 мл бутилового спирта получают 7-нитро-5-ацетилнафто- (3,2 -в) -диоксо-6,11пирроколин, который после восстановления нитрогруппы раствором сернистого натрия переходит в краситель, окрашивающий ацетатный шелк, полиэфирное и полиамидное волокна в яркий красный цвет.

Найдено %: N=8,48; 8,51.

Вычислено для C H OqN %: N=-8,35.

Такое же соединение получают при применении бензоилацетона вместо ацетилацетона.

Пример 3. 40 г 7-амино-5-цианнафто-(3,2 -в) -диоксо-6,11-пирроколина, полученного в условиях примера 1, нагревают в течение 1 час с

40 лл уксусного ангидрида. Выпавший осадок {после охлаждения раствора) отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 7-ацетиламино5-цианнафто- (3, 2 -в) -диоксо-6,11-пирроколин, окрашивающий ацетатный шелк в желтый цвет, а полиэфирные и полиамидные волокна в оранжевый цвет с желтым оттенком.

Найдено %: С=68,99; H=3,54; N=12,84; 12,86. Вычислено для

С,H»Озфз % С=69,2; Н=3,35; N=12,8.

Аналогичным способом ацетилируют и аминосоединения, полученные в условиях примера 2, Предмет изобр етения

Способ получения дисперсных красителей фталоилпирроколинового ряда обшей формулы.

Техред А. Токер Корректор Г. Кудрявцева

Редактор С. Барсуков

Формат бум. 60Х92 /i6

Тираж 600

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер„

Подп. к печ. 17.И1-61 r

Лак. 6805

Объем 0,26 изд. л, Цена 5 коп и открытий д. 2/б.

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14. где R — CN — или COCH., a Х- — ампногруппа или ацетиламиногругп1а, находящаяся в положении 7 или 10, отличающийся тем, что 5-нигро-2,3-дихлорнафтохинон-1,4 конденсируют с пиридином и соединениями, имеющими активную метиленовую группу, например циануксусным эфиром, ацетилацетоном, бензоилацетонитрилом, бензоилацетоном, после чего полученное нитросоединение восстанавливают по известному спосо,бу и в случае надобности ацетилируют.