Способ получения нитрилов карбоновых кислот

 

Изобретение касается производства нитрилов карбоновьк кислот, используемых в качестве растворителей полупродуктов для синтеза аминов, ядохимикатов, лекарственных препаратов . Процесс ведут реакцией карбоновой кислоты с ацетонитрилом в присутствии СН.СООН при молярном соотношении , равном 1:(4-10):(1-3), и 80-100 С. Это позволяет упростить способ за счет снижения температуры нагревания с 300 до 8р-100 С и увеличить выход целевого нитрила с 77 до 81-98,1%. 1 табл. С

СО(03 СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1 (19) (11) мд, (50 4 С 07 С 120/00,:121/ 2 1 2"1-/4.6

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А BTOPCHOlVlY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

:В»

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4157129/31-04 (22) 08. 12.86 (46) 15.07.88. Бюл. В 26 (71) Московский институт нефти:.и газа им. И.М.Губкина (72) Н.П.Ананьев, В,А.Винокуров, Е.Г.Гаевой, P.À.Êàðàõàèîý, В.И.Келарев и А.О.Нефедов (53) 547. 239.07 (088.8) (56) Патент США R 2377795, кл. 260/465,8, опублик. 1945. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (57} Изобретение касается производства нитрилов карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей, полупродуктов для синтеза аминов, ядохимикатов, лекарственных препаратов. Процесс ведут реакцией карбоновой кислоты с ацетонитрилом в присутствии СН СООН при молярном соотЭ ношении, равном 1:(4-10):(1-3}, и

80-100 С. Зто позволяет упростить способ за счет снижения температуры нагревания с 300 до 80-100" С и увеличить выход целевого нитрила с 77 до 81-98,17.. 1 табл, 1409626

Молярное соотноКарбоновая кислота

Выход целевого нитрила, % ромотиующая обава,мас.% емпера- Время, ура, С шени е кислота: ацетонит рип: трифторуксусная кислота

Н $0, 3 100

Н POt,3 100

Н $04 3 100

Гексановая 1:4: 1

82,2

93,4

1:4:3

88,8

1:10:1

Н SO 1 100

91,5

1:10! 3

91,3

Октановая 1: 10:3

Н РО эз 80

Н $04 1 100

1:5:3

78,0

94,4

Н $04 3 80

Декановая 1: 5: 3 и-Толуолсульфокис-100 лота, 3

Октадекановая

92,7

1:5:3

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения нитри.1тов карбоновых кислот, используемых в

1 ачестве растворителей, полупродуктов для синтеза аминов, ядохимикатов, припадок к маслам, душистых веществ, лекарственных препаратов.

Целью изобретения является увеличение выхода нитрила и упрощение процес-10 а.

Пример . В 1 5-литровую кругодонную колбу, снабженную обратным олодильником,.загружают 172,3 г деановой кислоты, 410,5 г ацетонитрила 15

42,1 r трифторуксусной кислоты и

7,7 r (3 мас.% на смесь) серной кисoTbl в качестве промотирующей добави. Реакцию проводят в течение 8 ч ри 100 С. Затем обратный холодиль- 20 к заменяют на нисходящий, отгоняют месь ацетонитрила с трифторуксусной слотой (около 700 r) уксусную кисоту (58 r) p. деканнитрнл (150,2 r), .киа. 110-112 С/10 мм рт. ст. Выход 25 елевого продукта составляет 98,1%.

Результаты опытов приведены в табице.

Таким образом, предложенный способ позволяет получать нитрилы карбоновых кислот с высокими выходами 81,8-98,1% против 77% по извесТному способу. Кроме того, процесс протекает при значительно более низких температурах (80-100 С) против 300 С (по известному способу) и атмосферном давлении, что значительно упрощает аппаратурноа оформление.

Формула изобретения

Способ получения нитрилов карбоновых кислот путем взаимодействия карбоновой кислоты с ацетонитрилом в присутствии сильной минеральной или органической кислоты при повышенной температуре, о т л и ч .а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода нитрила и упрощения технологии про1 цесс. осуществляют в растворе трифторуксусной кислоты при 80-1004 и молярном соотношении карбоновая кислота : ацетонитрил : трифторуксусная кислота 1: (4-10): (1-3) .

Продолжение таблицы

1409626

3 (4

5 6

8t,8

1:5:1

80 1

93,6 и-Хлорбензойная . 1:5:2 и-толуолсульфокислота, 3 100

82,3

97,5

То же

42,1

32,7

1:10:3

t0 п-Нитробензойная

1г5:3:

84,7

98,1

1:10:3

То же

1:4:0 5

7,6

10

24,6

1! 10:3 и-Метилбензойная 1:5:3 Н Р04! 3 100

3 4

87,7

Составитель М.Меркулова

Редактор Т.Лазаренко . Техред Л.Сердюкова Корректор М.Васильева

Заказ 3448/25

Тираж 370 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по. делам. изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5,Производственно-полиграфическое предприятие, r. Ужгород, ул..Проектная, 4

Ядипиновая 1:5:2

Бензойная 1: 5: 3

1: 10;3

1:3:1

Н РО, 1 80

Н SO 3 100 ф 4 и-Толуолсульфокислота, 3 t00

Н SO 3 100

Н $04 3 80

Н $0! 3 65 и-Толуолсульфокислота, 3 100

H SO 3 100

Н SO, 3 100

Н SO .3 90