Способ получения алкоксиметиленамидов 0,0-диалкилтиои 0,0- диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты

 

31

Класс фЯ, З, 12о, 2Во1 № 150793.Подписная группа № 198

Заявитель

Иностра..ная фирма

«Монтекатини, Акционерное Общество Минеральной и Химической промышленности» (Италия) Действительные изобретатели

Иностранцы

Джузеппе Лоско, Джорджио Росси и Джианантонио Мичиели

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЧ АЛКОКСИМЕТИЛЕНАМИДОВ

О,О-ДИАЛКИЛТИО- И

О,О-ДИАЛКИЛДИТИОФОСФОРИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 16 марта 1961 г, за ¹ 721666/23 и Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 19 за 1962 г, R Î,Н V — S— - СН,— СОМ

К"О CH..,ÎR, Известны способы получения производных амидов о,о-диалкилтиои о,о-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты взаимодействием солей о.о=диалкилтио- и о,о-диалкилдитиофосфорной кислоты с амидами хлоруксусной кислоты.

В данном изобретении для получения алкоксиметиленамидов о.о-диалкилтио- и o,о-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты предлагается металлическую соль о,о-диметилдитио- или о,о-диэтилдитиофосфата обрабатывать алкоксиметиленамидом монохлоруксусной кислоты при температуре 40 — 50 в течение 10 — 30 мин, а затем при температур ° 20 в течение 15 — 20 час.

Полученные соединения могут быть выражены общей формулой: № 150793 где К и R" — одинаковые или различные алкилы низкого молекулярного веса„Х вЂ” кислород или сера, а R> — насыщенный или ненасыщенный алкил, или галоидоалкил, или алкил, содержащий оксиалкилил и тио а л кил груп пу.

Все соединения такого типа обладают широким спектром инсектпцидного действия при сравнительно низкой токсичности для теплокровных животных. При этом наименьшей токсичностью обладает метоксиметиленамид о,o-диметилдитиофосфорилуксусной кислоты. о,о-дпэчидьный аналог обладает значительно большей токсичностью. Наиболее высоким инсектицидным действием обладают производчые, в которых R и К" — метил или этил, à Ri — метил, этил, пропил; изопропил, пропаргил, аллил, хлорэтил, метоксиалкил или меркаптоалкил.

Реакция получения алкоксиметиленамидов о,o-диалкилтио- и о,о-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты протекает по следующей схеме:

R О R О, Р— SMe+C1CH,CONHCH,OR,- Р— SCH,CONHCH,OR,+ÌåC1

R"O II R"O II

Х Х где R, R", R> и Х имеют вышеуказанное значение, а Ме-натрий или калий.

Пример. 50 г. 33%-ного вод ного раствора о,о-диметилдитионатрийфосфата добавляют к 12 г метоксиметиленамида монохлоруксусной кислоты и в течение 10 мин при перемешивании нагревают до температуры 40 . Затем смесь охлаждают и выдерживают при комнатной температуре в течение 20 час. Выделившийся маслянистый продукт кристаллизуют путем перемешивания с холодной водой, кристаллы отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и растворяют в 50 ма бензола и 60 мл петролейного эфира. После удаления растворителя получают 11 г,метоксиметиленамида о,о-диметилдитиофосфорилуксусной кислоты в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления

40 — 42 . Соединение имеет следующую формулу; сн.о. С1«зСО 1 С г - СНз

СН О (S

Для приготовления инсектицидной смеси 5 вес. ч. полученного соединения смешивают с 35 вес. ч. дихлордифенилтрихлорэтана, 53 вес. и. диатомарной земли и 7 вес. ч. алкиларилсульфонатов. В качестве добавок можно использовать и другие обычно применяемые в таких случаях вещества как обладающие инсектицидной активностью, так и неа кти в н ые.

Предмет изобретения

Способ получения алкоксиметиленамидов о,o-диалкилтио- и o,о-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты, отличающийся тем, чтб металлическую соль о,о-диметилдитио- или о,о-диэтилтиофосфата обрабатывают алкоксиметиле намидом монохлоруксусной кислоты при

40 — 50 в течение 10 — 30 лин, а затем при 20 15 — 20 час.

Редактор А. К. Лейкина Техред Т. П. Курилко

Корректор Г. Кудрявцева

По, и. к печ. 29.1Х-62 r. Формат бум. 70X108>/1< Объем 0 18 изд. л.

Зак. 8648 Тираж 450 Цена 4 коп.

ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Центр, N, Черкасский пер., д. 2/6.

Типография ЦБТИ, Москва Петровка, 14.