Патент ссср 156951

Авторы патента:

C07D209/08 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

Класс С 07с; 12р, 2

ЛЬ 156851

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Л Л

В. Н. Уфимцев и H. И. Гринева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1, 3, 3-ТРИМЕТИЛ-2-МЕТИЛЕНИНДОЛИНА

И ЕГО 5-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Заявлено 4 октября !961 г. за 1е 46323/23-4 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений и TQBBpYblx знаков» Хе 17 за 1963 г.

Известен способ получения 1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина метилированием замещенных индолов Йодистым метилом с обработкой продукта разбавленной щелочью или метиловым спиртом в присут-ствии арилсульфокислоты при 140 С под давлением.

Однако для осуществления известного способа необходимо применение повышенного давления, дополнительных растворителей и т. и.

Выход же целевого продукта недостаточно высокий, Предлагаемый способ отличается тем, чтО в качестве метилирующего агента используют метиловый эфир бензолсульфокислоть1 с дальнейшей обргботкой полученной реакционной массы концентрированным нашатырным спиртом.

Способ состоит в метилировании 2-метил- илп 2, 3-дпметилиндола или их 5-замещенных производных метиловым эфиром бензолсульфокислоты при нагревании до 170 С с последующей обработкой продукта реакции концентрированным аммиаком при 70 вЂ” 100=C.

Пример 1. Получение 1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина из

2, 3-ди метил и идол а.

14,6 г безводного 2, 3-диметилиндола и 44,5 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают при 153- 163 С наблюдается резкий скачок температуры, достигающий 180 C. По окончании экзотермичной реакции массу. размешивают 6 «ас при 165 вЂ” 170 С, затем охлаждают до 70 C и постепенно в течение 1 вЂ” 2 час при кипении массы (70вЂ”

100 C) приливают 60 л1л 25,-ного водного аммиака. Массу разбавляют 100 мл воды, охлаждают и разделяют слои. 1, 3, 3-триметил-2-ме№ 156951 тилениндо IHH перегоняют в вакууме, получа1от 14,8 г перегнанного продукта. Выход 85,5",, ; т. кип. 111 вЂ” 112"-С (12 ля рт. ст.).

Пример 2. Получение 1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина из

2-метилиндола.

12,3 г 2-метилиндола и 59,8 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают 6 еас при 170 С.

Температура поднимается до 160 вЂ” 165""C и достигает 186"-С.

Реакционную массу обрабатыва1от 80 ги» 25%-ного аммиака (как указано в примере 1). После перегонки в вакууме получают 12,36 г

1, 3, 3-тримети 1-2-метилениндолина. Выход 71,5 7,.

Пример 3. Получение 5-метокси-1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина.

5,84 г 5-метокси-2, 3-диметилиндола и 14,9 г метилового эфира бензолсульфокислоты нагревают и обрабатывают (как в примере 1). Получают.,3,18 г 5-метокси-1,3, 3-триметил-2-метилениндо IHIIB. Выход

16%; т, кип. 130 вЂ” 135 С (3 1l ii, рт. ст.); т. пл. перхлората 248 вЂ” 248 5 С.

Выход 5-карбэтокси-1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина 39,2%; т. кип.

150 вЂ” 153"С (4 ии рт. cr.); т. пл. перхлората 253 вЂ” 254 С.

gripe,1.4åT изооретения

Способ получения 1, 3, 3-триметил-2-метилениндолина и его 5-замещечных производных метилированием 2-метил или 2, 3-диметилиндолов или их 5-замещенных производных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, р качестве метилирующего агента используют метиловый эфир бен"-.0ëñóëüôîêècëîòû с дальнейшей обработкой полученной реакционной массь. концентрированным нашатырным спиртом.

Составитель О. Кожинский

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор И. С. Дроздова

Поди, к пеи. 1 3 III 63 г. Формат бузк 70,Х108 ic Объем 0,18 изд. л.

Зак. 1965/3 Тираж 460 Цена 4 коп, ЦНИИПИ Государственного комитета и з делам изобпетений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2-фенилиндола // 120514

Композиция для крашения кератиновых волокон, содержащая n- замещенные производные 4-оксииндола, новые производные, способ их получения, применение их для крашения и способ окрашивания // 2166929

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Сульфонамидсодержащие соединения индола // 2208607

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Производные нитроэфиров и композиции на их основе для использования при контролировании недержания мочи // 2210563

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Производные индола и фармацевтические композиции, включающие их // 2212404

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Производные n-(индолкарбонил)пиперазина, способы их получения, фармацевтический препарат, соединения // 2251548

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Способ получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина // 2261859

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Гетероциклическое соединение // 2270833

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Сложноэфирные соединения и их применение в медицине // 2293721

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Новое соединение индолина и его применение в медицине // 2318808

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль